mycocerosic acid | 27829-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: mycocerosic acid
• 英文别名: Mycocerosic acid (C32)；(2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethyloctacosanoic acid
• CAS: 27829-62-5
• 化学式: C₃₂H₆₄O₂
• 分子量: 480.859
• InChiKey: QFTGBKLLECAONU-OMRVPHBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mycocerosic acid 、 4-[(17R,19R,24S,25R)-17,19-dihydroxy-25-methoxy-24-methylheptacos-1-ynyl]phenyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以62%的产率得到4-[(17R,19R,24S,25R)-17,19-dimycocerosoyloxy-25-methoxy-24-methylheptacos-1-ynyl]phenyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酚类糖脂类菌素 B 和糖基化对羟基苯甲酸甲酯 HBAD-I 的全合成，结核分枝杆菌的毒力标记

  摘要：

  首次合成了存在于牛分枝杆菌和结核分枝杆菌的高毒力菌株中的酚糖脂分枝杆菌苷 B。通过广泛使用催化不对称 1,4-加成反应引入了多个甲基，α-酮酯的不对称氢化提供了中心 1,3-二醇部分的基础，并引入了 2-O-甲基-- L-鼠李糖苷单元是通过对碘苯酚的立体选择性糖基化和随后的 Sonogashira 偶联实现的，为类似物的生成提供了基础。此外，通过选择性甲基化鼠李糖苷 C-2 处的羟基，首次有效合成了存在于同一物种中的相关单糖 HBAD-I。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300437
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,4R,6R,8R)tert-butyl-diphenyl-(2,4,6,8-tetramethyl-octacosyloxy)-silane 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 mycocerosic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of mycocerosic acid

  摘要：

  首次实现了麦角甾酸的不对称全合成，通过运用迭代的手性选择性1,4-加成反应，实现了对1,3-多甲基序列的高效构建与完全立体控制；并通过合成长链四甲基癸酸——灰雁（Anser anser）尾脂腺蜡的组分之一——进一步证实了其应用。

  DOI：

  10.1039/b612593j

文献信息

• Stereoselective Alkylation of the Vinylketene Silyl <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal and Its Application to the Synthesis of Mycocerosic Acid
  作者：Tatsuya Nakamura、Kei Kubota、Takanori Ieki、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03422

  日期：2016.1.4

  Stereoselective alkylation of the vinylketene silyl N,O-acetal possessing a chiral auxiliary has been achieved by using activated alkyl halides including allyl iodides, benzyl iodides, and propargyl iodide with Ag(I) ion in the presence of BF3·OEt2. The reaction proceeded to give reduced polyketides in high stereoselectivity. The synthesis of mycocerosic acid, a component of the cell envelope of Mycobacterium

  通过在BF 3 ·OEt 2的存在下，使用带有Ag（I）离子的烯丙基碘，苄基碘和炔丙基碘等活化的烷基卤，可以实现具有手性助剂的乙烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛的立体选择性烷基化。反应进行，得到高立体选择性的还原的聚酮化合物。通过这种方法已经完成了结核分枝杆菌细胞包膜成分分支杆菌酸的合成。在合成研究中，发现2-甲基苯并咪唑是一种庞大的质子源，在液氨存在下起作用。
• Total Synthesis of the Triglycosyl Phenolic Glycolipid PGL-tb1 from<i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Santiago Barroso、Riccardo Castelli、Marc P. Baggelaar、Danny Geerdink、Bjorn ter Horst、Eva Casas-Arce、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/anie.201206221

  日期：2012.11.19

  Complex: The synthesis of the glycolipid PGL‐tb1 present in the outer membrane of hypervirulent strains of Mycobacterium tuberculosis has been accomplished for the first time by using a highly convergent strategy featuring a Sonogashira coupling to unite a phenolic trisaccharide with the phthiocerol. Efficient asymmetric Cu‐catalyzed 1,4‐additions to unsaturated thioesters and cyclic enones have been

  复杂：结核分枝杆菌高毒力菌株外膜中糖脂PGL-tb1的合成首次通过高度融合的策略实现，该策略以Sonogashira偶联为特征，将酚三糖与苯硫酚结合在一起。高效的不对称铜催化不饱和硫酯和环状烯酮的1,4加成反应已用于引入甲基。
• Total Synthesis of PDIM A
  作者：Tatsuya Nakamura、Hanae Nakagome、Shoichiro Sano、Tomoko Sadayuki、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1246/cl.160152

  日期：2016.5.5

  Total synthesis of phthiocerol dimycocerosate A (PDIM A), a virulent factor of Mycobacterium tuberculosis, has been achieved. Phthiocerol, a component of PDIM A, has been synthesized by subsequent ...

  已实现了对结核分枝杆菌的毒力因子 phthiocerol dimycocerosate A (PDIM A) 的全合成。Phthiocerol 是 PDIM A 的一种成分，已通过后续的合成...
• Compositions and methods for treatment of neoplastic disease
  申请人：——

  公开号：US20020177551A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  The present invention comprises compositions and methods for treating a tumor or neoplastic disease in a host, The methods employ conjugates comprising superantigen polypeptides, nucleic acids with other structures that preferentially bind to tumor cells and are capable of inducing apoptosis. Also provided are superantigen-glycolipid conjugates and vesicles that are loaded onto antigen presenting cells to activate both T cells and NKT cells. Cell-based vaccines comprise tumor cells engineered to express a superantigen along with glycolipids products which, when expressed, render the cells capable of eliciting an effective anti-tumor immune response in a mammal into which these cells are introduced. Included among these compositions are tumor cells, hybrid cells of tumor cells and accessory cells, preferably dendritic cells. Also provided are tumoricidal T cells and NKT cells devoid of inhitory receptors or inhibitory signaling motifs which are hyperresponsive to the the above compositions and lipid-based tumor associated antigens that can be administered for adoptive immunotherapy of cancer and infectious diseases.

  本发明涉及一种用于治疗宿主体内肿瘤或肿瘤性疾病的组合物和方法。该方法采用包含超抗原多肽、具有其他结构的核酸和优先结合于肿瘤细胞并能够诱导细胞凋亡的结构的共轭物。还提供了超抗原-糖脂共轭物和负载于抗原呈递细胞上的囊泡，以激活T细胞和NKT细胞。基于细胞的疫苗包括肿瘤细胞，这些肿瘤细胞被改造以表达超抗原和糖脂产物，当这些细胞被引入哺乳动物体内时，这些细胞能够引起有效的抗肿瘤免疫反应。这些组合物包括肿瘤细胞、肿瘤细胞和辅助细胞的杂交细胞，优选为树突状细胞。还提供了无抑制性受体或抑制性信号基序的肿瘤细胞杀伤T细胞和NKT细胞，这些细胞对上述组合物和基于脂质的肿瘤相关抗原具有高度反应性，可用于癌症和传染病的免疫治疗。
• An intravenous nutrient
  申请人：UNITIKA LTD.

  公开号：EP0100382A1

  公开（公告）日：1984-02-15

  The present invention is an intravenous nutrient which contains a fatty acid ester of carbohydrate and water. The nutrient fluid contains a carbohydrate component and a fat component. has an excellent stability in solution, and is used in nutrient fluid therapy for individuals who cannot take food orally. The nutrient fluid is especially suitable as a high calorie intravenous nutrient.

  本发明是一种静脉营养液，含有碳水化合物和水的脂肪酸酯。该营养液含有碳水化合物成分和脂肪成分，在溶液中具有极佳的稳定性，可用于无法口服食物的人的营养液治疗。该营养液尤其适合作为高热量静脉营养液。