diethylmethylammonium triflate | 945715-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: diethylmethylammonium triflate
• 英文别名: diethylmethylammonium trifluoromethanesulfonate；Diethylmethylammonium triflate；N-ethyl-N-methylethanamine;trifluoromethanesulfonic acid
• CAS: 945715-39-9
• 化学式: CHF₃O₃S*C₅H₁₃N
• 分子量: 237.243
• InChiKey: QWNFEDACBXJNSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -13.1 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylmethylammonium triflate 在 重水 作用下， 反应 168.0h， 生成 [dema][TfOD]
  参考文献：
  名称：

  Structural and Spectroscopic Characteristics of a Proton-Conductive Ionic Liquid Diethylmethylammonium Trifluoromethanesulfonate [dema][TfOH]

  摘要：

  我们通过 1H NMR、红外光谱分析和分子动力学（MD）模拟研究了二乙基甲基铵三氟甲磺酸盐[dema][TfOH]的结构特异性，包括其在体相中的动态行为和稳定构象。研究发现，[dema][TfOH]中的 N-H 质子是一种可被 D2O 取代的可交换移动质子，铵阳离子乙侧链中的 N-C 键周围的自由旋转受到阳离子和阴离子之间离子相互作用的阻碍，因此乙侧链中的亚甲基质子是单旋的。此外，通过监测铵阳离子乙侧链中亚甲基质子的峰形变化，在随温度变化的核磁共振实验中观察到该 N-C 键的旋转势垒为 71 kJ mol-1，与酰胺 N-C 键（众所周知，酰胺 N-C 键具有部分双键特性）的势垒高度相当。在 OPLS-AA 力场的基础上，通过 MD 模拟计算了[dema][TfOH]的体相结构，结果与实验结果一致。因此，N-H 质子的红外光谱频率和 1H NMR 化学位移值都可以根据理论评估的体相结构进行合理分配。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20090209
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基甲胺 、 三氟甲磺酸 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98.5%的产率得到diethylmethylammonium triflate
  参考文献：
  名称：

  离子结构对非质子和质子离子液体热失控行为的影响

  摘要：

  加速量热研究已被用于研究基于一些离子家族的非质子和质子离子液体的放热和热失控行为，这些离子包括双（氟磺酰基）酰亚胺阴离子（[FSI] -）。发现质子盐比[FSI] -阴离子的非质子盐更安全。

  DOI：

  10.1039/d0cc04937a
• 作为试剂：
  描述：

  甲醚 在 diethylmethylammonium triflate 作用下， 生成 二氧化碳
  参考文献：
  名称：

  质子离子液体中乙醇和二甲醚在铂电极上的电化学：电极中毒机制

  摘要：

  合成质子离子液体(PIL)，N，N-二乙基-N-甲基三氟甲磺酸铵，[dema][TfO]，并使用1 H-NMR和离子色谱(IC)进行确认。使用循环伏安技术在 PIL 中的多晶 Pt 电极上研究乙醇 (EtOH) 和二甲醚 (DME) 的表面电催化作用。伏安法响应表明，表面 Pt 氧化物/氢氧化物 (PtOH/PtO) 是由于 [dema][TfO] 中痕量水（通过库仑卡尔费休 (FT) 滴定测定为 240 ppm）的氧化而形成的，其起着关键作用。 PIL 中 EtOH 和 DME 电催化氧化过程中的作用。EtOH 和 DME 的氧化与吸附的氧化物物质覆盖 Pt 表面同时进行，通过“双功能”反应机制氧化吸附的有毒 CO 和类 CO 中间物质，有助于激活这两个过程。研究温度的影响以获得乙醇氧化动力学的定量和定性信息。由于PIL的低水含量和高粘度，在dema[TfO]中测量到的EtOH氧化活化能比在水性电解质中更高。这项研究对

