3-(2,5-dihydroxybenzyl)tropolone | 112611-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3-(2,5-dihydroxybenzyl)tropolone
• 英文别名: 3-[(2,5-dihydroxyphenyl)methyl]-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 112611-82-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: UHEXLZKTMXICMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  550.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-dihydroxybenzyl)tropolone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到3-<(3,6-dioxo-1,4-cyclohexadienyl)methyl>tropolone
  参考文献：
  名称：

  3-(3,6-Dioxo-1,4-cyclohexadienyl)methyl-p-tropoquinone 的合成和电化学性质。用循环伏安法分析四电子氧化还原系统

  摘要：

  亚甲基连接的双醌，3-(3,6-dioxo-1,4-cyclohexadienyl)methyl-p-tropoquinone，是由 2,5-bis(arylmethoxy)tropone 通过连续反应、均裂重排、随后的脱苄基反应制备的，和DDQ-脱氢。根据循环伏安法，通过四个连续的单电子转移过程，这种四电子氧化还原系统是有效的，与苯类双醌的情况形成鲜明对比。还通过类似的程序制备了另外两种带有对苯醌链段的托酚酮衍生物。这些苯醌的第一还原电位显示出通过分子内氢键的轻微增强。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2497
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 氢溴酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 萘烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-(2,5-dihydroxybenzyl)tropolone
  参考文献：
  名称：

  3-(3,6-Dioxo-1,4-cyclohexadienyl)methyl-p-tropoquinone 的合成和电化学性质。用循环伏安法分析四电子氧化还原系统

  摘要：

  亚甲基连接的双醌，3-(3,6-dioxo-1,4-cyclohexadienyl)methyl-p-tropoquinone，是由 2,5-bis(arylmethoxy)tropone 通过连续反应、均裂重排、随后的脱苄基反应制备的，和DDQ-脱氢。根据循环伏安法，通过四个连续的单电子转移过程，这种四电子氧化还原系统是有效的，与苯类双醌的情况形成鲜明对比。还通过类似的程序制备了另外两种带有对苯醌链段的托酚酮衍生物。这些苯醌的第一还原电位显示出通过分子内氢键的轻微增强。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2497

文献信息

• MORI, AKIRA;GOTO, YASUTOMO;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 7, 2497-2501
  作者：MORI, AKIRA、GOTO, YASUTOMO、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Electrochemical Properties of 3-(3,6-Dioxo-1,4-cyclohexadienyl)methyl-<i>p</i>-tropoquinone. Analysis of a Four-Electron Redox System by Cyclic Voltammetry
  作者：Akira Mori、Yasutomo Goto、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.60.2497

  日期：1987.7

  was prepared from 2,5-bis(arylmethoxy)tropone by consecutive reaction, a homolytic rearrangement, subsequent debenzylation, and a DDQ–dehydrogenation. According to cyclic voltammetry, this four-electron redox system was operative, in sharp contrast to the case of the benzenoid bisquinones, via four successive one-electron transfer processes. Two other tropolone derivatives carrying p-benzoquinone segment

  亚甲基连接的双醌，3-(3,6-dioxo-1,4-cyclohexadienyl)methyl-p-tropoquinone，是由 2,5-bis(arylmethoxy)tropone 通过连续反应、均裂重排、随后的脱苄基反应制备的，和DDQ-脱氢。根据循环伏安法，通过四个连续的单电子转移过程，这种四电子氧化还原系统是有效的，与苯类双醌的情况形成鲜明对比。还通过类似的程序制备了另外两种带有对苯醌链段的托酚酮衍生物。这些苯醌的第一还原电位显示出通过分子内氢键的轻微增强。