3-(3-nitro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazole | 6219-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-nitro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazole
• 英文别名: 3-(3-nitrophenyl)-1,2,4-triazole；3-(3-nitro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazole；3-(3-Nitrophenyl)-1,2,4-triazol；3-(3-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazole
• CAS: 6219-53-0
• 化学式: C₈H₆N₄O₂
• mdl: MFCD10686716
• 分子量: 190.16
• InChiKey: STXJRVLVLGGYPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-3-nitrobenzamide 在 五氯化磷 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(3-nitro-phenyl)-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  3-芳基1,2,4-三唑的新型高产率合成

  摘要：

  已经开发了一种方便的合成3-芳基-1,2,4-三唑的新方法。氯酰胺是通过苯甲酰胺和水合氯醛之间的高收率反应获得的。它们与五氯化磷/三氯氧化磷混合物反应，几乎定量转化为N用水合肼处理-（1,2,2,2-四氯乙基）苯甲酰氯，以高产率到定量产率直接得到3-芳基-1,2,4-三唑。这些产物的形成涉及双重缩合过程，然后是氯仿的自发β-消除。通过X射线晶体学测定1-（4-氯苯甲酰基）-3-（4-甲氧基苯基）-1，2，4-三唑的分子结构。通过从头算，密度泛函进行了通过氯仿消除3-芳基-5-三氯甲基-1,2,4-三唑啉芳构化并确定3-苯基-1,2,4-三唑互变异构体的相对稳定性的理论计算研究（B3LYP），Moller–Plesset（MP2）和热化学配方T1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.045

文献信息

• Substituent and coordination effects in singlet reactions of 3-diazo-3H-1,2,4-triazoles with substituted benzenes and nitro compounds
  作者：J Glinka、D Fiscus、C.B Rao、H Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95476-5

  日期：1987.1

  3-Diazo-3-1,2,4-triazoles convert to singlet 3-1,2,4-triazol-3-ylidenes which (1) effect directed electrophilic substitutions of benzenes and (2) coordinate with benzenoid substituents and nitro compounds to give decomposition or rearrangement products.

  3-重氮-3-2,1,2,4-三唑转化为单线态3,1,2,4-三唑-3-亚烷基，其（1）影响苯的亲电取代，以及（2）与苯并基取代基和硝基化合物配位给出分解或重排产物。
• [EN] AMINOTRIAZOLES FOR THE TREATMENT OF DEMYELINATING DISEASES<br/>[FR] AMINOTRIAZOLES POUR TRAITER DES MALADIES DÉMYÉLINISANTES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2018106646A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The invention relates to triazole compounds of formula (I') or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as modulators of demyelinating diseases: wherein A is selected from the group consisting of (i), (ii), (iii), (iv), (v), and (vi) The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention, methods of using the compositions and kits thereof in the treatment of various demyelinating and neurodegenerative diseases, including multiple sclerosis.

  该发明涉及式(I')的三唑化合物或其药学上可接受的盐，用作脱髓鞘疾病的调节剂：其中A选自(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)和(vi)所述的组。该发明还提供包括该发明化合物的药学上可接受的组合物，以及在治疗各种脱髓鞘和神经退行性疾病，包括多发性硬化症中使用这些组合物和配套工具的方法。
• Development of Second-Generation Small-Molecule RhoA Inhibitors with Enhanced Water Solubility, Tissue Potency, and Significant in vivo Efficacy
  作者：Sheng Ma、Jing Deng、Baoli Li、Xiujiang Li、Zhaowei Yan、Jin Zhu、Gang Chen、Zhong Wang、Hualiang Jiang、Liyan Miao、Jian Li

  DOI：10.1002/cmdc.201402386

  日期：2015.1

  (or quinoxaline) derivatives were synthesized and tested in biological assays. Six compounds showed high RhoA inhibitory activities, with IC50 values of 1.17–1.84 μM. Among these, (E)‐3‐(3‐(ethyl(quinolin‐2‐yl)amino)phenyl)acrylic acid (26 b) and (E)‐3‐(3‐(butyl(quinolin‐2‐yl)amino)phenyl)acrylic acid (26 d) demonstrated noticeable vasorelaxation effects against phenylephrine‐induced contraction in

  RhoA是Rho GTPases的成员，参与多种细胞功能，可能是治疗心血管疾病的合适治疗靶标。但是，几乎没有小分子RhoA抑制剂的报道。根据我们先前报道的先导化合物，合成了32种新的2-取代喹啉（或喹喔啉）衍生物，并在生物学分析中进行了测试。六种化合物显示出高的RhoA抑制活性，与IC 50个的1.17-1.84μ值中号。其中，（E）-3-（3-（乙基（喹啉-2-基）氨基）苯基）丙烯酸（26 b）和（E）-3-（3-（丁基（喹啉-2-基）丁基）氨基）苯基）丙烯酸（26 d）对苯氧肾上腺素引起的胸主动脉环收缩具有明显的血管舒张作用，化合物26b具有良好的水溶性并显示出显着的体内功效，与5-（1,4-二氮杂潘-1-磺酰基）相似蛛网膜下腔出血-心血管模型中的异喹啉（法舒地尔）。据我们所知，化合物26b的是一种小分子抑制剂的RhoA与体内疗效强效，这可以作为一个很好的领先设计心血管药物的第一个例子。
• N,N-双取代苯并氮杂环-2-胺类化合物及其用 途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN103787992B

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明主要涉及N,N-双取代苯并氮杂环-2-胺类化合物及其用途。所述N,N-双取代苯并氮杂环-2-胺类化合物为式I所示化合物，或其与可药用酸或碱所成的盐。本发明所提供的化合物对与心脑血管疾病密切相关的RhoA蛋白酶表现出较强的抑制活性。这表明本发明化合物有望开发成RhoA蛋白酶小分子抑制剂类心脑血管疾病治疗药物。
• Additional heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20050272779A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention relates to new compounds of formula I, to pharmaceutical formulations containing the compounds, and to the use of the compounds in the prevention and/or treatment of mGluR5 receptor-mediated disorders.

  本发明涉及公式I的新化合物，包含该化合物的药物配方，以及利用该化合物预防和/或治疗mGluR5受体介导的疾病的用途。