(E)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methylhept-2-en-1-ol | 123171-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methylhept-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-hept-2-en-1-ol；(E)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylhept-2-en-1-ol
• CAS: 123171-42-6
• 化学式: C₂₄H₃₄O₂Si
• 分子量: 382.618
• InChiKey: DHLFATLRCPQPER-DYTRJAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methylhept-2-en-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 18-冠醚-6 、 氯代二环己基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 C₂₀H₃₅B*CHF₃O₃S 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 159.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高强度简化的拟唑烷的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  恶唑烷酮是有效的抗增殖化合物，最近已作为一类新的有希望的抗癌药出现。它们复杂的大环内酯结构和稀缺的自然供给使得开发更容易获得的类似物极为重要。在本文中，我们报告了四种简化和部分饱和的Archazolid衍生物的设计，合成和生物学评估。我们还揭示了重要的结构-活性关系数据以及对这些复杂聚酮化合物的药效团的见解。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000154
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentanal 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methylhept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高强度简化的拟唑烷的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  恶唑烷酮是有效的抗增殖化合物，最近已作为一类新的有希望的抗癌药出现。它们复杂的大环内酯结构和稀缺的自然供给使得开发更容易获得的类似物极为重要。在本文中，我们报告了四种简化和部分饱和的Archazolid衍生物的设计，合成和生物学评估。我们还揭示了重要的结构-活性关系数据以及对这些复杂聚酮化合物的药效团的见解。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000154

文献信息

• Sesquiterpene Backbones Generated by Sesquiterpene Cyclases: Formation of <i>iso</i>-Caryolan-1-ol and an Isoclovane
  作者：Henry Struwe、Finn Schrödter、Hanke Spinck、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03383

  日期：2023.12.8

  New sesquiterpene backbones are accessible after incubation of caryolan-synthase (GcoA) and presilphiperfolan-8-β-ol synthase (BcBOT2) with a non-natural farnesyldiphosphate in which the central olefinic double bond is isomerized toward the methyl group. Two newly formed sesquiterpenoids are reported, a constitutional isomer of caryolan-1-ol (3), which we name iso-caryolan-1-ol (17), and the first

  在石竹萜合酶 （GcoA） 和 presilphiperfolan-8-β-ol 合酶 （BcBOT2） 与非天然法呢基二磷酸孵育后，可以获得新的倍半萜骨架，其中中心烯烃双键向甲基异构化。报道了两种新形成的倍半萜类化合物，一种是石竹酚-1-醇 （3） 的构成异构体，我们将其命名为异石竹酚-1-醇 （17），另一种是迄今为止基于酶促产生的异氯烷环骨架的第一种萜类化合物。
• Hedtmann, Udo; Hobert, Kurt; Klintz, Ralf, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 10, p. 1543 - 1546
  作者：Hedtmann, Udo、Hobert, Kurt、Klintz, Ralf、Welzel, Peter、Frelek, Jadwiga、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Highly Potent Simplified Archazolids
  作者：Solenne Rivière、Christin Vielmuth、Christiane Ennenbach、Aliaa Abdelrahman、Carina Lemke、Michael Gütschow、Christa E. Müller、Dirk Menche

  DOI：10.1002/cmdc.202000154

  日期：2020.7.20

  agents. Their complex macrolide structures and scarce natural supply make the development of more readily available analogues highly important. Herein, we report the design, synthesis and biological evaluation of four simplified and partially saturated archazolid derivatives. We also reveal important structure‐activity relationship data as well as insights into the pharmacophore of these complex polyketides

  恶唑烷酮是有效的抗增殖化合物，最近已作为一类新的有希望的抗癌药出现。它们复杂的大环内酯结构和稀缺的自然供给使得开发更容易获得的类似物极为重要。在本文中，我们报告了四种简化和部分饱和的Archazolid衍生物的设计，合成和生物学评估。我们还揭示了重要的结构-活性关系数据以及对这些复杂聚酮化合物的药效团的见解。