(S)-allyl 5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 4931-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-allyl 5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: allyl (S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate；allyl L-pyroglutamate；prop-2-enyl (2S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 4931-79-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: ORDPRBNUVCKAST-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  342.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-allyl 5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 aluminum isopropoxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 奎宁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(2R)-2-(prop-2-enyl)-5-oxoproline
  参考文献：
  名称：

  Rapid diastereocontrolled synthesis of 2,2,5-trisubstituted pyrrolidines

  摘要：

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  DOI：

  10.1039/b811642c
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 L-焦谷氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(S)-allyl 5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然产物铅合成l-焦谷氨酸类似物的合成和生物活性评估

  摘要：

  设计并合成了一系列来自天然产物铅的1-焦谷氨酸类似物，并描述了它们对疫霉菌的抗真菌活性，中枢神经活性，抗菌活性和消炎活性。生物测定和SAR研究表明，大多数1-焦谷氨酸酯类对P. infestans具有显着的抗真菌活性，尤其是2d和2j表现出最佳的活性，EC 50值为1.44和1.21μgmL -1，约为7倍于市售三氧化氮（7.85μgmL -1）。此外，化合物图2e，2g和4d显示了抗LPS诱导的BV-2小胶质细胞中NO产生的抗炎活性。NGF诱导的PC-12细胞中的神经生成活性是相同的。这项研究表明，化合物2d和2j是控制P. infestans的潜在药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.041

文献信息

• [EN] CONTROLLED RELEASE FROM MACROMOLECULAR CONJUGATES<br/>[FR] LIBÉRATION CONTRÔLÉE À PARTIR DE CONJUGUÉS MACROMOLÉCULAIRES
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：WO2011140393A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to conjugates of macromolecular carriers and drugs comprising linkers that release the drug or a prodrug through rate-controlled beta-elimination, and methods of making and using the conjugates.

  这项发明涉及大分子载体和药物的共轭物，包括释放药物或前药的连接剂，通过速率控制的β-消除释放药物，以及制备和使用这些共轭物的方法。
• CONTROLLED RELEASE FROM MACROMOLECULAR CONJUGATES
  申请人：Ashley Gary

  公开号：US20130116407A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The invention relates to conjugates of macromolecular carriers and drugs comprising linkers that release the drug or a prodrug through rate-controlled beta-elimination, and methods of making and using the conjugates.

  该发明涉及大分子载体和药物的共轭物，包括通过速率控制的β-消除释放药物或前药的连接剂，以及制备和使用这些共轭物的方法。
• [EN] PRODRUGS OF 6-DIAZO-5-OXO-L-NORLEUCINE<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE 6-DIAZO-5-OXO-L-NORLEUCINE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2022232565A1

  公开（公告）日：2022-11-03

  The present disclosure provides prodrugs of 6-diazo-5-oxo-L-norleucine (DON) for use in treating or preventing a disease, disorder, or condition in which the inhibition of glutamineutilizing enzymes provides a benefit.

  本公开提供了6-重氮-5-氧代-L-异亮氨酸（DON）的前药，用于治疗或预防抑制谷氨酰胺利用酶有益的疾病、紊乱或状况。
• [EN] DENDRIMER-GLUTAMINE ANTAGONIST CONJUGATES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS DENDRIMÈRE-GLUTAMINE ANTAGONISTE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2022221490A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  Compositions of dendrimers conjugated with one or more glutamine antagonist(s) that inhibit glutamine metabolism, preferably in activated microglia, and methods of use thereof for treating, alleviating, and/or preventing one or more neurological, oncological, and/or immune disorders associated with pathogenic or dysregulated glutamine-dependent pathways and/or glutamate transmission, have been developed. Dendrimers conjugated with one or more glutamine antagonists effectively inhibit the activity of glutaminase without any systemic toxicity. Dendrimers conjugated with one or more glutamine antagonists accumulate in activated microglia associated with the injured or diseased cells and tissues.

  已经开发出了与一种或多种谷氨酰胺拮抗剂结合的树状分子组合物，用于抑制谷氨酰胺代谢，最好是在活化的微胶质细胞中，并且使用方法用于治疗、缓解和/或预防与病原性或失调的谷氨酰胺依赖性途径和/或谷氨酸传递相关的一个或多个神经、肿瘤和/或免疫紊乱。与一种或多种谷氨酰胺拮抗剂结合的树状分子有效地抑制谷氨酰胺酶的活性，没有任何系统毒性。与一种或多种谷氨酰胺拮抗剂结合的树状分子在与受伤或患病的细胞和组织相关的活化微胶质细胞中积累。
• Use of pyroglutamic acid alkyl esters for the manufacture of a medicament for the treatment of ichthyosis
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0342055A2

  公开（公告）日：1989-11-15

  A therapeutic composition for the treatment of skin disorders comprises a therapeutically effective amount of a curative agent chosen from special esters of pyroglutamic acid, and mixtures thereof, in a therapeutically acceptable vehicle for topical application.

  一种用于治疗皮肤疾病的治疗组合物，包括一种治疗有效量的治疗剂，该治疗剂选自焦谷氨酸的特殊酯类及其混合物，并置于治疗上可接受的载体中，供局部使用。