L-5,5-dichloro-1-(chlorocarbonyl)proline methyl ester | 86050-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-5,5-dichloro-1-(chlorocarbonyl)proline methyl ester
• 英文别名: N-(Chlorocarbonyl)-L-5,5-dichloroproline methyl ester；L-1-chlorocarbonyl-5,5-dichloroproline methyl ester；methyl (2S)-1-carbonochloridoyl-5,5-dichloropyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 86050-91-1
• 化学式: C₇H₈Cl₃NO₃
• 分子量: 260.504
• InChiKey: AXKODDJDPPPXJQ-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-5,5-dichloro-1-(chlorocarbonyl)proline methyl ester 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 L-脯氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过L-谷氨酸合成特别稳定的同位素标记的l-脯氨酸

  摘要：

  （3,4- 13 C 2）-L-脯氨酸和（15N）-L-脯氨酸是通过单一方案由相应标记的L-谷氨酸制备的，产率高，克级。合成途径基于L-谷氨酸与L-5-氧代脯氨酸的闭环和5-酰胺官能团的选择性还原，而不会干扰2-羧酸酯官能团和不对称中心。通过首先将酰胺转化为相应的硫代酰胺，然后结合保护和脱保护步骤，使用氢化三丁基锡将硫代酰胺还原为胺，从而实现选择性还原。在较早的工作中，我们描述了从简单的高度富集的合成子开始，在任何位置或位置组合处同位素标记的L-谷氨酸的制备方法。该出版物中的合成方案使L-脯氨酸13容易在任何位置或位置组合上使用C或15 N标签标记。标记的L-脯氨酸的特征在于1 H-，13 C-和15 N-NMR和质谱。

  DOI：

  10.1002/recl.19921111204
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 氯化亚砜 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 L-5,5-dichloro-1-(chlorocarbonyl)proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过L-谷氨酸合成特别稳定的同位素标记的l-脯氨酸

  摘要：

  （3,4- 13 C 2）-L-脯氨酸和（15N）-L-脯氨酸是通过单一方案由相应标记的L-谷氨酸制备的，产率高，克级。合成途径基于L-谷氨酸与L-5-氧代脯氨酸的闭环和5-酰胺官能团的选择性还原，而不会干扰2-羧酸酯官能团和不对称中心。通过首先将酰胺转化为相应的硫代酰胺，然后结合保护和脱保护步骤，使用氢化三丁基锡将硫代酰胺还原为胺，从而实现选择性还原。在较早的工作中，我们描述了从简单的高度富集的合成子开始，在任何位置或位置组合处同位素标记的L-谷氨酸的制备方法。该出版物中的合成方案使L-脯氨酸13容易在任何位置或位置组合上使用C或15 N标签标记。标记的L-脯氨酸的特征在于1 H-，13 C-和15 N-NMR和质谱。

  DOI：

  10.1002/recl.19921111204

文献信息

• Process for the production of L-proline
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US04469876A1

  公开（公告）日：1984-09-04

  L-proline is produced from the methyl or ethyl ester of L-pyroglutamic acid by reacting this with at least twice the molar amount of phosgene to form the corresponding 1-chlorocarbonyl-5,5-dichloroproline ester, producing the corresponding 2-chloro-1-chlorocarbonyl-pyrrolin-(2)-carboxylic acid ester-(5) therefrom by splitting off hydrogen chloride, catalytically hydrogenating the pyrrolin-(2) compound to the corresponding N-chlorocarbonyl-proline ester and hydrolyzing the latter with acid to form L-proline.

  L-脯氨酸是通过将L-吡咯烷酸的甲基或乙基酯与至少两倍摩尔量的光气反应，形成相应的1-氯甲酰-5,5-二氯脯氨酸酯，通过裂解氯化氢生成相应的2-氯-1-氯甲酰吡咯烯（2）-羧酸酯（5），催化氢化吡咯烯（2）化合物得到相应的N-氯甲酰脯氨酸酯，然后用酸水解后形成L-脯氨酸。
• Amino acids. 7. A novel synthetic route to L-proline
  作者：Karlheinz Drauz、Axel Kleemann、Juergen Martens、Paul Scherberich、Franz Effenberger

  DOI：10.1021/jo00368a019

  日期：1986.9
• DRAUZ, K.;EFFENBERGER, F.;KLEEMANN, A.;MARTENS, J.;SCHERBERICH, P.
  作者：DRAUZ, K.、EFFENBERGER, F.、KLEEMANN, A.、MARTENS, J.、SCHERBERICH, P.

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von L-Prolin
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0075093B1

  公开（公告）日：1984-12-05
• US4469876A
  申请人：——

  公开号：US4469876A

  公开（公告）日：1984-09-04