cyclopentyl-phenylimino-acetic acid phenyl ester | 1058163-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: cyclopentyl-phenylimino-acetic acid phenyl ester
• 英文别名: Phenyl 2-cyclopentyl-2-phenyliminoacetate；phenyl 2-cyclopentyl-2-phenyliminoacetate
• CAS: 1058163-02-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: OYGIRVPEAPDRMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentyl-phenylimino-acetic acid phenyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 C₁₃H₁₉NO
  参考文献：
  名称：

  亚硝基苯介导的 C−C 键裂解反应和 Oxazetidin-4-one 环系的光谱观察

  摘要：

  虽然键形成过程传统上引起了化学界的关注，但促进键断裂的方法仍然相对不发达。我们报告了一种新颖的、无过渡金属的氧化 CC 键裂解过程，用于广泛的酯和二羰基化合物，包括碳负离子加成到亚硝基苯。对亚硝基苯介导的酯类氧化脱羧反应的 ReactIR 实验表明，该反应是通过先前未观察到的 oxazetidin-4-one 杂环的断裂而进行的，其特征是在 1846 cm-1 处具有强烈的 IR 拉伸频率。这些机理研究允许该协议进一步扩展到各种 β-酮酯和 1,3-二酮底物的酮裂解反应。

  DOI：

  10.1021/ja804325f
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊基丙二酸二苯酯 、 亚硝基苯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到cyclopentyl-phenylimino-acetic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚硝基苯介导的 C−C 键裂解反应和 Oxazetidin-4-one 环系的光谱观察

  摘要：

  虽然键形成过程传统上引起了化学界的关注，但促进键断裂的方法仍然相对不发达。我们报告了一种新颖的、无过渡金属的氧化 CC 键裂解过程，用于广泛的酯和二羰基化合物，包括碳负离子加成到亚硝基苯。对亚硝基苯介导的酯类氧化脱羧反应的 ReactIR 实验表明，该反应是通过先前未观察到的 oxazetidin-4-one 杂环的断裂而进行的，其特征是在 1846 cm-1 处具有强烈的 IR 拉伸频率。这些机理研究允许该协议进一步扩展到各种 β-酮酯和 1,3-二酮底物的酮裂解反应。

  DOI：

  10.1021/ja804325f

文献信息

• Nitrosobenzene-Mediated C−C Bond Cleavage Reactions and Spectral Observation of an Oxazetidin-4-one Ring System
  作者：Joshua N. Payette、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja804325f

  日期：2008.9.17

  remain relatively undeveloped. We report a novel, transition-metal-free oxidative C-C bond cleavage process for a broad range of ester and dicarbonyl compounds involving carbanion addition to nitrosobenzene. ReactIR experiments on the nitrosobenzene-mediated oxidative decarboxylation of esters indicate the reaction proceeds via fragmentation of a previously unobserved oxazetidin-4-one heterocycle, characterized

  虽然键形成过程传统上引起了化学界的关注，但促进键断裂的方法仍然相对不发达。我们报告了一种新颖的、无过渡金属的氧化 CC 键裂解过程，用于广泛的酯和二羰基化合物，包括碳负离子加成到亚硝基苯。对亚硝基苯介导的酯类氧化脱羧反应的 ReactIR 实验表明，该反应是通过先前未观察到的 oxazetidin-4-one 杂环的断裂而进行的，其特征是在 1846 cm-1 处具有强烈的 IR 拉伸频率。这些机理研究允许该协议进一步扩展到各种 β-酮酯和 1,3-二酮底物的酮裂解反应。