3-phenylamino-5H-furan-2-one | 52217-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylamino-5H-furan-2-one
• 英文别名: 3-anilino-5H-furan-2-one；α-Anilino-γ-crotonlacton；4-anilino-2H-furan-5-one
• CAS: 52217-21-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: AYIOTCHTLHZCOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylamino-5H-furan-2-one 、 二苯乙烯酮 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,3,3-triphenyl-(3ar,6ac)-tetrahydro-furo[3,4-b]pyrrole-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-ylidene-.gamma.-butyrolactones using an .alpha.-phosphono-.gamma.-butyrolactone carbanion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00936a012
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 亚硝基苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到3-phenylamino-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚硝基苯介导的 C−C 键裂解反应和 Oxazetidin-4-one 环系的光谱观察

  摘要：

  虽然键形成过程传统上引起了化学界的关注，但促进键断裂的方法仍然相对不发达。我们报告了一种新颖的、无过渡金属的氧化 CC 键裂解过程，用于广泛的酯和二羰基化合物，包括碳负离子加成到亚硝基苯。对亚硝基苯介导的酯类氧化脱羧反应的 ReactIR 实验表明，该反应是通过先前未观察到的 oxazetidin-4-one 杂环的断裂而进行的，其特征是在 1846 cm-1 处具有强烈的 IR 拉伸频率。这些机理研究允许该协议进一步扩展到各种 β-酮酯和 1,3-二酮底物的酮裂解反应。

  DOI：

  10.1021/ja804325f

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von substituierten Aniliden
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0348351A1

  公开（公告）日：1989-12-27

  Ein mehrstufiges Verfahren zur Herstellung von (aS;1′R)-3-[N-(Acyl)-N-­(3-chlorphenyl)]-amino-tetrahydro-2-furanonen der Formel I worin R₁ und R₂ voneinander unabhängig Methyl oder Aethyl und R₃ Methyl, Chlormethyl, Methoxymethyl oder Cyclopropyl bedeuten wird beschrieben. Dabei wird ein α-Phenylamino-γ-butyrolacton der Formel V zu einem 3-(Phenylamino)-2,5-dihydro-2-furanon der Formel IV oxidiert, dieses mit einem Carbonsäurehalogenid oder Carbonsäureanhydrid der Formel VI worin X Chlor, Brom oder den Rest R₃COO- bedeutet, zu einem 3-[N-(Acyl)-­N-(phenyl)]-amino-2,5-dihydro-2-furanon der Formel III acyliert, das resultierende Produkt in Gegenwart von enantioselektiv wirkenden Kataly­satoren mit Wasserstoff zu einem (1′R) 3-[N-(Acyl)-N-(phenyl)]-amino-­tetrahydro-2-furanon der Formel II hydriert, das hydrierte Produkt durch Chlorierung in das Diastereomeren­gemisch (aR,1′R; aS,1′R) von den 3-[N-(Acyl)-N-(3-chlorphenyl)]-amino-­tetrahydro-2-furanonen der Formel I überführt und daraus das Enantiomere (aS,1′R) durch Kristallisation aus einem Lösungsmittel isoliert. Das (aS,1R)-Enantiomer zeigt eine erhöhte mikrobizide Aktivität gegenüber dem Isomerengemisch. Das Zwischenprodukt der Formel ist ebenfalls mikrobizid aktiv.

  制备式 I 的(aS;1′R)-3-[N-(酰基)-N-(3-氯苯基)]-氨基-四氢-2-呋喃酮的多阶段工艺 其中 R₁ 和 R₂ 独立地为甲基或乙基，以及 R₃ 是甲基、氯甲基、甲氧基甲基或环丙基。 在此过程中，式 V 中的α-苯氨基-γ-丁内酯被氧化为式 IV 中的 3-（苯氨基）-2,5-二氢-2-呋喃酮。 与式 VI 的羧酸卤化物或羧酸酸酐一起氧化 其中 X 为氯、溴或自由基 R₃COO-，得到式 III 的 3-[N-(酰基)-N-(苯基)]-氨基-2,5-二氢-2-呋喃酮，得到的产物在对映体选择性催化剂存在下与氢酰化，得到式 II 的 (1′R) 3-[N-(酰基)-N-(苯基)]-氨基-四氢-2-呋喃酮 通过氯化将氢化产物转化为式 I 的 3-[N-(酰基)-N-(3-氯苯基)]-氨基-四氢-2-呋喃酮的非对映异构体混合物 (aR,1′R；aS,1′R)，并通过结晶从溶剂中分离出对映异构体 (aS,1′R)。 与异构体混合物相比，(aS,1R)对映体显示出更强的杀微生物活性。 式中的中间体 也具有杀微生物活性。
• Nitrosobenzene-Mediated C−C Bond Cleavage Reactions and Spectral Observation of an Oxazetidin-4-one Ring System
  作者：Joshua N. Payette、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja804325f

  日期：2008.9.17

  remain relatively undeveloped. We report a novel, transition-metal-free oxidative C-C bond cleavage process for a broad range of ester and dicarbonyl compounds involving carbanion addition to nitrosobenzene. ReactIR experiments on the nitrosobenzene-mediated oxidative decarboxylation of esters indicate the reaction proceeds via fragmentation of a previously unobserved oxazetidin-4-one heterocycle, characterized

  虽然键形成过程传统上引起了化学界的关注，但促进键断裂的方法仍然相对不发达。我们报告了一种新颖的、无过渡金属的氧化 CC 键裂解过程，用于广泛的酯和二羰基化合物，包括碳负离子加成到亚硝基苯。对亚硝基苯介导的酯类氧化脱羧反应的 ReactIR 实验表明，该反应是通过先前未观察到的 oxazetidin-4-one 杂环的断裂而进行的，其特征是在 1846 cm-1 处具有强烈的 IR 拉伸频率。这些机理研究允许该协议进一步扩展到各种 β-酮酯和 1,3-二酮底物的酮裂解反应。
• Synthesis of .alpha.-ylidene-.gamma.-butyrolactones using an .alpha.-phosphono-.gamma.-butyrolactone carbanion
  作者：Toru Minami、Ichiro Niki、Toshio Agawa

  DOI：10.1021/jo00936a012

  日期：1974.11