(4S)-(-)-2-amino-1-pyrroline-5-carboxylic acid hydrochloride | 110971-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-(-)-2-amino-1-pyrroline-5-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (S)-5-Amino-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid hydrochloride；(2S)-5-amino-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 110971-81-8
• 化学式: C₅H₈N₂O₂*ClH
• 分子量: 164.592
• InChiKey: QQOQGDXPWMKBGS-DFWYDOINSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-155 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-(5-{[(3-amino-3-iminopropyl)amino]carbonyl}-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide dihydrochloride 、 (4S)-(-)-2-amino-1-pyrroline-5-carboxylic acid hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,3-二脱氧胞啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-methylanthelvencin A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration of the antibiotic oligopeptide (4S)-(+)-anthelvencin A and its 4R-(-) enantiomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a003
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (4S)-(-)-2-amino-1-pyrroline-5-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在 Showdomycin 生物合成中经过 C-糖苷化和自氧化产生最终产物的吡咯中间体的鉴定

  摘要：

  Showdomycin 是一种带有亲电马来酰亚胺碱基的C-核苷。本文介绍了秀多霉素的生物合成途径。该途径的初始阶段涉及非核糖体肽合成酶 (NRPS) 介导的 2-氨基-1 H-吡咯-5-羧酸中间体组装。该中间体易于空气氧化，因此它经历氧化脱羧产生马来酰亚胺的亚胺，其在酸化时又产生马来酰亚胺。还显示该吡咯中间体充当途径中C-糖苷酶 SdmA 的底物。与核糖 5-磷酸偶联后，生成的C-核苷在暴露于空气后经历了类似的氧化、脱羧和脱氨基作用以产生秀多霉素。这些结果表明，由于需氧分离，秀多霉素可能是一种人工产物。然而，自氧化也可用于将生物合成途径的惰性产物转化为亲电子C-核苷酸，从而赋予秀多霉素其观察到的生物活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202105667

文献信息

• Inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20030064962A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates generally to a novel class of pyrimidinones of Formula (I): 1 that are useful as serine protease inhibitors, and more particularly as Hepatitis C virus NS3 protease inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same.

  本发明一般涉及一种新型的嘧啶酮类化合物，具有如下式（I）所示的结构，这些化合物可用作丝氨酸蛋白酶抑制剂，更具体地作为丙型肝炎病毒NS3蛋白酶抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些药物的方法。
• Synthesis of (4S)- and (4R)-methyl 2-amino-1-pyrroline-5-carboxylate and their application to the preparation of (4S)-(+)- and (4R)-(-)-dihydrokikumycin B
  作者：Moses Lee、J. William Lown

  DOI：10.1021/jo00235a013

  日期：1987.12
• LEE, MOSES;LOWN, J. WILLIAM, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 26, 5717-5721
  作者：LEE, MOSES、LOWN, J. WILLIAM

  DOI：——

  日期：——
• LEE, MOSES;COULTER, DIANE M.;LOWN, J. WILLIAM, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 1855-1859
  作者：LEE, MOSES、COULTER, DIANE M.、LOWN, J. WILLIAM

  DOI：——

  日期：——
• PRODUCTION OF POLYKETIDES
  申请人：Biotica Technology Limited

  公开号：EP1521828A2

  公开（公告）日：2005-04-13