N-(Ethoxymethyl)-N-(3-trifluoromethylphenyl)-2-(methylthio)acetamide | 174890-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(Ethoxymethyl)-N-(3-trifluoromethylphenyl)-2-(methylthio)acetamide
• 英文别名: N-(ethoxymethyl)-2-methylsulfanyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 174890-28-9
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO₂S
• 分子量: 307.337
• InChiKey: JMXWLBUQVSFOJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Ethoxymethyl)-N-(3-trifluoromethylphenyl)-2-(methylthio)acetamide 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(Ethoxymethyl)-N-(3-trifluoromethylphenyl)-2-(methylsulphinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Cyclization process for making oxazolikinones

  摘要：

  一种合成通式II化合物的方法：其中：R.sup.2和R.sup.3分别独立表示氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；A是一个芳香或杂芳环系统，可选择地取代一个或多个本文所定义的取代基；其中任何环氮原子可以被季铵化或氧化；或者，A组的任意两个取代基可以结合形成一个融合的5-或6-成员饱和或部分饱和的碳环或杂环，其中任何碳或季铵化氮原子可以被任何本文所定义的A组中的任何一个取代基取代，或者一个环碳原子可以被氧化；该方法包括将通式VII化合物环化的步骤：其中A，R.sup.2和R.sup.3如通式II所定义，R.sup.20是氢，苄基或苄基，其上取代物最多可选自卤素，C.sub.1 -C.sub.6烷基，O(C.sub.1 -C.sub.6烷基)或硝基，R.sub.21是C.sub.1 -C.sub.8烷基，苄基或苄基，其上最多可选自上述R.sup.20的五个取代物。

  公开号：

  US05688962A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基乙醚 、 2-(methylthio)-N-(3-trifluoromethylphenyl)acetamide 、 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 在 苄基三乙基氯化铵 水 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以to give the crude product as a yellow oil (27.5 g)的产率得到N-(Ethoxymethyl)-N-(3-trifluoromethylphenyl)-2-(methylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Cyclization process for making oxazolikinones

  摘要：

  一种合成通式II化合物的过程：##STR1## 其中：R.sup.2和R.sup.3各自独立地是氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；A是一种芳香或杂环芳香环系统，可选地取代一个或多个定义在此处的取代基；其中任何环氮原子可以被季铵化或氧化；或者，A中的任意两个取代基可以组合形成一个融合的5-或6-成员饱和或部分饱和的碳环或杂环，其中任何碳或季铵化的氮原子可以被定义在此处的A的任何基团所取代，或其中一个环碳原子可以被氧化；该过程包括环化通式VII化合物： ##STR2## 其中A、R.sup.2和R.sup.3如通式II所定义，R.sup.20是氢、苄基或苄基取代物，其取代物最多可选自卤、C.sub.1-C.sub.6烷基、O(C.sub.1-C.sub.6烷基)或硝基，R.sub.21是C.sub.1-C.sub.8烷基、苄基或苄基取代物，其取代物最多可选自上述R.sup.20的五个取代基之一。

  公开号：

  US05688962A1

文献信息

• SUBSTITUTED PYRROLIDONE, THIAZOLIDONES OR OXAZOLIDONES AS HERBICIDES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0763020A1

  公开（公告）日：1997-03-19
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 5-HYDROXY-OXAZOLIDIN-4-ONE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0828720A1

  公开（公告）日：1998-03-18
• US5688962A
  申请人：——

  公开号：US5688962A

  公开（公告）日：1997-11-18
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLIDONE, THIAZOLIDONES OR OXAZOLIDONES AS HERBICIDES<br/>[FR] PYRROLIDONE, THIAZOLIDONES OU OXAZOLIDONES SUBSTITUES UTILISES COMME HERBICIDES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1995033719A1

