(S)-3-[(1R,3R,3aR,4R)-3-((S)-1-Benzenesulfonyl-ethyl)-4-isopropyl-7-methyl-6-oxo-1,3,3a,4,5,6-hexahydro-isobenzofuran-1-yl]-2-benzyloxy-2-methyl-propionic acid methyl ester | 910484-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (S)-3-[(1R,3R,3aR,4R)-3-((S)-1-Benzenesulfonyl-ethyl)-4-isopropyl-7-methyl-6-oxo-1,3,3a,4,5,6-hexahydro-isobenzofuran-1-yl]-2-benzyloxy-2-methyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-[(1R,3R,3aR,4R)-3-[(1S)-1-(benzenesulfonyl)ethyl]-7-methyl-6-oxo-4-propan-2-yl-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-2-benzofuran-1-yl]-2-methyl-2-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 910484-42-3
• 化学式: C₃₂H₄₀O₇S
• 分子量: 568.731
• InChiKey: MPQGRMLLJWWCCD-RDYZSWENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(1R,3R,3aR,4R)-3-((S)-1-Benzenesulfonyl-ethyl)-4-isopropyl-7-methyl-6-oxo-1,3,3a,4,5,6-hexahydro-isobenzofuran-1-yl]-2-benzyloxy-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 儿萘酚硼烷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-3-[(1R,3R,3aR,4R,7aR)-3-((S)-1-Benzenesulfonyl-ethyl)-4-isopropyl-7-methyl-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-isobenzofuran-1-yl]-2-benzyloxy-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Approach to the Synthesis of Cladiell-11-ene-3,6,7-triol

  摘要：

  The synthesis of an advanced intermediate in the synthesis of the title compound has been achieved. Key steps include an Ireland - Claisen rearrangement to install the C7 tertiary alcohol stereocenter, an S(N)2' reaction of an alkoxymethyl Cu reagent, and a diastereoselective Re-catalyzed allylic alcohol transposition.

  DOI：

  10.1021/ol061072j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxy-4-[(5R,6R)-6-formyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-en-(E)-ylidene]-2-methyl-butyric acid methyl ester 在 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 四氧化锇 、 草酰氯 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 18-冠醚-6 、 甲基三氧化铼(VII) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (S)-3-[(1R,3R,3aR,4R)-3-((S)-1-Benzenesulfonyl-ethyl)-4-isopropyl-7-methyl-6-oxo-1,3,3a,4,5,6-hexahydro-isobenzofuran-1-yl]-2-benzyloxy-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Approach to the Synthesis of Cladiell-11-ene-3,6,7-triol

  摘要：

  The synthesis of an advanced intermediate in the synthesis of the title compound has been achieved. Key steps include an Ireland - Claisen rearrangement to install the C7 tertiary alcohol stereocenter, an S(N)2' reaction of an alkoxymethyl Cu reagent, and a diastereoselective Re-catalyzed allylic alcohol transposition.

  DOI：

  10.1021/ol061072j