methyl (2S)-2-[ethenylsulfonyl(prop-2-enyl)amino]-3-methylbutanoate | 958750-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[ethenylsulfonyl(prop-2-enyl)amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 958750-30-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄S
• 分子量: 261.342
• InChiKey: UIYUJPYNESYCRE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[ethenylsulfonyl(prop-2-enyl)amino]-3-methylbutanoate 在 二甲基硫 、 臭氧 、 1-[{4-(phenylazo)-phenyl}-azo]-2-naphthalenol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  “点击、点击、循环”：使用乙烯基磺酰胺关键销的 Sultams 的 DOS 方法

  摘要：

  报告了一种称为“点击、点击、循环”的面向多样性的合成 (DOS) 策略。这种方法依赖于乙烯基磺酰胺和一系列官能团之间的官能团 (FG) 配对来合成骨架多样化的 sultam。中心叔乙烯基磺酰胺关键上的几种 FG 配对途径已被开发，包括分子内 Heck、aza-Michael、闭环烯炔复分解、Pauson-Khand 和化学选择性氧化/Baylis-Hillman 反应。

  DOI：

  10.1021/ol802467f
• 作为产物：
  描述：

  methyl (vinylsulfonyl)-L-valinate 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到methyl (2S)-2-[ethenylsulfonyl(prop-2-enyl)amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  “点击、点击、循环”：使用乙烯基磺酰胺关键销的 Sultams 的 DOS 方法

  摘要：

  报告了一种称为“点击、点击、循环”的面向多样性的合成 (DOS) 策略。这种方法依赖于乙烯基磺酰胺和一系列官能团之间的官能团 (FG) 配对来合成骨架多样化的 sultam。中心叔乙烯基磺酰胺关键上的几种 FG 配对途径已被开发，包括分子内 Heck、aza-Michael、闭环烯炔复分解、Pauson-Khand 和化学选择性氧化/Baylis-Hillman 反应。

  DOI：

  10.1021/ol802467f

文献信息

• “Click, Click, Cyclize”: A DOS Approach to Sultams Utilizing Vinyl Sulfonamide Linchpins
  作者：Aihua Zhou、Dinesh Rayabarapu、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/ol802467f

  日期：2009.2.5

  A diversity-oriented synthesis (DOS) strategy termed “Click, Click, Cyclize” is reported. This approach relies on functional group (FG) pairing between a vinyl sulfonamide and an array of functional groups to synthesize skeletally diverse sultams. Several FG pairing pathways on central tertiary vinyl sulfonamide linchpins have been developed including intramolecular Heck, aza-Michael, ring-closing

  报告了一种称为“点击、点击、循环”的面向多样性的合成 (DOS) 策略。这种方法依赖于乙烯基磺酰胺和一系列官能团之间的官能团 (FG) 配对来合成骨架多样化的 sultam。中心叔乙烯基磺酰胺关键上的几种 FG 配对途径已被开发，包括分子内 Heck、aza-Michael、闭环烯炔复分解、Pauson-Khand 和化学选择性氧化/Baylis-Hillman 反应。