5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentanal | 131216-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentanal
• 英文别名: 5-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentanal
• CAS: 131216-47-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂Si
• 分子量: 340.538
• InChiKey: JSKDEYZLZCBUOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentanal 在 lithium hydroxide 、 AD-mix-α 、 camphor-10-sulfonic acid 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (6S)-6-[(1S)-1-hydroxyundecyl]oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通往γ和δ内酯的一般合成路线。（-）-muricatacin和蚊子产卵信息素（5R，6S）-6-乙酰氧基-十六醇的不对称合成

  摘要：

  五个（或六个）成员不对称内酯是由γ-丁内酯（或δ-戊内酯）通过以下反应顺序直接合成的：还原，Wittig-Schlosser偶联，Sharpless不对称二羟基化，氧化和内酯化。因此，分六个步骤合成了（-）-莫里卡他星（总产率为43％）。此外，利用新颖的内酯化和立体化学的转化，通过碳酸酯分八步（总收率38％）制备了（5 R，6 s）-6-乙酰氧基-十六烷化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00895-3
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 咪唑 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  杂种磷脂模拟物作为肝受体Homologue-1的有效激动剂的开发。

  摘要：

  孤儿核受体肝受体Homologue-1（LRH-1）是代谢疾病的新兴药物靶标。已知最有效的LRH-1调节剂是磷脂或合成的六氢戊烯化合物。虽然这两种类型都具有微摩尔功效，但它们靶向配体结合口袋的不同部分并通过不同机制激活LRH-1。根据晶体学数据，我们将两种配体类型的各个方面组合到一个支架中，从而产生了迄今为止最有效，最有效的LRH-1激动剂。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00361

文献信息

• Tandem Cycloaddition Reactions of Allenyl Diazo Compounds Forming Triquinanes via Trimethylenemethane Diyls
  作者：Taek Kang、Won-Yeob Kim、Yeokwon Yoon、Byung Gyu Kim、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1021/ja207591e

  日期：2011.11.16

  A tandem reaction strategy for forming triquinanes from linear allenyl diazo compounds through an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of an allenyl diazo group that generates a trimethylenemethane (TMM) diyl followed by an intramolecular [2 + 3] TMM diyl cycloaddition reaction has been developed. The new tandem cycloaddition reaction is readily applicable to the synthesis of complex molecules

  通过分子内 1,3-偶极环加成反应生成三亚甲基甲烷 (TMM) 二基，然后分子内 [2 + 3] TMM 二基环加成反应，通过分子内 1,3-偶极环加成反应从线性丙二烯基重氮化合物形成三喹烷的串联反应策略发达。新的串联环加成反应很容易适用于复杂分子的合成，具有高通用性和效率。
• A Simple and Practical Synthetic Protocol for Acetalisation, Thioacetalisation and Transthioacetalisation of Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal、Subrata Ghosh、Samimul Islam

  DOI：10.1002/ejoc.200300685

  日期：2004.5

  corresponding dithioacetals under identical conditions. Some of the major advantages are mild reaction conditions, a high degree of efficiency, compatibilty with other protecting groups and the lack of solvents, particularly for thioacetalisation. In addition, no brominations occur at the double bond or α to the keto position or even in the aromatic ring under these experimental conditions. (© Wiley-VCH Verlag

  在室温下，在催化量的（溴二甲基）溴化锍存在下，用醇或二醇和原甲酸三乙酯处理后，多种羰基化合物可以顺利转化为相应的缩醛。类似地，在室温下使用相同的催化剂而无需任何溶剂，各种羰基化合物可以在与硫醇或二硫醇反应时转化为相应的二硫缩醛。此外，O,O-缩醛也可以在相同条件下转化为相应的二硫缩醛。一些主要优点是温和的反应条件、高效率、与其他保护基团的相容性以及缺乏溶剂，特别是对于硫代缩醛化。此外，在这些实验条件下，在双键或酮位的 α 处甚至芳环中都不会发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Copper(I)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Intramolecular Alkylboration of Propargyl Ethers and Amines
  作者：Hiroaki Iwamoto、Yu Ozawa、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02071

