5,11,17,23-tetrabromo-4(24),6(10),12(16),18(22)-tetramethylenedioxy-2,8,14,20-tetrapentyl-resorcin[4]arene | 132352-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetrabromo-4(24),6(10),12(16),18(22)-tetramethylenedioxy-2,8,14,20-tetrapentyl-resorcin[4]arene
• 英文别名: 7,11,15,28-tetrabromo-1,21,23,25-tetrapentyl-2,20:3,19-dimetheno-1H,21H,23H,25H-bis[1,3]dioxocino[5,4-i:5',4'-i']benzo[1,2-d:5,4-d']bis[1,3]benzodioxocin；6,12,18,39-Tetrabromo-25,29,33,37-tetrapentyl-2,4,8,10,14,16,20,22-octaoxanonacyclo[21.15.1.124,38.05,36.07,34.011,32.013,30.017,28.019,26]tetraconta-1(39),5,7(34),11,13(30),17(28),18,23,26,31,35,38(40)-dodecaene
• CAS: 132352-04-6
• 化学式: C₅₂H₆₀Br₄O₈
• 分子量: 1132.66
• InChiKey: ZZHRJIKQCYFIPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.7
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetrabromo-4(24),6(10),12(16),18(22)-tetramethylenedioxy-2,8,14,20-tetrapentyl-resorcin[4]arene 在 二氯甲烷-D2 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 192.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  半芳烃内相中环庚酯的化学性质和性质。

  摘要：

  苯并二氮杂的低温光解嵌于半聚结器中，该环结由两个通过四个丁烷-1,4-二氧基连接基团连接的空穴形成，产生瞬态苯基碳烯。然后，该卡宾以低收率经历环光化学膨胀成环庚二烯。竞争地，瞬时形成的苯基碳烯与周围的半芳烃反应。当在部分氘代的半焦油中进行光解时，光化学环膨胀的产率增加。分离和表征了分子内苯基碳烯插入到乙缩醛-1,4-二氧基连接基团的乙缩醛CH（D）键或α-CH键中的两种插入产物。测得的同位素效应，可在15岁时插入到缩醛CH（D）键中。5 K与单线苯基碳烯的反应一致。嵌顿的环庚二烯在100摄氏度下可在有限的时间内稳定，在室温下在无氧条件下几乎可以无限稳定。NOESY实验提供了环庚四烯的质子H1-H2和H2-H3之间的距离比r21 / r23 = 1.134 +/- 0.01，这与其扭曲结构相符。苯并二氮杂photo的低温光解作用，被嵌在手性半角晶石中，该手性由两个与三个1,4-丁氧基丁烷和一个（S，S）-2

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010316)7:6<1209::aid-chem1209>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  pentacyclo<19.3.1.1^3,7.1^9,13.1¹⁵¹⁹>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaen-4,6,10,12,16,18,22,24-octol, 5,11,17,23-tetrabromo-2,8,14,20-tetrapentyl- 生成 5,11,17,23-tetrabromo-4(24),6(10),12(16),18(22)-tetramethylenedioxy-2,8,14,20-tetrapentyl-resorcin[4]arene
  参考文献：
  名称：

  四苄基氯空泡壳与四苄基硫醇空泡壳的封闭提供了carecplexes，其中嵌有一个或两个客体分子

  摘要：

  Carceplexes对被监禁的客人（2MeOH，MeCN，2MeCN，EtOH，Me 2 NCHO，MeCOEt或Et 2 CO）具有高度的结构识别性；这些复合物的物理性质取决于宿主和来宾的结构。

  DOI：

  10.1039/c39900001403

文献信息

• A tetrathiol bowl-shaped cavitand and a derived carceplex
  作者：Roger C. Helgeson、Carolyn B. Knobler、Donald J. Cram

  DOI：10.1039/c39950000307

  日期：——

  The syntheses and characterization of tetrathiol bowl 4, its rearranged byproduct 6 and its derived carceplex 7⊙Me2NCOMe·4PhNO2 are reported, and the crystal structure of this carceplex is compared to that of its oxygen analogue, 8⊙Me2NCOMe·5CHCl3.