  公开（公告）日：1995-12-14

  (EN) Compounds of general formula (I), wherein X is O, S or CR4R5; each R4 and R5 is, independently, hydrogen or C1-C4 alkyl; Z is O, S or NR4; n is 0 or 1; Y is O, S, NR6 or CR4R5; R6 is H, OH, CHO, NR16R17 or C1-C10 hydrocarbyl, 0-(C1-C10 hydrocarbyl), either of which may be substituted with one orm ore substituents chosen from OR16, COR16, COOR16, OCOR16, CN, halogen, S(O)pR16, NR16R17, NO2, NR16COR17, NR16CONR17R18, CONR16R17 or heterocyclyl; R16, R17 and R18 are each, independently, hydrogen, C1-C6 hydrocarbyl or C1-C6 halohydrocarbyl; p is 0, 1 or 2; alternatively: when Y is NR6 or CR4R5, and: a) Z is NR4; or b) n is 0; the substituents of Y and Z or Y and R1 may together form a bridge represented by the formula -Q1-Q2- or -Q1-Q2-Q3-, where Q1, Q2 and Q3 each independently represent CR12R13, =CR12, CO, NR14, =N, O or S; each or R12 and R13 independently represents hydrogen, C1-C4 alkyl, OH or halogen; R14 represents hydrogen or C1-C4 alkyl; W is O or S; R1 is hydrogen or C1-C10 hydrocarbyl or heterocyclyl having 3 to 8 ring atoms; R2 and R3 are each independently hydrogen or C1-C4 alkyl; A is an aromatic or heteroaromatic ring system optionally substituted alternatively, two or more substituents of the group A may combine to form a fused 5- or 6-membered saturated or partially saturated carbocyclic or heterocyclic ring in which any carbon or quaternised nitrogen atom may be substituted with any of the groups mentioned above for A or in which a ring carbon atom may be part of a carbonyl group or a nitrogen atom may be oxidised.(FR) On décrit des composés de formule générale (I), où X représente O, S ou CR4R5; each R4 and R5 représente indépendamment hydrogène ou alkyle C1-4; Z représente O, S ou NR4; n vaut 0 ou 1; Y représente O, S, NR6 ou CR4R5; R6 représente H, OH, CHO, NR16R17 ou hydrocarbyle C1-10, 0-(hydrocarbyle C1-10), l'un ou l'autre pouvant être substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi OR16, COR16, COOR16, OCOR16, CN, halogène, S(O)pR16, NR16R17, NO2, NR16COR17, NR16CONR17R18, CONR16R17 ou hétérocyclyle; R16, R17 et R18 représentent chacun indépendamment hydrogène, hydrocarbyle C1-6 ou halohydrocarbyle C1-6; p vaut 0, 1 ou 2. Selon une autre possibilité, quand Y représente NR6 ou CR4R5, et a) Z représente NR4 ou b) n vaut 0, les substituants d'Y et Z ou Y et R1 peuvent former ensemble un pont représenté par la formule -Q1-Q2- ou -Q1-Q2-Q3-, où Q1, Q2 et Q3 représentent chacun indépendamment CR12R13, =CR12, CO, NR14, =N, O ou S; R12 et R13 représentent indépendamment hydrogène, alkyle C1-4, OH ou halogène; R14 représente hydrogène ou alkyle C1-4; W représente 0 ou S; R1 représente hydrogène ou hydrocarbyle C1-10 ou hétérocyclyle doté de 3 à 8 atomes d'un cycle; R2 et R3 représentent chacun indépendamment hydrogène ou alkyle C1-4; A représente un système cyclique aromatique ou hétéroaromatique éventuellement substitué, ou, selon une variante, au moins deux substituants du groupe A peuvent se combiner pour former un cycle carbocyclique ou hétérocyclique fusionné, saturé ou partiellement saturé, à 5 ou 6 éléments, où tout atome de carbone ou d'azote quaternarisé peut être substitué par tout groupe A susmentionné ou dans lequel un atome de carbone du cycle peut faire partie d'un groupe carbonyle ou un atome d'azote peut être oxydé.
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 5-HYDROXY-OXAZOLIDIN-4-ONE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 5-HYDROXY-OXAZOLIDIN-4-ONE SUBSTITUEE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1996037483A1

