1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentane | 121671-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentane
• 英文别名: 2,2,3,3,12,12-hexamethyl-11,11-diphenyl-4,10-dioxa-3,11-disilatridecane；Tert-butyl-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentoxy]-diphenylsilane
• CAS: 121671-67-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂Si₂
• 分子量: 456.816
• InChiKey: AWARXSBAVOSZCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentane 在 水 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 亚碘酰苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  TEMPO和助氧化剂对叔丁基二甲基甲硅烷基醚的一锅双（OTf）3催化氧化脱保护

  摘要：

  描述了用于催化伯和仲叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚的顺序一锅合成，该催化量是将催化量的金属三氟甲磺酸酯和TEMPO与PhIO或PhI（OAc）2结合在THF或乙腈中进行。酸敏感性保护基如亚甲基，异亚丙基，乙缩醛和Boc在反应条件下不受影响。该方法的另一个特征是其对叔丁基二苯基甲硅烷基醚对TBDMS醚的高选择性以及对酚醛TBDMS基团对脂族TBDMS的高选择性。 三氟甲磺酸铋（III）-羰基化合物-氧化-甲硅烷基醚-TEMPO

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260980

文献信息

• A Simple and Useful Synthetic Protocol for Selective Deprotection oftert-Butyldimethylsilyl (TBS) Ethers
  作者：Abu T. Khan、Subrata Ghosh、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.200400031

  日期：2004.5

  A wide variety of tert-butyldimethylsilyl ethers 1 can be easily cleaved to the corresponding parent hydroxyl compound 2 in the presence of 5 mol % of acetonyltriphenylphosphonium bromide (ATPB) at room temperature. In addition, tert-butyldiphenylsilyl ethers can also be cleaved by using 20 mol % of the same catalyst. Alkyl tert-butyldimethylsilyl ethers can be deprotected to the hydroxyl compounds

  在室温下，在 5 mol% 的丙酮基三苯基溴化鏻 (ATPB) 存在下，多种叔丁基二甲基甲硅烷基醚 1 可以很容易地裂解为相应的母体羟基化合物 2。此外，叔丁基二苯基甲硅烷基醚也可以通过使用 20 mol% 的相同催化剂进行裂解。在芳基叔丁基二甲基甲硅烷基醚存在下，烷基叔丁基二甲基甲硅烷基醚可以化学选择性地脱保护为羟基化合物。一些主要优点是反应条件温和、无需水处理、高效和化学选择性以及与其他保护基团的相容性；在这些实验条件下，芳环中没有发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A Highly Efficient and UsefulSynthetic Protocol for the Cleavage of<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl(TBS) Ethers Using a Catalytic Amount of Acetyl Chloridein Dry Methanol
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal

  DOI：10.1055/s-2003-38360

  日期：——

  A wide variety of tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers as well as tert-butyldiphenylsilyl (TBDPS) ethers 1 can be easily deprotected to the corresponding parent hydroxyl compounds 2 by employing catalytic amounts of acetyl chloride in dry MeOH at 0 °C to room temperature in good yields. Some of the major advantages are mild conditions, high efficiency, high selectivity, high yields, easy operation, and also compatibility with other protecting groups. Furthermore, no acetylation nor chlorination takes place under the experimental conditions.

  各种叔丁基二甲基硅醚和叔丁基二苯基硅醚（简称TBS和TBDPS醚）可以利用催化量的乙酰氯在干燥甲醇中，从0°C至室温条件下，以良好的产率轻松脱保护为相应的母体羟基化合物。这种方法的主要优点包括条件温和、高效、高选择性、高产率、操作简便，并且与其他保护基团兼容。此外，在实验条件下不会发生乙酸化或氯化反应。
• A mild and selective cleavage of tert-butyldimethylsilyl ethers by indium(III) chloride
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Chinnala Madan

  DOI：10.1039/b004937i

  日期：——

  Alkyl tert-butyldimethylsilyl ethers are selectively deprotected to the corresponding alcohols in high yields for the first time by indium(III) chloride in refluxing aqueous acetonitrile. Several functional groups like OBn, Boc, CBz, OBz, O-allyl, OTBDPS, OAc, OMe, ethers, esters and olefins present in the substrate are unaffected.

  将烷基叔丁基二甲基甲硅烷基醚选择性脱保护为相应的酒类 第一次高产 氯化铟（III） 在回流的水溶液中 乙腈。几个功能组，例如OBn，Boc，CBz，OBz，O-烯丙基，OTBDPS，OAc，OMe，醚， 酯类 和 烯烃 存在于基材中的不受影响。
• A mild and chemoselective method for the deprotection of tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers using iron(III) tosylate as a catalyst
  作者：Jason M. Bothwell、Veronica V. Angeles、James P. Carolan、Margaret E. Olson、Ram S. Mohan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.076

  日期：2010.2

  TBDMS ethers utilizes stoichiometric amounts of tetrabutylammonium fluoride, n-Bu4N+F− (TBAF), which is highly corrosive and toxic. We have developed a mild and chemoselective method for the deprotection of TBDMS, TES, and TIPS ethers using iron(III) tosylate as a catalyst. Phenolic TBDMS ethers, TBDPS ethers and the BOC group are not affected under these conditions. Iron(III) tosylate is an inexpensive

  为TBDMS醚脱保护的最常见的方法是利用化学计量的量的四丁基氟化铵，Ñ -Bu 4 Ñ + ˚F -（TBAF），这是高度腐蚀性和毒性。我们已经开发了一种温和的化学选择性方法，可使用甲苯磺酸铁（III）作为催化剂对TBDMS，TES和TIPS醚进行脱保护。在这些条件下，不影响酚类TBDMS醚，TBDPS醚和BOC基团。甲苯磺酸铁（III）是一种便宜的，市售的，无腐蚀性的试剂。
• Deprotection of t-butyldimethylsilyl ethers promoted by cerium(IV) triflate
  作者：Giuseppe Bartoli、Giovanna Cupone、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Antonio Procopio、Letizia Sambri、Antonio Tagarelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01254-6

  日期：2002.8

  t-Butyldimetylsilyl ethers are mildly cleft by catalytic amounts of cerium(IV) triflate. Dependence from water amount was observed.

  催化量的三氟甲磺酸铈（IV）轻度裂化了叔丁基二甲基甲硅烷基醚。观察到对水量的依赖性。