5-<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>pentanoyl chloride | 118715-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>pentanoyl chloride
• 英文别名: 5-tert-butyldiphenylsiloxy-n-pentanoyl chloride；5-[(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy]pentanoyl chloride；5-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentanoyl chloride
• CAS: 118715-28-9
• 化学式: C₂₁H₂₇ClO₂Si
• 分子量: 374.983
• InChiKey: CDQXFXJZYAYQOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>pentanoyl chloride 在 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Nakadomarin A 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-nakadomarin A 的全合成。羟胺、醛和环丙烷的三组分环加成反应形成高度官能化的四氢-1,2-恶嗪是该合成的基础。所得恶嗪形成为单一非对映异构体，其绝对构型由环丙烷的手性决定。其他关键步骤包括：通过还原使丙二酸去对称化、Heck 环化和吡咯烷形成，以及闭环复分解以形成两种环烯烃。总的来说，合成需要从环丙烷进行 23 个线性步骤，而环丙烷又可以从市售的 d-甘露醇中以光学纯形式获得（六个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ja068047t
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 5-<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>pentanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  (+)-Nakadomarin A 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-nakadomarin A 的全合成。羟胺、醛和环丙烷的三组分环加成反应形成高度官能化的四氢-1,2-恶嗪是该合成的基础。所得恶嗪形成为单一非对映异构体，其绝对构型由环丙烷的手性决定。其他关键步骤包括：通过还原使丙二酸去对称化、Heck 环化和吡咯烷形成，以及闭环复分解以形成两种环烯烃。总的来说，合成需要从环丙烷进行 23 个线性步骤，而环丙烷又可以从市售的 d-甘露醇中以光学纯形式获得（六个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ja068047t

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Carboxylic Acid Derivatives: N-Acyloxazolinones as Ester Enolate Equivalents
  作者：Barry M. Trost、David J. Michaelis、Julie Charpentier、Jiayi Xu

  DOI：10.1002/anie.201105801

  日期：2012.1.2

  Triple A: A general asymmetric allylic alkylation of ester enolate equivalents at the carboxylic acid oxidation state is reported. N‐Acylbenzoxazolinone‐derived enol carbonates were synthesized and employed in the palladium‐catalyzed alkylation reaction. The imide products were readily converted into a series of carboxylic acid derivatives without loss of enantiopurity.

  Triple A：报道了在羧酸氧化态下酯烯醇化物等价物的一般不对称烯丙基烷基化。N-酰基苯并恶唑啉酮衍生的烯醇碳酸酯被合成并用于钯催化的烷基化反应。酰亚胺产物很容易转化为一系列羧酸衍生物，而不会损失对映纯度。
• Redox glycosidation: a new strategy for disaccharide synthesis
  作者：Anthony G. M. Barrett、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Alan F. Gasiecki、Amy R. Howell、Mark A. Russell

  DOI：10.1021/ja00186a037

  日期：1989.2
• Stereoselective alkene synthesis via (.alpha.-chloroalkyl)(dimethyl)phenylsilanes and .alpha.-(dimethyl)phenylsilyl ketones
  作者：Anthony G. M. Barrett、Jason M. Hill、Eli M. Wallace

  DOI：10.1021/jo00027a069

  日期：1992.1
• Total Synthesis of (+)-Nakadomarin A
  作者：Ian S. Young、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ja068047t

  日期：2007.2.1

  The total synthesis of (+)-nakadomarin A is described. A three-component cycloaddition of a hydroxylamine, aldehyde, and cyclopropane to form a highly functionalized tetrahydro-1,2-oxazine serves as the foundation for this synthesis. The resulting oxazine is formed as a single diastereomer with the absolute configuration being dictated by the chirality of the cyclopropane. Other key steps include:

  描述了 (+)-nakadomarin A 的全合成。羟胺、醛和环丙烷的三组分环加成反应形成高度官能化的四氢-1,2-恶嗪是该合成的基础。所得恶嗪形成为单一非对映异构体，其绝对构型由环丙烷的手性决定。其他关键步骤包括：通过还原使丙二酸去对称化、Heck 环化和吡咯烷形成，以及闭环复分解以形成两种环烯烃。总的来说，合成需要从环丙烷进行 23 个线性步骤，而环丙烷又可以从市售的 d-甘露醇中以光学纯形式获得（六个步骤）。