tetrahydroxy cavitand | 208598-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: tetrahydroxy cavitand
• 英文别名: tetrapentyl-tetrahydroxycavitand；1,21,23,25-tetrapentyl-2,20:3,19-dimetheno-1H,21H,23H,25H-bis[1,3]dioxocino[5,4-i:5',4'-i']benzo[1,2-d:5,4-d']bis[1,3]benzodioxocin-7,11,15,28-tetrol；25,29,33,37-Tetrapentyl-2,4,8,10,14,16,20,22-octaoxanonacyclo[21.15.1.124,38.05,36.07,34.011,32.013,30.017,28.019,26]tetraconta-1(39),5,7(34),11,13(30),17(28),18,23,26,31,35,38(40)-dodecaene-6,12,18,39-tetrol
• CAS: 208598-02-1
• 化学式: C₅₂H₆₄O₁₂
• 分子量: 881.073
• InChiKey: HPZWFFFDVLXDRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-溴丙基)苯二胺 、 tetrahydroxy cavitand 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-酰基（硫）脲官能化的空泡分子与重金属的络合：合成，萃取和电位研究

  摘要：

  描述了被N-酰基硫脲部分官能化的基于间苯二甲烯的空洞分子的合成和结合特性对不同阳离子的影响。金属（Pb 2 +，Cu 2 +，Ag +，Hg 2 +，Cd 2 +，Eu 3+，Fe 3+，K +，Na +和Ca 2+）苦味酸盐的萃取研究及其在离子选择性中的掺入电极（离子选择电极），表明有一个以上的银的增加了40％+萃取ñ -acylthiourea离子载体（2，3，和8）与N-苯甲酰基-N'-苄基硫脲（9）相比。离子载体8，其具有C 3所述平台和所述离子载体，提取两个倍以上的Cu之间链2+比更刚性酮（2）。化学计量学研究表明，配体2的配体/金属比为1：1，而模型化合物9的配体/金属比为1：2。的电极电位的研究显示，cavitands 2，3和8诱导显著不同的选择性模式进行比较所使用的阳离子交换剂，以及模型化合物9。特别是，观察到相对于K +，Ca 2+和Na 2+离子，对Ag +和Pb 2+的选择性大大提高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.044
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetrabromo-4(24),6(10),12(16),18(22)-tetramethylenedioxy-2,8,14,20-tetrapentyl-resorcin[4]arene 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到tetrahydroxy cavitand
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成一系列新的间苯二酚[4]芳烃空洞型卟啉胶囊†

  摘要：

  胶囊状分子受体对于生物宿主-客体相互作用（例如酶促过程的特征）建模的基础是至关重要的。半角质型宿主是更加通用和有效的合成受体。在此，我们报道了六种新型间苯二酚[4]芳烃cavitand-封端的合成卟啉胶囊，是一系列新的分子胶囊的模型，这些分子胶囊是由Cram及其同事最初报道的经典半癌的模型制成的。在第一个报道的其在超分子封端的制备中的利用的实例中卟啉在宿主分子中，使用微波（MW）辐射（结合Adler条件）以原位形成卟啉帽。另外，相对于迄今报道的传统回流方案，通过这些条件获得的产率显示出显着的提高。第20–25胶囊无限稳定，我们观察到22和25的胶体具有迄今报道的间苯二酚[4]芳烃空泡封端的最小刚性腔卟啉 宿主分子。

  DOI：

  10.1039/b907547j

文献信息

• Correlations of Structure with Binding Ability Involving Nine Hemicarcerand Hosts and Twenty-Four Guests¹
  作者：Roger C. Helgeson、Carolyn B. Knobler、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja963379r

  日期：1997.4.1

  resulting hosts (1H NMR spectral and crystal structure evidence). Complexes were formed by heating to high temperatures host dissolved in a large excess of guest. High structural recognition in complexation was observed for the 1,3-(OCH2)2C6H4-bridged hosts to favor binding of 1,2-disubstituted as compared to 1,3- and 1,4-disubstituted benzenes as guests. Three new crystal structures of hemicarceplexes

