(5R)-3,3,5-trimethylpyrrolidin-2-one | 155956-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5R)-3,3,5-trimethylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 2-Pyrrolidinone, 3,3,5-trimethyl-, (5R)-
• CAS: 155956-25-5
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: UIHSTNXWLQMGGF-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-3,3,5-trimethylpyrrolidin-2-one 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 3.5h， 生成 (2'R,3'R,5R)-(-)-1-(3'-hydroxy-2'-methyl-3'-phenyl-1'-oxopropyl)-3,3,5-trimethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  由“季铵盐”手性助剂（R）-（-）-5-甲基-3,3-二甲基-2-吡咯烷酮介导的不对称羟醛和烷基化反应

  摘要：

  衍生自“季铵盐”手性助剂（R）-（-）-5-甲基-3,3-二甲基-2-吡咯烷酮的N-丙酰衍生物的烯醇酸酯经历高度立体选择性的羟醛和烷基化反应。已证明可以用LiOH，PhCH 2 OLi，MeOMgBr和LiAlH 4除去助剂，分别生成纯手性形式的（2 R，3 R）-3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸和96％ee （S）-2-甲基-3-苯基丙酸和衍生的甲基和苄基酯，且具有> 94％ee（S）-2-甲基-3-苯基丙醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85223-5
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (5R)-3,3,5-trimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成与应用

  摘要：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成和实用性，可用于附着的N-酰基侧链的立体选择性烯醇盐反应，以及温和的和非消旋的条件，可最终除去N-酰基描述了手性侧链。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00166-0

文献信息

• N-Acyl ‘Quat’ pyrrolidinone auxiliary as a chiral amide equivalent via direct aminolysis
  作者：Stephen G. Davies、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/b205326h

  日期：——

  A novel route to chiral amides through the efficient, non-racemising, cleavage of N-acyl side chains from a ‘Quat’ chiral auxiliary using N-centred nucleophiles is described. The synthetic utility of the procedure is then highlighted by the preparation of a range of succinamide and succinimide derivatives and through the synthesis of the natural product (S)-(+)-amphetamine via a stereospecific Hofman type degradation using a hypervalent iodine reagent.

  该研究介绍了一种新型的手性酰胺制备方法，即利用N-中心亲核物从 "Quatâ "手性助剂中高效、非消光地裂解N-酰基侧链。随后，通过制备一系列琥珀酰胺和琥珀酰亚胺衍生物，以及使用高价碘试剂通过立体特异性霍夫曼降解合成天然产物 (S)-(+)- 苯丙胺，突出了该方法的合成用途。
• Asymmetric synthesis of moiramide B
  作者：Darren J. Dixon、Stephen G. Davies

  DOI：10.1039/cc9960001797

  日期：——

  The first asymmetric synthesis of Moiramide B 1 is achieved using lithium amide 4 and pyrrolidinone auxiliary 5; pyrrolidinone auxiliary 5 is used to create the novel (S)-2-methyl-N-benzyloxysuccinimide 15 which is subsequently acylated with the highly reactive tert-butoxycarbonyl-protected N-carboxanhydride of L-valine (Boc-Val-NCA) under strongly basic conditions, without racemization, while lithium amide 4 is used to synthesize homochiral D-β-phenylalanine tert-butyl ester 8.

  使用锂酰胺 4 和吡咯烷酮助剂 5 首次不对称合成了 Moiramide B 1；利用吡咯烷酮助剂 5 生成新型 (S)-2-甲基-N-苄氧基琥珀酰亚胺 15，随后在强碱性条件下与高活性叔丁氧羰基保护的 L-缬氨酸 N-甲酸酐（Boc-Val-NCA）酰化，而不会发生外消旋化，同时利用锂酰胺 4 合成同手性 D-β-苯丙氨酸叔丁酯 8。
• Synthesis of 5-substituted-3,3-dimethyl-2-pyrrolidinones: “quat” chiral auxiliaries
  作者：Stephen G. Davies、Gilles J.-M. Doisneau、Jeremy C. Prodger、Hitesh J. Sanganee

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85222-7

  日期：1994.4

  The synthesis of a series of chiral auxiliaries, 5-substituted-3,3-dimethyl-2-pyrrolidinones, “quats”, from L-glutamic acid is described. Efficient regeneration of the chiral auxiliaries from their N-pivaloyl derivatives is readily achieved with LiOH in THF-water at 20°C.

  描述了由L-谷氨酸合成一系列手性助剂5-取代的3,3-二甲基-2-吡咯烷酮，“季铵盐”。用LiOH在20°C的THF水溶液中，可以很容易地从其N-新戊酰基衍生物中高效再生手性助剂。
• <i>N</i>-Acyl `Quat' Pyrrolidinone Auxiliary as a Chiral Amide Equivalent <i>via</i> Direct Aminolysis
  作者：Stephen G. Davies、Darren J. Dixon

  DOI：10.1055/s-1998-1839

  日期：1998.9

  A novel route into chiral amides is achieved through the efficient, non-racemising, cleavage of N-acyl side chains from a `Quat' pyrrolidinone chiral auxiliary using a range of N-nucleophiles.

  通过使用一系列 N-亲核物从 "Quat "吡咯烷酮手性助剂中高效、非汽蚀地裂解 N-酰基侧链，实现了手性酰胺的新路线。
• Davies, Stephen G.; Dixon, Darren J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2635 - 2643
  作者：Davies, Stephen G.、Dixon, Darren J.

  DOI：——

  日期：——