(E/Z)-7-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)hept-2-enol | 212191-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E/Z)-7-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)hept-2-enol
• 英文别名: 7-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhept-2-en-1-ol；7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhept-2-en-1-ol
• CAS: 212191-99-6
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂Si
• 分子量: 368.591
• InChiKey: DYTILLYPTLADCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-7-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)hept-2-enol 在 titanium(IV) isopropylate 、 过氧化氢异丙苯 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the macrocyclic core (C7–C19) of carolacton

  摘要：

  从粘细菌属纤维状粘细菌中分离出一种次生代谢产物——卡罗内酯。它在纳摩尔浓度下表现出优异的抗菌活性。我们报道了卡罗内酯大环核心的合成，包括C7-C19片段和八个立体中心中的五个。涉及的关键反应包括：Sharpless不对称环氧化、金属螯合环氧化物的开环、山口酯化和环闭合复分解（RCM）。本研究采用一种简单的合成策略，即不对称和手性方法。

  DOI：

  10.1039/c3ra44227f
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentanal 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (E/Z)-7-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)hept-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Murphy, John A.; Rasheed, Faiza; Roome, Stephen J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 15, p. 2331 - 2339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Murphy, John A.; Rasheed, Faiza; Roome, Stephen J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 15, p. 2331 - 2339
  作者：Murphy, John A.、Rasheed, Faiza、Roome, Stephen J.、Scott, Karen A.、Lewis, Norman

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of the macrocyclic core (C7–C19) of carolacton
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Sheri Venkata Reddy

  DOI：10.1039/c3ra44227f

  日期：——

  Carolacton, a secondary metabolite, was isolated from the myxobacterium Sorangium cellulosum. It exhibits excellent antibacterial activity at nanomolar concentrations. We report the synthesis of the macrocyclic core of carolacton, comprising the C7–C19 fragment with five out of the eight stereocentres. The key reactions involved are: Sharpless asymmetric epoxidation, metal chelated epoxide opening, Yamaguchi esterification and ring closing metathesis (RCM). The present study utilizes a simple synthetic strategy, adopting asymmetric and chiron approaches.

  从粘细菌属纤维状粘细菌中分离出一种次生代谢产物——卡罗内酯。它在纳摩尔浓度下表现出优异的抗菌活性。我们报道了卡罗内酯大环核心的合成，包括C7-C19片段和八个立体中心中的五个。涉及的关键反应包括：Sharpless不对称环氧化、金属螯合环氧化物的开环、山口酯化和环闭合复分解（RCM）。本研究采用一种简单的合成策略，即不对称和手性方法。