(5R)-(-)-(1'-oxo-3'-phenylpropyl)-5,3,3-trimethylpyrrolidin-2-one | 155956-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5R)-(-)-(1'-oxo-3'-phenylpropyl)-5,3,3-trimethylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-3,3,5-trimethyl-1-(3-phenylpropanoyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 155956-29-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: AHCWROBZCWETTI-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-(-)-(1'-oxo-3'-phenylpropyl)-5,3,3-trimethylpyrrolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (2S)-2-benzyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxyamino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kelatorphan样脑啡肽酶抑制剂（1 S，2 R，2 'S）-2- [2'-（N-羟基氨基甲酰基甲基）-3'-苯基丙酰氨基]环己烷-1-甲酸的首次不对称合成

  摘要：

  使用酰胺锂实现Kelatorphan样脑啡肽酶抑制剂（1 S，2 R，2 'S）-2- [2'-（N-羟基氨基甲酰基甲基）-3'-苯基丙酰氨基]环己烷-1-羧酸的首次不对称合成（R）-5和吡咯烷酮助剂（R）-6; 吡咯烷酮助剂用于生成（2 S）-苄基琥珀酸衍生物（S）-4，而酰胺锂（R）-5用于合成叔丁基（1 S，2 R）-2-氨基环己烷羧酸酯3。

  DOI：

  10.1039/a804660c
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (5R)-(-)-(1'-oxo-3'-phenylpropyl)-5,3,3-trimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成与应用

  摘要：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成和实用性，可用于附着的N-酰基侧链的立体选择性烯醇盐反应，以及温和的和非消旋的条件，可最终除去N-酰基描述了手性侧链。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00166-0

文献信息

• Asymmetric aldol and alkylation reactions mediated by the “quat” chiral auxiliary (R)-(−)-5-methyl-3,3-dimethyl-2-pyrrolidinone
  作者：Stephen G. Davies、Gilles J.-M. Doisneau、Jeremy C. Prodger、Hitesh J. Sanganee

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85223-5

  日期：1994.4

  Enolates derived from the N-propionoyl derivative of the “quat” chiral auxiliary (R)-(−)-5-methyl-3,3-dimethyl-2-pyrrolidinone undergo highly stereoselective aldol and alkylation reactions. Removal of the auxiliary has been demonstrated with LiOH, PhCH2OLi, MeOMgBr and LiAlH4 to generate respectively (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionic acid in homochiral form, and with 96% e.e. (S)-2-meth

  衍生自“季铵盐”手性助剂（R）-（-）-5-甲基-3,3-二甲基-2-吡咯烷酮的N-丙酰衍生物的烯醇酸酯经历高度立体选择性的羟醛和烷基化反应。已证明可以用LiOH，PhCH 2 OLi，MeOMgBr和LiAlH 4除去助剂，分别生成纯手性形式的（2 R，3 R）-3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸和96％ee （S）-2-甲基-3-苯基丙酸和衍生的甲基和苄基酯，且具有> 94％ee（S）-2-甲基-3-苯基丙醇。
• IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO CHIRAL AUXILIARIES
  申请人：OXFORD ASYMMETRY LIMITED

  公开号：EP0693058A1

  公开（公告）日：1996-01-24
• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO CHIRAL AUXILIARIES<br/>[FR] AMELIORATIONS CONCERNANT LES AUXILIAIRES CHIRAUX
  申请人：OXFORD ASYMMETRY LIMITED

  公开号：WO1994024104A1

  公开（公告）日：1994-10-27

  (EN) Substantially entiomerically pure 3,3-disubstituted-5-monosubstituted pyrrolidin-2-ones of formula (I) in which R2 is hydrogen and R and R1 are as defined in the description, are useful chiral auxiliaries for the synthesis of chiral molecules. The 1-position nitrogen atom is a reactive centre to which may be reversibly coupled a wide range of groups containing prochiral centres, the substituent at the 5R- or 5S- position influencing the stereoselectivity of reactions performed on such groups. Compounds in which R2 is an acyl group containing a prochiral centre are also claimed.(FR) On décrit des pyrrolidine-2-ones 3,3-bisubstituées-5-monosubstituées pyrrolidine-2-ones de formule (I) sensiblement pures du point de vue énantiomère. Dans la formule R2 représente hydrogène et R et R1 sont définis comme dans le descriptif. Ces composés sont d'utiles auxiliaires chiraux pour effectuer la synthèse de molécules chirales. L'atome d'azote situé en position 1 représente un centre réactif auquel peut être couplé de manière réversible un large éventail de groupes contenant des centres prochiraux, le substituant au niveau de la position 5R ou 5S influençant la stéréosélectivité des réactions effectuées sur des groupes de ce type. Des composés dans lesquels R2 représente un groupe acyle contenant un centre prochiral sont également présentés.
• First asymmetric synthesis of the Kelatorphan-like enkephalinase inhibitor (1S,2R,2′S )-2-[2′-(N-hydroxycarbamoylmethyl)-3′-phenylpropionylamino]cyclohexane-1-carboxylic acid
  作者：Stephen G. Davies、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/a804660c

  日期：——

  The first asymmetric synthesis of Kelatorphan-like enkephalinase inhibitor (1S,2R,2′S)-2-[2′-(N-hydroxycarbamoylmethyl)-3′-phenylpropionylamino]cyclohexane-1-carboxylic acid is achieved using lithium amide (R)-5 and pyrrolidinone auxiliary (R)-6; the pyrrolidinone auxiliary is used to create (2S)-benzylsuccinic acid derivative (S)-4 while lithium amide (R)-5 is used to synthesize tert-butyl (1S,2R

  使用酰胺锂实现Kelatorphan样脑啡肽酶抑制剂（1 S，2 R，2 'S）-2- [2'-（N-羟基氨基甲酰基甲基）-3'-苯基丙酰氨基]环己烷-1-羧酸的首次不对称合成（R）-5和吡咯烷酮助剂（R）-6; 吡咯烷酮助剂用于生成（2 S）-苄基琥珀酸衍生物（S）-4，而酰胺锂（R）-5用于合成叔丁基（1 S，2 R）-2-氨基环己烷羧酸酯3。
• Synthesis and utility of the 3,3-dimethyl-5-substituted-2-pyrrolidinone ‘Quat’ chiral auxiliary
  作者：Stephen G. Davies、Darren J. Dixon、Gilles J.-M. Doisneau、Jeremy C. Prodger、Hitesh J. Sanganee

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00166-0

  日期：2002.4

  The synthesis and utility of the 3,3-dimethyl-5-substituted-2-pyrrolidinone ‘Quat’ chiral auxiliary in stereoselective enolate reactions of attached N-acyl side chains combined with the mild and non-racemising conditions required for the ultimate removal of the chiral side chain is described.

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成和实用性，可用于附着的N-酰基侧链的立体选择性烯醇盐反应，以及温和的和非消旋的条件，可最终除去N-酰基描述了手性侧链。