  Hemicarcerands 1−9，通过四个 O(CH2)4O 或四个 1,3-(OCH2)2C6H4 桥接单元在三个四元碗的不同对组合中耦合组成（不同的扳手，O(CH2)nO，n = 1, 2或 3)，已经检查了它们嵌入具有广泛不同结构的各种有机客体化合物的能力。当构象柔性四醇碗（扳手 = O(CH2)3O）唇对唇耦合到两个刚性碗单元（扳手 = OCH2O 或 O(CH2)2O）中的任何一个时，刚性单元倾向于将它们的形状强加于所得主体中的移动单元（1H NMR 光谱和晶体结构证据）。配合物是通过加热到高温主体溶解在大量过量的客体中形成的。观察到 1,3-(OCH2)2C6H4 桥接宿主在复合中的高结构识别，有利于结合 1，与作为客体的 1,3- 和 1,4- 二取代苯相比，2-二取代。比较了除扳手长度外完全相同的半纤维素复合物的三种新晶体结构，...
• Simple Synthetic Receptors for Aspirin
  作者：Thanh V. Nguyen、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/chem.201304808

  日期：2014.11.10

  Shallow methylene‐bridged cavitands appended with simple H‐bond donor/acceptor groups are shown to bind aspirin. The structural features needed in a synthetic receptor for aspirin binding are defined.

  浅亚甲基桥接的空泡基与简单的H键供体/受体基团结合后显示与阿司匹林结合。定义了合成受体中与阿司匹林结合所需的结构特征。
• Molecular engineering. Part 7. Cavitands having four aromatic sp2 nitrogens as salt binding ligands
  作者：Kyungsoo Paek、Jaehyung Yoon、Yongju Suh

  DOI：10.1039/b100490p

  日期：——

  Nine new salt binders built on resorcin[4]arene or calix[4]arene and having four aromatic sp2 nitrogens as salt binding ligands were designed and characterized. Structurally rigid cavitands based on resorcin[4]arene showed much higher affinities toward metal cations compared to those based on flexible calix[4]arene. In particular, imidazolylcavitand 7 showed high affinity for alkali metal cations (−ΔG° = 7

  九种基于间苯二酚[4]芳烃或 杯[4]芳烃并具有四个芳香族sp 2 氮 作为盐结合 配体被设计和表征。结构坚固空泡蛋白 基于间苯二酚[4]芳烃显示出更高的对金属的亲和力 阳离子 与那些基于弹性的 杯[4]芳烃。特别是，咪唑基cavitand 7对碱金属阳离子（-Δ ģ °= 7.0-10.9千卡摩尔-1）和pyrazolylcavitand 8显示出对不寻常的高选择性银阳离子，这可能是由于它们的绑定方式不同，分别是嵌套方式与包容方式不同。
• Guest-Assisted and Guest-Inhibited Shell Closures Provide Differently Shaped Carceplexes and Hemicarceplexes¹^,²
  作者：Roger C. Helgeson、Kyungsoo Paek、Carolyn B. Knobler、Emily F. Maverick、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja9602152

  日期：1996.1.1

  The syntheses are reported of ten new carceplexes, hemicarceplexes, or their free hosts by coupling different or similar pairs of cavitands at their rims with four O(CH2)nO or four m-(OCH2)2C6H4 br...

  通过在其边缘与四个 O(CH2)nO 或四个 m-(OCH2)2C6H4 br 偶联不同或相似的空腔对，报告了十个新的 carceplexes、hemicarceplexes 或它们的自由宿主的合成。
• Fluorescent mono- and tetra-dansylated cavitands: synthesis and acid sensitivity
  作者：Ümit İŞCİ、Yunus ZORLU、Fabienne DUMOULIN

  DOI：10.3906/kim-1406-30

  日期：——

  Two fluorescent tetra- and mono-dansylated resorcinarene cavitands were prepared and fully characterized. The X-ray structure of mono-dansylated resorcinarene cavitand was obtained. Their intrinsic absorption and fluorescence properties were studied. These properties were strongly sensitive to the presence of perchloric acid, as evidenced by the appearance of isobestic points upon protonation of the dansyl dimethylamino functions. The decreasing of the fluorescence emission intensity upon titration with perchloric acid was explained by the excited state interactions between the dansyl groups of the resorcinarene. Fluorescence quantum yields (\Phi _F) of mono- and tetra-dansylated cavitands and the reference compound were determined using dansyl chloride as reference in acetonitrile.

  制备了两种荧光四取代和单取代的水杨醛卡维坦，并进行了充分表征。获得了单取代水杨醛卡维坦的X射线结构。研究了它们的内在吸收和荧光特性。这些特性对高氯酸的存在表现出强烈的敏感性，证明在对丹磷二甲基氨基基团进行质子化时出现了等吸收点。在用高氯酸滴定时荧光发射强度的降低可以通过水杨醛的丹磷基团之间的激发态相互作用来解释。使用丹磷氯化物作为参考物质在乙腈中测定了单取代和四取代卡维坦以及参考化合物的荧光量子产率（Φ_F）。