5-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-2-(phenylseleno)pentyl methyl carbonate | 335164-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-2-(phenylseleno)pentyl methyl carbonate
• 英文别名: [5-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-phenylselanylpentyl] methyl carbonate
• CAS: 335164-83-5
• 化学式: C₂₉H₃₆O₄SeSi
• 分子量: 555.648
• InChiKey: NZCFJGFOWMIQNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-2-(phenylseleno)pentyl methyl carbonate 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 31.58h， 生成 [2,2-bis(1,1-dimethylethyl)hexahydro-3-phenyl-2H-cyclopent[d]-1,2-oxasilol-4-yl]methyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过依次进行5-外-对-基自由基环化，从硅中转移1,5-氢和5-内-三角环化来制备多环系统。

  摘要：

  类型1的基团经历5-exo对角环化，并且所得的乙烯基自由基从硅中提取氢以提供以硅为中心的自由基。该自由基以5-内三角键关闭，生成4型自由基，该自由基被锡烷还原（4-> 5），除非起始乙炔带有末端三甲基锡烷基。在这种情况下，自由基4排出三甲基锡烷基以提供乙烯基硅烷6。自由基级联1→5的立体化学结果受1中含氧碳的立体化学控制（请参阅加星标的原子）。该序列可以由碳，α-取代的碳，氧酰基和氨基甲酰基基团起始，并产生稠合到碳环或杂环上的含硅环。描述了许多示例，

  DOI：

  10.1021/jo001124x
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentanal 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-2-(phenylseleno)pentyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过依次进行5-外-对-基自由基环化，从硅中转移1,5-氢和5-内-三角环化来制备多环系统。

  摘要：

  类型1的基团经历5-exo对角环化，并且所得的乙烯基自由基从硅中提取氢以提供以硅为中心的自由基。该自由基以5-内三角键关闭，生成4型自由基，该自由基被锡烷还原（4-> 5），除非起始乙炔带有末端三甲基锡烷基。在这种情况下，自由基4排出三甲基锡烷基以提供乙烯基硅烷6。自由基级联1→5的立体化学结果受1中含氧碳的立体化学控制（请参阅加星标的原子）。该序列可以由碳，α-取代的碳，氧酰基和氨基甲酰基基团起始，并产生稠合到碳环或杂环上的含硅环。描述了许多示例，

  DOI：

  10.1021/jo001124x