pent-1-yn-3-one | 16469-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pent-1-yn-3-one
• 英文别名: 1-pentyn-3-one
• CAS: 16469-62-8
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: GBCOTHPVQOTZKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-1-yn-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 乙基乙炔基甲醇
  参考文献：
  名称：

  两种氧化还原酶对多种炔丙醇的两种对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  氧化还原酶短乳杆菌醇脱氢酶 (LBADH) 和近平滑念珠菌羰基还原酶 (CPCR) 是还原酮以提供对映体纯 sec 的合适催化剂。醇类。广泛的炔酮（1、3 和 5）可用作底物，并以良好的产率和优异的对映体过量获得相应的炔丙醇（2、4 和 6）。通过改变取代基的空间需求，可以调整 ee 值，甚至可以改变产品的构型。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4181::aid-ejoc4181>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  乙基乙炔基甲醇 在 5H₃N*5H⁽¹⁺⁾*IMo₆O₂₄^(5-) 、 氧气 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以92%的产率得到pent-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  用无机配体负载的碘催化剂对酒精进行好氧氧化，可高度有效地制备醛和酮†

  摘要：

  在这里，我们公开了一种有效的协议，用无机配体负载的碘催化剂（NH 4）5 [IMo 6 O 24 ]进行酒精的好氧氧化。该催化剂体系可与各种基团相容并具有高选择性，并显示出极好的稳定性和可重复使用性，因此可作为传统转化的一种潜在的绿色替代品。

  DOI：

  10.1039/c8cc03722a

文献信息

• BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS CFTR POTENTIATORS
  申请人：CYSTIC FIBROSIS FOUNDATION THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20180170938A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to 1,3-disubstituted-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine derivatives, 5,7-disubstituted-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine derivatives or 5,7-disubstituted-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazine-4-amine derivatives, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are potentiators of Cystic Fibrosis Transmembrane conductance Regulator (CFTR). The invention also discloses pharmaceutical compositions comprising the compounds, optionally in combination with additional therapeutic agents, and methods of potentiating, in mammals, including humans, CFTR by administration of the compounds. These compounds are useful for the treatment of cystic fibrosis (CF), asthma, bronchiectasis, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), constipation, Diabetes mellitus, dry eye disease, pancreatitis, rhinosinusitis, Sjôgren's Syndrome, and other CFTR associated disorders.

  本发明涉及1,3-二取代-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺衍生物，5,7-二取代-吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或5,7-二取代-咪唑并[5,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（CFTR）的增效剂。该发明还揭示了包括这些化合物的药物组合物，可选地与额外的治疗剂联合使用，以及通过给予这些化合物来增强哺乳动物，包括人类，CFTR的方法。这些化合物对于囊性纤维化（CF）、哮喘、支气管扩张、慢性阻塞性肺病（COPD）、便秘、糖尿病、干眼病、胰腺炎、鼻窦炎、Sjôgren综合征和其他CFTR相关疾病的治疗是有用的。
• 3-BocNH-ABNO-catalyzed aerobic oxidation of alcohol at room temperature and atmospheric pressure
  作者：Yajing Zhao、Yutong Li、Zhenlu Shen、Xinquan Hu、Baoxiang Hu、Liqun Jin、Nan Sun、Meichao Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150994

  日期：2019.8

  transition-metal-free catalytic system has been developed for selective transformation of alcohol to aldehydes or ketones. The reactions were performed with 3-(tert-butoxycarbonylamino)-9-azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl (3-BocNH-ABNO) as the catalyst, NaNO2 as the co-catalyst, molecular oxygen as the terminal oxidant, and AcOH as the solvent under room temperature. This catalytic system exhibited broad functional group

  已经开发了无过渡金属的催化体系，用于将醇选择性转化为醛或酮。反应以3-（叔丁氧基羰基氨基）-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷N-氧基（3-BocNH-ABNO）为催化剂，NaNO 2为助催化剂，分子氧为末端氧化剂进行，室温下以AcOH为溶剂。该催化体系表现出宽泛的官能团耐受性。一系列的醇底物，包括伯和仲苄醇，杂芳族类似物，伯和仲脂族醇，可以良好的转化率和选择性转化为它们相应的醛和酮。
• Efficient Aerobic Oxidation of Secondary Alcohols at Ambient Temperature with an ABNO/NO_<i>x</i> Catalyst System
  作者：Markus B. Lauber、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/cs400746m