  日期：2017.10.6

  transformed into multisubstituted alkenes through stereospecific transformations. Mechanistic studies showed that the chemo- and stereoselectivity of copper(I)-catalyzed borylation depends on the type of leaving group. Density functional theory calculations suggested that the regioselectivity of the borylcupration of the alkyne is controlled by the electronic effect of the oxygen atom of the propargyl ether

  已经开发了铜（I）催化带有烷基亲电部分的炔丙基醚和胺的区域和立体选择性分子内烷基化。该反应显示出高的官能团耐受性并得到带有杂环的高度官能化的烯基硼酸酯，其在有机化学中是通用的合成中间体。硼酸酯化产物可以通过立体有择的转化而转化为多取代的烯烃。机理研究表明，铜（I）催化的硼酸酯化反应的化学和立体选择性取决于离去基团的类型。
• [EN] MODULATORS OF LIVER RECEPTOR HOMOLOGUE 1 (LRH-1) AND USES<br/>[FR] MODULATEURS DE L'HOMOLOGUE 1 DU RÉCEPTEUR DU FOIE (LRH-1) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2018170430A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  This disclosure relates to modulators of liver receptor homologue 1 (LRH-1) and methods of managing disease and conditions related thereto. In certain embodiments, modulators are derivatives of hexahydropentalene. In certain embodiments, this disclosure relates to methods of treating or preventing cancer, diabetes, or cardiovascular disease by administering an effective amount of a hexahydropentalene derivative disclosed herein.

  这份披露涉及肝受体同源物1（LRH-1）的调节剂以及管理与之相关疾病和病况的方法。在某些实施例中，调节剂是六氢环戊二烯的衍生物。在某些实施例中，这份披露涉及通过给予本文披露的六氢环戊二烯衍生物的有效剂量来治疗或预防癌症、糖尿病或心血管疾病的方法。
• AN EFFICIENT METHOD FOR THE THIOACETALIZATION OF CARBONYL COMPOUNDS IN THE PRESENCE OF CATALYTIC AMOUNTS OF BENZYLTRIPHENYLPHOSPHONIUM TRIBROMIDE
  作者：A. R. Hajipour、S. A. Pourmousavi、A. E. Ruoho

  DOI：10.1080/00304940709458596

  日期：2007.8

  in multi-step syntheses. Among carbonyl protecting groups, dithioacetals constitute an important class of compounds as acyl anion equivalents' or masked methylene functions in carbon-carbon bond forming reactions. They are versatile2 due to their straightforward preparation and also to their stability under basic or mildly acidic conditions. Although several methods have been reported for protection

  在多步合成中通常需要保护羰基。在羰基保护基团中，二硫代缩醛构成了一类重要的化合物，作为酰基阴离子等价物或碳-碳键形成反应中的掩蔽亚甲基官能团。由于其制备简单，并且在碱性或弱酸性条件下具有稳定性，因此它们用途广泛2。虽然已经报道了几种方法来保护羰基化合物作为二硫代缩醛，3-I7，但其中许多方法都有一定的局限性，例如产率低、反应条件苛刻、反应时间长和试剂昂贵。因此，仍然需要更温和、更简单和更有效的替代方案来保护羰基化合物。该试剂是通过在室温下将 Oxone (2KHSOs*KHS04*K2SO4) 的水溶液滴加到苄基三苯基溴化鏻和 NaBr 的水溶液中来合成的，得到黄色沉淀的定量收率，该沉淀在 279 nm 典型的三溴化物。18 试剂 1 易于处理，非常稳定，可以在工作台上存放数月而不会失去其活性。该试剂是在二氯甲烷中将羰基化合物转化为相应二硫代缩醛的有效催化剂，也是在酮存在下将醛转化为相应二