6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hexan-2-ol | 121671-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hexan-2-ol
• 英文别名: 6-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexan-2-ol
• CAS: 121671-80-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂Si
• 分子量: 356.58
• InChiKey: AXWWHWFAYXQFLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hexan-2-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  高强度简化的拟唑烷的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  恶唑烷酮是有效的抗增殖化合物，最近已作为一类新的有希望的抗癌药出现。它们复杂的大环内酯结构和稀缺的自然供给使得开发更容易获得的类似物极为重要。在本文中，我们报告了四种简化和部分饱和的Archazolid衍生物的设计，合成和生物学评估。我们还揭示了重要的结构-活性关系数据以及对这些复杂聚酮化合物的药效团的见解。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000154
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(hex-5-enyloxy)diphenylsilane 在 三乙基硼氢化锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4催化的1-烷氧基甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的亲核裂解形成新的环氧丙烷

  摘要：

  在6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷系统的C1位置引入烷氧基甲基可以在TiCl 4催化的缩醛裂解反应中新形成环氧丙烷化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00009-0

文献信息

• Cleavage of tert-butyldimethylsilyl ethers by chloride ion
  作者：Jaume Farràs、Carme Serra、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10479-8

  日期：1998.1

  A general method for the selective cleavage of tert-butyldimethylsilyl ethers in the presence of tert-butyldiphenylsilyl ones has been established using a combination of H2O and a concentrated solution of LiCl in DMF at 90 °C. Since no acids, bases, reducing or oxidizing agents are used, the method seems to be very appropiate for the deprotection of TBDMS ethers in the presence of other sensitive functional

  对的选择性裂解的一般方法叔丁基二醇醚的存在下叔使用H的组合已经建立-butyldiphenylsilyl者2 O和氯化锂的DMF在90℃下的浓缩溶液。由于不使用酸，碱，还原剂或氧化剂，因此该方法似乎非常适合在存在其他敏感官能团的情况下对TBDMS醚进行脱保护。
• Oxetane Synthesis via Alcohol C–H Functionalization
  作者：Subhasis Paul、Dario Filippini、Filippo Ficarra、Heorhii Melnychenko、Christopher Janot、Mattia Silvi

  DOI：10.1021/jacs.3c04891

  日期：2023.7.26

  that have triggered significant advances in medicinal chemistry. However, their synthesis still presents significant challenges that limit the use of this class of compounds in practical applications. In this Letter, we present a methodology that introduces a new synthetic disconnection to access oxetanes from native alcohol substrates. The generality of the approach is demonstrated by the application

  氧杂环丁烷是具有独特性质的紧张杂环化合物，引发了药物化学的重大进步。然而，它们的合成仍然存在重大挑战，限制了此类化合物在实际应用中的使用。在这封信中，我们提出了一种方法，引入了一种新的合成断开方法，以从天然醇底物中获取氧杂环丁烷。该方法的通用性通过后期功能化化学的应用得到了证明，该方法进一步用于开发已知生物活性合成类固醇衍生物的单步合成，该衍生物以前需要从可用前体进行至少四个合成步骤。,氧杂环丁烷是具有独特性质的紧张杂环化合物，引发了药物化学的重大进步。然而，它们的合成仍然存在重大挑战，限制了此类化合物在实际应用中的使用。在这封信中，我们提出了一种方法，引入了一种新的合成断开方法，以从天然醇底物中获取氧杂环丁烷。该方法的通用性通过后期功能化化学的应用得到了证明，该方法进一步用于开发已知生物活性合成类固醇衍生物的单步合成，该衍生物以前需要从可用前体进行至少四个合成步骤。
• Utilization of neutral alumina as a mild reagent for the selective cleavage of primary and secondary silyl ethers
  作者：Joan Feixas、Anna Capdevila、Angel Guerrero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85572-1

  日期：1994.1

  The selective cleavage of primary and secondary trimethylsilyl (TMS), triisopropylsilyl (TIPS), tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) and tert-butyldiphenylsilyl (TBDPS) ethers with neutral alumina under very mild conditions is described. The method involves utilization of the support, previously activated by heating at 80 degrees C/0.1 torr for 16 h and later deactivated with variable amounts of water (1.5-4.5%), in 50:1 ratio with regard to the substrate and in the presence of non-polar solvents, like hexane. The deprotection rate depends on the steric bulkiness of the silicon substituents, following the order TMS > > TBDMS approximate to TIPS > TBDPS, as well as on the type of the attached carbon. The procedure can discriminate between different silyl groups located at equivalent positions of the same molecule affording the corresponding monoprotected alcohols in very good yields.
• Selective de-protection of silyl ethers
  作者：Chandra Prakash、Samir Saleh、Ian A. Blair

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80311-7

  日期：——
• Feixas Joan, Capdevila Anna, Guerrero Angel, Tetrahedron, 50 (1994) N 28, S 8539-8550
  作者：Feixas Joan, Capdevila Anna, Guerrero Angel

  DOI：——

  日期：——