  DOI：

  10.1039/d3cp02645k

文献信息

• Electroanalysis of Neutral Precursors in Protic Ionic Liquids and Synthesis of High-Ionicity Ionic Liquids
  作者：Sean E. Goodwin、Daniel E. Smith、Joshua S. Gibson、Robert G. Jones、Darren A. Walsh

  DOI：10.1021/acs.langmuir.7b02294

  日期：2017.8.29

  Protic ionic liquids (PILs) are ionic liquids that are formed by transferring protons from Brønsted acids to Brønsted bases. While they nominally consist entirely of ions, PILs can often behave as though they contain a significant amount of neutral species (either molecules or ion clusters), and there is currently a lot of interest in determining the degree of “ionicity” of PILs. In this contribution

  质子离子液体（PIL）是通过将质子从布朗斯台德酸转移到布朗斯台德碱而形成的离子液体。尽管它们名义上完全由离子组成，但PIL常常表现得好像它们包含大量的中性物质（分子或离子簇）一样，目前人们对确定PIL的“离子性”程度非常感兴趣。在本文中，我们描述了一种简单的电分析方法，用于检测和定量一系列基于铵的PIL（三氟甲磺酸二乙基甲基铵[dema] [TfO]，三氟甲磺酸二甲基乙基铵[dmea] [TfO]，三氟乙酸三乙铵[tea] [ TfAc]和三氟甲磺酸二甲基丁基铵[dmba] [TfO]）。超微电极伏安法表明，一些公认的合成PIL的方法很容易导致形成含多达230 mM过量酸的非化学计量PIL。另外，在形成非化学计量的PIL的情况下，PIL的真空纯化用途有限。尽管在环境条件下可以很容易地从PIL中去除过量的碱，但是即使在高真空下也不能去除过量的酸。已经研究了过量的酸对PIL中电催化氧还原反应（
• A Case Study of the Mechanism of Alcohol-Mediated Morita Baylis–Hillman Reactions. The Importance of Experimental Observations
  作者：R. Erik Plata、Daniel A. Singleton

  DOI：10.1021/ja5111392

  日期：2015.3.25

  measurements on the main reaction and side reactions, isotopic incorporation from solvent, and kinetic isotope effects, to define the mechanism and an experimental mechanistic free-energy profile for a prototypical Morita Baylis–Hillman reaction in methanol. The results are then used to critically evaluate the ability of computations to predict the mechanism. The most notable prediction of the many computational

  Morita Baylis-Hillman 反应的机理已经在文献中进行了大量研究，并且一系列计算研究已经定义了这些反应中完整的理论能量分布。我们在这里采用了机械探针的组合，包括中间体的观察、中间体的独立生成和分配、主反应和副反应的热力学和动力学测量、溶剂中的同位素掺入和动力学同位素效应，来定义机制和甲醇中典型 Morita Baylis-Hillman 反应的实验机械自由能曲线。然后使用结果来批判性地评估计算预测机制的能力。许多计算研究中最显着的预测，即质子穿梭路径，反驳了一个简单但计算上难以处理的酸碱机制。计算预测差异很大，目前尚不清楚是否可以从计算中获得任何尚未从实验中明显看出的重要准确信息。请注意，熵计算只是导致较大计算误差的次要因素，而文献熵校正过程会导致荒谬的自由能预测。计算有助于解释观察结果，但作为实验的替代完全失败。熵计算只是导致较大计算误差的次要原因，而文献熵校正过程会导致
• Electrochemical properties of protic ionic liquids: correlation between open circuit potential for H2/O2 cells under non-humidified conditions and ΔpKa
  作者：Muhammed Shah Miran、Tomohiro Yasuda、Md. Abu Bin Hasan Susan、Kaoru Dokko、Masayoshi Watanabe

  DOI：10.1039/c3ra23354e

  日期：——

  Electrochemical measurements for a series of protic ionic liquids revealed that open circuit potential (OCP) for H2/O2 cells increases with increasing ΔpKa of the constituent acid and base and passes through a maximum to gradually fall for further increase in the ΔpKa, which indicates the reliance of the electrochemical activity on the persistence of non-ionic species and on the meagre proton activity due to strong N–H bonds.

