5,17-dibromo-4(24),6(10),12(16),18(22)-tetramethylenedioxy-2,8,14,20-tetrapentylresorcin[4]arene | 386213-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5,17-dibromo-4(24),6(10),12(16),18(22)-tetramethylenedioxy-2,8,14,20-tetrapentylresorcin[4]arene
• 英文别名: 6,18-Dibromo-25,29,33,37-tetrapentyl-2,4,8,10,14,16,20,22-octaoxanonacyclo[21.15.1.124,38.05,36.07,34.011,32.013,30.017,28.019,26]tetraconta-1(39),5,7(34),11,13(30),17(28),18,23,26,31,35,38(40)-dodecaene
• CAS: 386213-68-9
• 化学式: C₅₂H₆₂Br₂O₈
• 分子量: 974.867
• InChiKey: FWBOIMASDKGYST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.3
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,17-dibromo-4(24),6(10),12(16),18(22)-tetramethylenedioxy-2,8,14,20-tetrapentylresorcin[4]arene 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 以52%的产率得到C-pentyl-A,C-diboronic acid cavitand
  参考文献：
  名称：

  Cavitand硼酸介导高选择性果糖运输。

  摘要：

  报道了五种cavitand边缘附加的硼酸家族的合成糖转运性质。未观察到这些构象刚性的化合物从亲脂性膜中浸出，并且它们显示出前所未有的果糖对葡萄糖转运选择性，并且比其他中性硼酸具有更高的通量。这些特性使空泡硼酸成为迄今为止所述的最佳人造果糖转运蛋白。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0265970
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetrabromo-4(24),6(10),12(16),18(22)-tetramethylenedioxy-2,8,14,20-tetrapentyl-resorcin[4]arene 在 正丁基锂 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到5,17-dibromo-4(24),6(10),12(16),18(22)-tetramethylenedioxy-2,8,14,20-tetrapentylresorcin[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Distal-Difunctionalization of Cavitand Bowls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015988+

文献信息

• Regioselective Grafting of Two -CH2P(X)Ph2 Units (X = O, Lone Pair) onto a Resorcin[4]arene-Derived Cavitand
  作者：Hani El Moll、David Sémeril、Dominique Matt、Loïc Toupet

  DOI：10.1002/ejoc.200901201

  日期：2010.2

  first diphosphanes based on a resorcinarene-derived cavitand were obtained in six steps starting from 5,11,17,23-tetrabromo-4 (24),6( 10),12 ( 16),18(22)-tetramethylenedioxy-2,8,14,20-tetrapentylresorcin[4]arene. The synthesis of these bulky ligands was based on the selective C-2 functionalisation either of two proximal resorcinolic units or of two distal ones. The ligands, both of which were characterised

  从 5,11,17,23-tetrabromo-4 (24),6(10),12 (16),18(22)-tetramethylenedioxy-2 开始，分六个步骤获得了基于间苯二酚衍生的空腔化合物的第一个二膦,8,14,20-四戊基间苯二酚[4]芳烃。这些庞大配体的合成基于两个近端间苯二酚单元或两个远端间苯二酚单元的选择性 C-2 功能化。配体均通过 X 射线衍射表征，很容易与 [RuCl 2 (p-cymene)] 2 反应形成相应的双金属配合物 [RuCl 2 (p-cymene)] 2 · L，其中空腔形状相对于游离磷烷保持不变。
• Cavitand Chemistry - Towards Metallocapsular Catalysts
  作者：Thierry Chavagnan、David Sémeril、Dominique Matt、Loïc Toupet

  DOI：10.1002/ejoc.201601278

  日期：2017.1.10

  linked resorcinarene cavitands were synthesised. Their ability to bind transition-metal ions in a chelating fashion with the concomitant formation of capsular complexes was shown in their reactions with metal centres with two available binding sites. The solid-state structure of one of the complexes, a capsule with a partially embedded “trans-PtCl2” unit, was determined by single-crystal X-ray diffraction

  合成了具有广泛分离的 P 中心和由两个共价连接的间苯二酚空腔组成的核心的两种二膦。它们以螯合方式结合过渡金属离子并伴随形成荚膜复合物的能力在它们与具有两个可用结合位点的金属中心的反应中显示出来。通过单晶 X 射线衍射确定其中一种复合物的固态结构，即具有部分嵌入的“反式 PtCL2”单元的胶囊。与 SnCL2 反应后，该配合物对苯乙烯的加氢甲酰化具有良好的活性。它对支链醛的活性和选择性明显优于参考复合物反式 PtCL2L2 所观察到的那些，其中 L 是单膦单腔配体。较高的活性可能反映了氢化中间体的初始形成，该中间体具有略微扭曲的三角双锥体结构，促进了囊内烯烃/PtH 插入步骤。观察到的醛选择性可能受胶囊形状的控制，与线性单元相比，胶囊在空间上更适合容纳支链 Pt-烷基单元。
• Substrate-Selective Olefin Hydrogenation with a Cavitand-Based Bis(<i>N</i> -anisyl iminophosphorane)
  作者：Thierry Chavagnan、Claude Bauder、David Sémeril、Dominique Matt、Loïc Toupet

  DOI：10.1002/ejoc.201601125

  日期：2017.1.3

  competitive hydrogenation of α-olefins (rhodium catalyst). A substrate-selectivity factor of 39.2 in favour of the linear olefin was observed after 1 h in the reduction of stoichiometric amounts of hex-1-ene and 3-ethyl-pent-1-ene. The catalyst was also shown to be suitable for the regioselective reduction of a compound that has two double bonds in different steric environments. The remarkable olefin discrimination

  已经合成并在α-烯烃（铑催化剂）的竞争性氢化中评估了配备有两个远程N-茴香基-亚氨基-正膦基（AIP）单元的远端取代的间苯二酚[4]芳烃空腔。在 1 小时后观察到 39.2 的底物选择性因子有利于线性烯烃，以减少化学计量的己-1-烯和 3-乙基-戊-1-烯。该催化剂还被证明适用于在不同空间环境中具有两个双键的化合物的区域选择性还原。显着的烯烃区分可能源于配体产生包含两个 AIP 基团的空腔封盖 N,O-螯合剂的能力。螯合物的形成将反应性金属位点定位在受体部分内，其有限的尺寸可能会阻碍较大 α-烯烃的配位。