6--imidazo<2,1-b>thiazol | 7008-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6--imidazo<2,1-b>thiazol
• 英文别名: 6-(4-Methylphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 7008-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• mdl: MFCD00452487
• 分子量: 214.291
• InChiKey: OZCROECMCYKQKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6--imidazo<2,1-b>thiazol 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到5-iodo-6-(p-tolyl)imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑基融合杂环卤化的钠盐（NaI / NaBr / NaCl）

  摘要：

  我们在此报告了一种使用容易获得的钠盐（NaCl / NaBr / NaI）作为卤素源和K 2 S 2 O 8（或）oxone作为促进剂的咪唑基稠合杂环卤化的有效方法。以良好或优异的产率获得了各种C-3卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶和苯并[d]咪唑并[2,1- b ]噻唑。本发明的卤化方法还以中等至优异的产率扩展到2-氨基吡啶，2-氨基嘧啶，吲哚和异喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02637
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-iminothiazol-3-yl)-1-p-tolylethanone hydrobromide 在 sodium acetate 作用下， 生成 6--imidazo<2,1-b>thiazol
  参考文献：
  名称：

  Pyl,T. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 643, p. 153 - 160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave assisted synthesis of novel imidazo [2,1-b]thiazole derivative attached to quinoxalinones
  作者：Chandrani Mukherjee、Kenneth T. Watanabe、Edward R. Biehl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.093

  日期：2012.11

  3-(6-Phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)quinoxalin-2(1H)-ones (qunoxalinone) (6a–q) have been synthesized by the reaction of ethyl 2-oxo-2-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)acetates (4a–e) with suitably substituted o-phenylenediamines (5a–f) under microwave heating. The ethyl 2-oxo-2-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)acetates (4a–e) were prepared by the reaction of 6-phenylimidazo[2,1-b]thiazoles

  通过乙基2-氧代-2-的反应合成了3-（6-苯基咪唑并[2,1- b ]噻唑-5-基）喹喔啉-2（1 H）-一（喹诺酮）（6a – q）。 （6-苯基咪唑并[2,1- b ]噻唑-5-基）乙酸酯（4a – e）与适当取代的邻苯二胺（5a – f）在微波加热下。通过6-苯基咪唑并[2,1- b ]噻唑（3a）反应制备2-氧代-2-（6-苯基咪唑并[2,1- b ]噻唑-5-基）乙酸乙酯（4a - e）– e）与氯氧乙酸乙酯在回流的1,4-二恶烷中反应，而噻唑（3a - e）是由2-溴-1-苯基乙酮（2a - e）与噻唑-2-胺在回流的丙酮中反应合成的。
• Zwitterionic-Type Molten Salt Catalyzed Iodination in Water: Synthesis of Iodoimidazoheterocycles
  作者：Alakananda Hajra、Susmita Mondal、Sadhanendu Samanta、Mukta Singsardar、Subhajit Mishra、Shubhanjan Mitra

  DOI：10.1055/s-0035-1562492

  日期：——

  imidazoheterocycles has been developed through sp2 C–H bond functionalization with molecular iodine in water at room temperature. The reaction is catalyzed by an imidazole-based zwitterion-type molten salt. A library of iodo-substituted imidazo[1,2-a]pyridines with broad functionality have been synthesized. This methodology is also applicable to imidazo[2,1-b]thiazole and imidazole scaffolds. An environmentally

  摘要 通过室温下水中的分子碘与sp 2 C–H键的官能化作用，开发了咪唑杂环杂环碘化的环境友好方案。该反应由基于咪唑的两性离子型熔融盐催化。已经合成了具有广泛功能的碘取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的文库。该方法学也适用于咪唑并[2，1- b ]噻唑和咪唑支架。 通过室温下水中的分子碘与sp 2 C–H键的官能化作用，开发了咪唑杂环杂环碘化的环境友好方案。该反应由基于咪唑的两性离子型熔融盐催化。已经合成了具有广泛功能的碘取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的文库。该方法学也适用于咪唑并[2，1- b ]噻唑和咪唑支架。
• Copper-catalyzed C–H ethoxycarbonyldifluoromethylation of imidazoheterocycles
  作者：Subhajit Mishra、Pallab Mondal、Monoranjan Ghosh、Susmita Mondal、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c5ob02363g

  日期：——

  ethoxycarbonyl-difluoromethylation of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed through sp2 C–H bond functionalization with BrCF2CO2Et under ambient air. A series of ethoxycarbonyldifluoromethylated imidazo[1,2-a]pyridines with broad functionalities have been synthesized. This methodology is also applicable to imidazo[2,1-b]thiazole and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole.

  咪唑并[1,2- a ]吡啶在铜上的区域选择性铜催化的乙氧基羰基-二氟甲基化反应是通过在环境空气中用BrCF 2 CO 2 Et进行sp 2 C–H键官能化而开发的。合成了一系列具有广泛功能的乙氧基羰基二氟甲基化咪唑并[1,2- a ]吡啶。该方法也适用于咪唑并[2,1- b ]噻唑和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑。
• Hypervalent iodine mediated synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine ethers: consecutive methylene linkage and insertion of ethylene glycol
  作者：Rahul Kumar、Deepa Rawat、Rashmi Semwal、Gaurav Badhani、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/d1nj00657f

  日期：——

  Hypervalent iodine mediated selective synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine ethers using ethylene glycol as a methoxy ethanol source as well as solvent under metal-free conditions is described. The method is also applicable to other fused heterocycles such as benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles, 2-(thiophen-2-yl)benzo[d]imidazo [2,1-b]thiazole and indazole. Control experiments suggest that, when the C-3

  描述了在无金属条件下使用乙二醇作为甲氧基乙醇源以及溶剂的高价碘介导的咪唑并[1,2- a ]吡啶醚的选择性合成。该方法还适用于其他稠合杂环，例如苯并[ d ]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑，2-（噻吩-2-基）苯并[ d ]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑和吲唑。对照实验表明，当咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3位被封闭时，该反应不会在显示本方案区域选择性的任何其他位置发生。
• Direct Introduction of Dithiocarbamates onto Imidazoheterocycles under Mild Conditions
  作者：Jing Jiao、Liang Wei、Xiao‐Ming Ji、Mao‐Lin Hu、Ri‐Yuan Tang

  DOI：10.1002/adsc.201500780

  日期：2016.1.21

  This paper discloses an iodine‐mediated CH thiolation strategy for introduction of dithiocarbamates onto imidazoheterocycles under mild conditions. Imidazole derivatives, including imidazopyridines, imidazothiazoles, and benzoimidazoles, were well tolerated to afford diverse imidazoheterocycles‐dithiocarbamates compounds. These compounds are expected to be significant for drug discovery.

  本文揭示了碘介导的CH硫醇化策略，可在温和条件下将二硫代氨基甲酸酯引入咪唑杂环上。咪唑衍生物（包括咪唑并吡啶，咪唑并噻唑和苯并咪唑）具有良好的耐受性，可提供各种咪唑杂环-二硫代氨基甲酸酯化合物。预期这些化合物对于药物发现具有重要意义。