  报道了四硫醇碗4、其重排副产物6及其衍生卡塞plex 7⊙Me2NCOMe·4PhNO2的合成与表征，并将该卡塞plex的晶体结构与氧类似物8⊊Me2NCOMe·5CHCl3进行了比较。
• Self-Assembly of Supramolecular Platinum Complexes with Bis-4-pyridyl Cavitands
  作者：Hershel Jude、David J. Sinclair、Neeladri Das、Michael S. Sherburn、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/jo060133o

  日期：2006.5.1

  The design and self-assembly of six new supramolecular complexes (four triangles and two 2+2 assemblies) are described. These assemblies incorporate two new bispyridyl cavitand building blocks and were prepared in excellent yields (85−95%). The assemblies and building blocks were characterized with multinuclear NMR spectroscopy, electrospray ionization mass spectrometry, and elemental analysis. Isotopically

  描述了六个新的超分子配合物（四个三角形和两个2 + 2组件）的设计和自组装。这些组件结合了两个新的双吡啶基空泡分子构件，并以极高的收率（85-95％）进行了制备。组件和构造块通过多核NMR光谱，电喷雾电离质谱和元素分析进行​​表征。同位素分辨质谱法与NMR数据一起证实了这六个组件的存在。
• The quest for a molecular capsule assembled via halogen bonds
  作者：Christer B. Aakeröy、Arbin Rajbanshi、Pierangelo Metrangolo、Giuseppe Resnati、Melchiorre F. Parisi、John Desper、Tullio Pilati

  DOI：10.1039/c2ce26173a

  日期：——

  A halogen-bonded capsule is obtained via directed assembly of a rigid tetra(3-pyridyl) cavitand and a flexible tetra(4-iodotetrafluorophenyl)calix[4]arene. The pyridyl nitrogen atoms from one cavitand molecule interact with the iodine atoms of a single calixarene molecule through short and directional I⋯N halogen bonds. The flexibility of the ethylenedioxy moieties on the calixarene platform results in positional flexibility of the iodotetrafluorobenzene sites which, coupled with a supramolecular chelating effect, allow for an effective partner-induced geometric fitting between four nitrogen atoms on the cavitand and four iodine atoms on the calixarene.

  通过有序组装一个刚性的四(3-吡啶基)腔体和一个柔性的四(4-碘四氟苯基)钙克[4]芳烃，获得了一个卤素键合的胶囊。一个腔体分子中的吡啶氮原子通过短程和定向的I⋯N卤素键与单个钙克芳烃分子的碘原子相互作用。钙克芳烃平台上乙烯二氧基的灵活性导致了碘四氟苯基位点的定位灵活性，这与超分子螯合作用结合，允许腔体上的四个氮原子与钙克芳烃上的四个碘原子之间有效的伴侣诱导几何匹配。
• Simple Synthetic Receptors for Aspirin
  作者：Thanh V. Nguyen、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/chem.201304808

  日期：2014.11.10

  Shallow methylene‐bridged cavitands appended with simple H‐bond donor/acceptor groups are shown to bind aspirin. The structural features needed in a synthetic receptor for aspirin binding are defined.

  浅亚甲基桥接的空泡基与简单的H键供体/受体基团结合后显示与阿司匹林结合。定义了合成受体中与阿司匹林结合所需的结构特征。
• Cavitand Boronic Acids Mediate Highly Selective Fructose Transport
  作者：Timothy M. Altamore、Elizabeth S. Barrett、Peter J. Duggan、Michael S. Sherburn、Melanie L. Szydzik

  DOI：10.1021/ol0265970

  日期：2002.10.1

  properties of a family of five cavitand rim-appended boronic acids are reported. These conformationally rigid compounds are not observed to leach out of lipophilic membranes, and they exhibit unprecedented fructose to glucose transport selectivities and give higher fluxes than other neutral boronic acids. These properties make the cavitand boronic acids the best artificial fructose transporters described

  报道了五种cavitand边缘附加的硼酸家族的合成糖转运性质。未观察到这些构象刚性的化合物从亲脂性膜中浸出，并且它们显示出前所未有的果糖对葡萄糖转运选择性，并且比其他中性硼酸具有更高的通量。这些特性使空泡硼酸成为迄今为止所述的最佳人造果糖转运蛋白。[结构：见文字]