  对一系列原生离子液体进行的电化学测量表明，H2/O2 电池的开路电位（OCP）随组成酸碱的δpKa 的增大而增大，并经过一个最大值后随着δpKa 的进一步增大而逐渐下降。
• Electrochemical cell and fuel cell using the same
  申请人：Watanabe Masayoshi

  公开号：US20080131751A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  An electrochemical cell includes an electrolyte membrane containing an ionic conductor. The ionic conductor includes: (a) a cation expressed by one of Formulae (1) and (2): R 1 R 2 R 3 HX + (1) where, in Formula (1), X indicates any one of N and P, and R 1 , R 2 and R 3 each indicate any one of alkyl groups C1 to C18 except a structure in which R 1 ═R 2 ═R 3 , R 1 R 2 HS + (2) where, in Formula (2), R 1 and R 2 each indicate any one of alkyl groups C1 to C18 except a structure in which R 1 ═R 2 ; and (b) an anion expressed by Formula (3): R 4 YO m (OH) n−1 O − (3) where, in Formula (3), Y indicates any one of S, C, N and P, R 4 indicates any one of an alkyl group and a fluoroalkyl group, and m and n each indicate any one of 1 and 2.

  一种电化学电池包括一个电解质膜，其中包含离子导体。该离子导体包括：(a) 由式(1)和(2)中的一个表示的阳离子：R1R2R3HX+(1)，其中，在式(1)中，X表示N和P中的任意一个，R1、R2和R3分别表示C1到C18中的任意一种烷基，但不包括R1═R2═R3的结构；R1R2HS+(2)，其中，在式(2)中，R1和R2分别表示C1到C18中的任意一种烷基，但不包括R1═R2的结构；(b) 由式(3)表示的阴离子：R4YOm(OH)n−1O−(3)，其中，在式(3)中，Y表示S、C、N和P中的任意一个，R4表示烷基和氟烷基中的任意一种，m和n分别表示1和2中的任意一种。
• ELECTROCHEMICAL CELL USING AN IONIC CONDUCTOR
  申请人：WATANABE Masayoshi

  公开号：US20120040272A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  An electrochemical cell includes an electrolyte membrane containing an ionic conductor. The ionic conductor includes: (a) a cation expressed by one of Formulae (1) and (2): R 1 R 2 R 3 HX + (1) where, in Formula (1), X indicates any one of N and P, and R 1 , R 2 and R 3 each indicate any one of alkyl groups C1 to C18 except a structure in which R 1 ═R 2 ═R 3 , R 1 R 2 HS + (2) where, in Formula (2), R 1 and R 2 each indicate any one of alkyl groups C1 to C18 except a structure in which R 1 ═R 2 ; and (b) an anion expressed by Formula (3): R 4 YO m (OH) n−1 O − (3) where, in Formula (3), Y indicates any one of S, C, N and P, R 4 indicates any one of an alkyl group and a fluoroalkyl group, and m and n each indicate any one of 1 and 2.

  一种电化学电池包括含有离子导体的电解质膜。该离子导体包括：(a) 由式(1)和(2)表示的阳离子：R1R2R3HX+(1)，其中，在式(1)中，X表示N和P中的任意一种，R1、R2和R3分别表示C1到C18中的任意一种烷基，但不包括R1═R2═R3的结构；R1R2HS+(2)，其中，在式(2)中，R1和R2分别表示C1到C18中的任意一种烷基，但不包括R1═R2的结构；以及(b) 由式(3)表示的阴离子：R4YOm(OH)n−1O−(3)，其中，在式(3)中，Y表示S、C、N和P中的任意一种，R4表示烷基和氟代烷基中的任意一种，m和n分别表示1和2中的任意一种。