  公开（公告）日：1996-11-28

  (EN) A process for the synthesis of a compound of general formula (II), wherein: R2 and R3 are each independently hydrogen or C1-C4 alkyl; A is an aromatic or heteroaromatic ring system optionally substituted with one or more substituents selected from: halogen or C1-C10 hydrocarbyl, -O(C1-C10 hydrocarbyl), -S(C1-C10 hydrocarbyl), -SO(C1-C10 hydrocarbyl) or -SO2(C1-C10 hydrocarbyl), cyano, nitro, SCN, SiRc3 (where each Rc is independently C1-C4 alkyl or phenyl), COR7, CR7NOR8, NHOH, ONR7R8, SF5, COOR7, SO2NR7R8, OR9 or NR10R11; and in which any ring nitrogen atom may be quaternised or oxidised; alternatively, any two substituents of the group A may combine to form a fused 5- or 6-membered saturated or partially saturated carbocyclic or heterocyclic ring in which any carbon or quaternised nitrogen atom may be substituted with any of the groups mentioned above for A or in which a ring carbon atom may be oxidised; R7 and R8 are each independently hydrogen or C1-C10 hydrocarbyl; R9 is hydrogen, C1-C10 hydrocarbyl, SO2(C1-C10 hydrocarbyl), CHO, CO(C1-C10 hydrocarbyl), COO(C1-C10 hydrocarbyl) or CONR7R8; R10 and R11 are each independently hydrogen, C1-C10 hydrocarbyl, O(C1-C10 hydrocarbyl), SO2(C1-C10 hydrocarbyl), CHO, CO(C1-C10 hydrocarbyl), COO(C1-C10 hydrocarbyl) or CONR7R8; any of the hydrocarbyl groups within the group A may optionally be substituted with halogen (i.e. chlorine, bromine, fluorine or iodine), hydroxy, SO2NRaRb (where Ra and Rb are independently H or C1-C6 alkyl), cyano, nitro, amino, mono- and dialkylamino in which the alkyl groups have from 1 to 6 or more carbon atoms, acylamino, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkoxy, C1-C6 alkylthio, C1-C6 alkylsulphinyl, C1-C6 alkylsulphonyl, carboxy, carboxyamide, in which the groups attached to the N atom may be hydrogen or lower hydrocarbyl optionally substituted with halogen; alkoxy carbonyl wherein the alkoxy group may have from 1 to 6 or more carbon atoms, or aryl such as phenyl; the process comprising cyclising a compound of general formula (VII); wherein A, R2 and R3 are as defined for general formula (II), R20 is hydrogen, benzyl or benzyl substituted with up to five substituents selected from halo, C1-C6 alkyl, O(C1-C6 alkyl) or nitro and R21 is C1-C8 alkyl, benzyl or benzyl substituted with up to five of the substituents mentioned above for R20.(FR) L'invention concerne un procédé de synthèse d'un composé de la formule (II), dans laquelle R2 et R3 représentent chacun, indépendamment, hydrogène ou alkyle en C1-C4; A représente un système cyclique aromatique ou hétéroaromatique éventuellement substitué par au moins un substituant sélectionné parmi: halogène ou hydrocarbyle en C1-C10, -O(hydrocarbyle en C1-C10), -S(hydrocarbyle en C1-C10), -SO(hydrocarbyle en C1-C10) ou -SO2(hydrocarbyle en C1-C10), cyano, nitro, SCN, SiRc3 (où chaque Rc représente indépendamment alkyle en C1-C4 ou phényle) COR7, CR7NOR8, NHOH, ONR7R8, SF5, COOR7, SO2NR7R8, OR9 ou NR10R11; et dans laquelle tout atome d'azote dans le cycle peut être quaternisé ou oxydé; selon une autre variante, deux substituants quelconques du groupe A peuvent être combinés pour former un noyau carbocyclique ou hétérocyclique fusionné saturé ou partiellement saturé, pentagonal ou hexagonal dans lequel tout atome de carbone ou tout atome d'azote quaternisé peut être substitué par n'importe lequel des groupes mentionnés ci-dessus pour A ou dans lequel un atome de carbone cyclique peut être oxydé; R7 et R8 représentent chacun, indépendamment, hydrogène ou hydrocarbyle en C1-C10; R9 représente hydrogène, hydrocarbyle en C1-C10, SO2(hydrocarbyle en C1-C10), CHO, CO(hydrocarbyle en C1-C10), COO(hydrocarbyle en C1-C10) ou CONR7R8; R10 et R11 représentent chacun, indépendamment, hydrogène, hydrocarbyle en C1-C10, O(hydrocarbyle en C1-C10), SO2(hydrocarbyle en C1-C10), CHO, CO(hydrocarbyle en C1-C10), COO(hydrocarbyle en C1-C10) ou CONR7R8; n'importe lequel des groupes hydrocarbyle se trouvant dans le groupe A peut éventuellement être substitué par halogène (c'est-à-dire chlore, brome, fluor ou iode), hydroxy, SO2NRaRb (où Ra et Rb représentent, indépendamment, H ou alkyle en C1-C6), cyano, nitro, amino, monoalkylamino et dialkylamino dans lesquels les groupes alkyle possèdent de 1 à 6, ou plus, atomes de carbone, acylamino, alcoxy en C1-C6, haloalcoxy en C1-C6, alkylthio en C1-C6, alkylsulfinyle en C1-C6, alkylsulfonyle en C1-C6, carboxy, carboxyamide, dans lesquels les groupes fixés à l'atome N peuvent représenter hydrogène ou hydrocarbyle inférieur éventuellement substitué par halogène; alcoxycarbonyle dans lequel le groupe alcoxy peut posséder de 1 à 6 atomes de carbones plus, ou bien aryle tel que phényle. Ce procédé consiste à cycliser un composé de la formule générale (VII) dans laquelle A, R2 et R3 sont tels que définis pour la formule générale (II), R20 représente hydrogène, benzyle ou benzyle substitué par au moins cinq substituants sélectionnés parmi halo, alkyle en C1-C6, O(alkyl en C1-C6) ou nitro et R21 représente alkyle en C1-C8, benzyle ou benzyle substitué par au moins cinq des substituants mentionnés ci-dessus pour R20.