  日期：2013.11.1

  presented for aerobic oxidation of secondary alcohols with a nitroxyl radical in combination with HNO3, NaNO2, or both as cocatalysts. Diverse nitroxyls are compared, including several novel bicyclic derivatives. Catalyst systems with the readily available nitroxyls, 9-azabicyclo[3.3.1]nonane-N-oxyl (ABNO) and 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one-N-oxyl (keto-ABNO), are optimized in acetic acid or acetonitrile

  提出了一种新的高度实用的方法，该方法可与硝基氧和HNO 3，NaNO 2或两者一起作为助催化剂，对带有仲氧基的仲醇进行好氧氧化。比较了不同的硝酰基，包括几种新颖的双环衍生物。优化了具有现成的硝酰基，9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-N-氧基（ABNO）和9-氮杂双环[3.3.1]壬南-3-一-N-氧基（酮-ABNO）的催化剂体系在乙酸或乙腈中作溶剂。该反应与带有各种官能团的底物相容，并在温和条件下于环境压力和温度下有效地进行。
• Mutation of Cysteine-295 to Alanine in Secondary Alcohol Dehydrogenase from Thermoanaerobacter ethanolicus Affects the Enantioselectivity and Substrate Specificity of Ketone Reductions
  作者：Christian Heiss、Maris Laivenieks、J.Gregory Zeikus、Robert S Phillips

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00073-6

  日期：2001.7

  The mutation of Cys-295 to alanine in Thermoanaerobacter ethanolicus secondary alcohol dehydrogenase (SADH) was performed to give C295A SADH, on the basis of molecular modeling studies utilizing the X-ray crystal structure coordinates of the highly homologous T. brockii secondary alcohol dehydrogenase (1YKF.PDB). This mutant SADH has activity for 2-propanol comparable to wild-type SADH. However, the

  在利用高度同源的布氏螺旋体仲醇脱氢酶（X射线晶体结构坐标）进行的分子建模研究的基础上，进行了乙醇热厌氧乙醇仲醇脱氢酶（SADH）中Cys-295突变为丙氨酸，得到C295A SADH。 1YKF.PDB）。该突变体SADH具有与野生型SADH相当的2-丙醇活性。然而，发现在一些乙炔基酮还原为相应的手性炔丙醇中，C295A突变引起对映选择性向（S）-构型的明显转变。该结果证实了我们的预测，即Cys-295是小的烷基结合袋的一部分，其大小决定了酮底物的结合方向，因此决定了产物醇的立体化学构型。此外，与野生型SADH相比，C295A SADH对叔丁基和某些α支化酮的活性高得多。C295A突变不影响SADH的硫酯还原酶活性。C295A SADH具有更广泛的底物特异性和改变的立体选择性，使其成为非对称还原的潜在有用工具。
• Kinetic evidence for the formation of discrete 1,4-dehydrobenzene intermediates. Trapping by inter- and intramolecular hydrogen atom transfer and observation of high-temperature CIDNP
  作者：Thomas P. Lockhart、Paul B. Comita、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja00404a018

  日期：1981.7

  LBL-11696 Pre print Submitted to the Journal of the American Chemical Society KINETIC EVIDENCE FOR THE FORMATION OF DISCRETE 1,4-DEHYDROBENZENE INTERMEDIATES. TRAPPING BY INTER- AND INTRAMOLECULAR HYDROGEN ATOM TRANSFER AND OBSERVATION OF HIGH-TEMPERATURE CIDNP. Thomas P. Lockhart. Paul B. Comita, and Robert C. Bergman September 1980 TWO-WEEK LOAN COPY Thi~ is a Library Circulating Copy wh1ch may b

  LBL-11696 预印本已提交至美国化学学会杂志 离散 1,4-脱氢苯中间体形成的动力学证据。通过分子间和分子内氢原子转移的捕获和高温 CIDNP 的观察。托马斯·P·洛克哈特。Paul B. Comita 和 Robert C. Bergman 1980 年 9 月 两周借阅本 这是一本图书馆的流通本，可借阅两周。个人保留副本）> 致电技术人员。信息。Division )> 根据合同 W-7405-ENG-48 为美国能源部准备

表征谱图