(S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)diphenylmethyl)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate | 1005210-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)diphenylmethyl)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate
• 英文别名: tert-butyl-[diphenyl-[(5S)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-4-ium-5-yl]methoxy]-dimethylsilane;tetrafluoroborate
• CAS: 1005210-14-9
• 化学式: BF₄*C₃₀H₃₆N₃OSi
• 分子量: 569.525
• InChiKey: WACIZCGUCKGRFQ-YCBFMBTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼烷四氢呋喃络合物 、 (S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)diphenylmethyl)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种手性氮杂卡宾-硼烷及其在催化不对称环化异构化反应中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种手性氮杂卡宾‑硼烷及其在催化不对称环化异构化反应中的应用，其中手性氮杂卡宾‑硼烷选自如下结构的化合物：#imgabs0#本发明手性氮杂卡宾‑硼烷作为手性硼自由基的前体应用于两例不对称环化异构化反应，取得了良好的收率和对映选择性，证明手性氮杂卡宾‑硼烷在不对称合成领域有重要的应用价值。

  公开号：

  CN117567492A
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)diphenylmethyl)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  NHC促进立体异构和化学扩散的芳烷基烯酮与氯的官能化

  摘要：

  用N-杂环卡宾处理烷基芳基烯酮和三氯乙醛（氯代）时，观察到立体和化学发散对映选择性反应途径，选择性地产生β-内酯（高达88:12 dr，高达94％  ee）或α-氯代酯（高达至94％  ee）。乙烯酮中的2-芳基取代或α-支链的i Pr烷基取代基都有利于氯化途径，从而使氯醛可以在不对称催化中用作亲电子氯化试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201503308
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基-1-丁烯-1-酮 、 N-亚磺酰-2-氯苯胺 在 (S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)diphenylmethyl)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到(1S,4R)-N-(2-chlorophenyl)-4-ethyl-4-phenyl-1,2-thiazetidin-3-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化：酮和N-亚磺酰基苯胺的对映选择性形式[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  摇摆的结果：使用N杂环卡宾催化剂时，1,2-噻嗪丁-3-氧化物的两种对映体均以非常高的收率获得，并具有出色的对映选择性（参见方案; MS =分子筛，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。产物可以通过氧化或还原轻松地转化为3-氧代-β-杜马酰胺，α-巯基酰胺和β-巯基胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201102488

文献信息

• Practical Synthesis of Chiral N-Heterocyclic Carbene Triazolium Salts Containing a Hydroxy Functional Handle
  作者：Vasudevan Dhayalan、Kanchan Mal、Anat Milo

  DOI：10.1055/s-0037-1611786

  日期：2019.7

  reactions in which the NHCs can serve as organocatalysts or ligands for organometallic catalysis. A library of functionalized chiral pyrrolidine-based N-heterocyclic carbene triazolium salts containing a hydroxy handle is prepared from readily accessible chiral (S)-pyroglutamic acid in eight steps. This improved synthetic protocol affords increased yields for known structures and 18 new NHCs are prepared by

  作为Bürgenstock专栏2018年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 由容易获得的手性（S）-焦谷氨酸分八步制备含羟基手柄的官能化手性吡咯烷基N-杂环卡宾三唑鎓盐文库。这种改进的合成方案为已知结构提供了更高的产率，并且通过该方法制备了18种新的NHC。羟基手柄的存在为进一步的官能化和非共价控制催化反应提供了潜力，在该催化反应中，NHC可以用作有机金属催化的有机催化剂或配体。 由容易获得的手性（S）-焦谷氨酸分八步制备含羟基手柄的官能化手性吡咯烷基N-杂环卡宾三唑鎓盐文库。这种改进的合成方案为已知结构提供了更高的产率，并且通过该方法制备了18种新的NHC。羟基手柄的存在为进一步的官能化和非共价控制催化反应提供了潜力，在该催化反应中，NHC可以用作有机金属催化的有机催化剂或配体。
• Asymmetric Dimerization of Disubstituted Ketenes Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Hui Lv、Yan-Rong Zhang、Xue-Liang Huang、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.200800532

  日期：——

  A series of chiral N-heterocyclic carbenes (NHCs), derived from L-pyrogutamic acid, were found to be efficient catalysts for the asymmetric dimerization of alkylarylketenes to give the corresponding α-quaternary β-alkylidenyl-β-lactones in good yields with up to 97% ee. A chiral NHC with a proximal hydroxy group is superior in comparison with the corresponding NHC with its hydroxy group protected.

  发现一系列衍生自L-焦果酸的手性N-杂环卡宾（NHC）是有效的催化剂，用于烷基芳基烯酮的不对称二聚，从而以高收率和高收率得到相应的α-季级β-亚烷基烯基-β-内酯。到97％ee。与具有被保护的羟基的相应的NHC相比，具有近端的羟基的手性NHC是更好的。
• Chiral N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Staudinger Reaction of Ketenes with Imines:  Highly Enantioselective Synthesis of <i>N</i>-Boc β-Lactams
  作者：Yan-Rong Zhang、Lin He、Xu Wu、Pan-Lin Shao、Song Ye

  DOI：10.1021/ol702759b

  日期：2008.1.1

  N-heterocyclic carbenes (NHCs) were demonstrated to be efficient catalysts for the Staudinger reaction of ketenes with N-tosyl, N-benzyloxycarbonyl, or N-tert-butoxycarbonyl imines. Chiral NHC 8b, conveniently prepared from L-pyroglutamic acid, catalyzed the reactions of arylalkylketenes with a variety of N-tert-butoxycarbonyl arylimines to give the corresponding cis-beta-lactams in good yields with

  N-杂环卡宾（NHCs）被证明是烯酮与N-甲苯磺酰基，N-苄氧基羰基或N-叔丁氧基羰基亚胺的Staudinger反应的有效催化剂。由L-焦谷氨酸方便地制备的手性NHC 8b催化了芳基烷基烯酮与各种N-叔丁氧羰基芳胺的反应，从而以良好的收率，良好的非对映选择性和出色的对映选择性（高达99％）提供了相应的顺式β-内酰胺。 ee）。讨论了通过向烯酮或亚胺中添加NHC引发的两种可能的催化途径。
• Catalytic enantioselective Steglich rearrangements using chiral N-heterocyclic carbenes
  作者：Craig D. Campbell、Carmen Concellón、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.001

  日期：2011.4

  The evaluation of a range of enantiomerically pure NHCs, prepared in situ from imidazolinium or triazolium salt precatalysts, to promote the catalytic enantioselective Steglich rearrangement of oxazolyl carbonates to their C-carboxyazlactones, is reported. Modest levels of enantioselectivity (up to 66% ee) are observed using oxazolidinone derived NHCs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of enantiopure triazolium salts from pyroglutamic acid and their evaluation in the benzoin condensation
  作者：Dieter Enders、Jianwei Han

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.017

  日期：2008.6

  A family of enantiopure 1,2,4-triazolium salts were prepared starting from the inexpensive (S)-pyroglutamic acid. After treatment with base, the corresponding N-heterocyclic carbenes were tested as organo-catalysts in the asymmetric benzoin condensation and gave good yields and up to 95% ee. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.