(2'R,3'R,5R)-(-)-1-(3'-hydroxy-2'-methyl-3'-phenyl-1'-oxopropyl)-3,3,5-trimethyl-2-pyrrolidinone | 155956-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'R,3'R,5R)-(-)-1-(3'-hydroxy-2'-methyl-3'-phenyl-1'-oxopropyl)-3,3,5-trimethyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (5R)-1-[(2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-3,3,5-trimethylpyrrolidin-2-one
• CAS: 155956-27-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: YEOKWIJSJZKBHK-YRGRVCCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3'R,5R)-(-)-1-(3'-hydroxy-2'-methyl-3'-phenyl-1'-oxopropyl)-3,3,5-trimethyl-2-pyrrolidinone 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(2R,3R)-(+)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成与应用

  摘要：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成和实用性，可用于附着的N-酰基侧链的立体选择性烯醇盐反应，以及温和的和非消旋的条件，可最终除去N-酰基描述了手性侧链。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00166-0
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 硫酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (2'R,3'R,5R)-(-)-1-(3'-hydroxy-2'-methyl-3'-phenyl-1'-oxopropyl)-3,3,5-trimethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成与应用

  摘要：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成和实用性，可用于附着的N-酰基侧链的立体选择性烯醇盐反应，以及温和的和非消旋的条件，可最终除去N-酰基描述了手性侧链。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00166-0

文献信息

• Asymmetric aldol and alkylation reactions mediated by the “quat” chiral auxiliary (R)-(−)-5-methyl-3,3-dimethyl-2-pyrrolidinone
  作者：Stephen G. Davies、Gilles J.-M. Doisneau、Jeremy C. Prodger、Hitesh J. Sanganee

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85223-5

  日期：1994.4

  Enolates derived from the N-propionoyl derivative of the “quat” chiral auxiliary (R)-(−)-5-methyl-3,3-dimethyl-2-pyrrolidinone undergo highly stereoselective aldol and alkylation reactions. Removal of the auxiliary has been demonstrated with LiOH, PhCH2OLi, MeOMgBr and LiAlH4 to generate respectively (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionic acid in homochiral form, and with 96% e.e. (S)-2-meth

  衍生自“季铵盐”手性助剂（R）-（-）-5-甲基-3,3-二甲基-2-吡咯烷酮的N-丙酰衍生物的烯醇酸酯经历高度立体选择性的羟醛和烷基化反应。已证明可以用LiOH，PhCH 2 OLi，MeOMgBr和LiAlH 4除去助剂，分别生成纯手性形式的（2 R，3 R）-3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸和96％ee （S）-2-甲基-3-苯基丙酸和衍生的甲基和苄基酯，且具有> 94％ee（S）-2-甲基-3-苯基丙醇。
• Davies Stephen G., Doisneau Gilles J.-M., Prodger Jeremy C., Sanganee Hit+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 15, S 2373-2376
  作者：Davies Stephen G., Doisneau Gilles J.-M., Prodger Jeremy C., Sanganee Hit+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and utility of the 3,3-dimethyl-5-substituted-2-pyrrolidinone ‘Quat’ chiral auxiliary
  作者：Stephen G. Davies、Darren J. Dixon、Gilles J.-M. Doisneau、Jeremy C. Prodger、Hitesh J. Sanganee

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00166-0

  日期：2002.4

  The synthesis and utility of the 3,3-dimethyl-5-substituted-2-pyrrolidinone ‘Quat’ chiral auxiliary in stereoselective enolate reactions of attached N-acyl side chains combined with the mild and non-racemising conditions required for the ultimate removal of the chiral side chain is described.

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成和实用性，可用于附着的N-酰基侧链的立体选择性烯醇盐反应，以及温和的和非消旋的条件，可最终除去N-酰基描述了手性侧链。