1-acetoxy-pent-4-en-2-yne | 64029-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-pent-4-en-2-yne
• 英文别名: acetic acid pent-4-en-2-ynyl ester；Essigsaeure-pent-4-en-2-inylester；Pent-4-en-2-ynyl acetate
• CAS: 64029-90-9
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: VUUAPKZQMYYQIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-pent-4-en-2-yne 在 乙醇 、 水 、 mercury(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 1-(acetyloxy)-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Mazojan et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 451,453;engl.Ausg.S.453,455

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊-4-烯-2-炔-1-醇 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 生成 1-acetoxy-pent-4-en-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Mazojan et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 451,453;engl.Ausg.S.453,455

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Direct Reductive Coupling of Conjugated Alkynes and α-Ketoesters via Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Jong-Rock Kong、Ming-Yu Ngai、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja056474l

  日期：2006.1.1

  diene containing the side chain of the coupling products is subject to diverse chemo- and regioselective manipulation. Reductive coupling of enyne 6a and ethyl pyruvate using elemental deuterium provides the monodeuterated product deuterio-6b, consistent with a catalytic mechanism involving alkyne-carbonyl oxidative coupling followed by hydrogenolytic cleavage of the resulting oxametallacycle, as corroborated

  在丙酮酸乙酯和相关活化酮存在下，使用手性改性阳离子铑催化剂催化氢化 1,3-烯炔 1a-7a 导致还原偶联，得到具有特殊水平区域的二烯化 α-羟基酯 1b-7b 和 3c-3f - 和对映控制。这些研究代表了炔烃与酮的首次高度对映选择性直接催化还原偶联。正如 6b 到 6c-6h 的转化所示，包含偶联产物侧链的二烯受到不同的化学和区域选择性操作。使用元素氘将烯炔 6a 和丙酮酸乙酯还原偶联提供单氘化产物 deuterio-6b，
• Investigation of diene condensation of primary vinylacetylene and allylacetylene alcohols and their ethers and esters with polychlorocyclic dienes
  作者：M. G. Veliev、A. Z. Chalabieva、A. F. Mamedova

  DOI：10.1134/s1070428009050029

  日期：2009.5

  The diene condensation of primary vinylacetylene and allylacetylene alcohols, their esters and ethers with polychlorocyclopentadienes proceeded regioselectively at the double bond of the dienophile leading to the formation of the corresponding polychlorobicyclic adducts of the endo-configuration. Kinetic parameters were determined, quantum-chemical calculations of dienes and some dienophiles were performed

  伯乙烯基乙炔和烯丙基乙炔醇，它们的酯和醚与聚氯环戊二烯的二烯缩合在亲二烯体的双键上区域选择性地进行，导致形成内构型的相应多氯双环加合物。确定了动力学参数，进行了二烯和一些亲二烯体的量子化学计算。经受各种化学转化，特别是氧化和乙炔-丙二烯重排的聚氯二环乙炔醇，形成了新的功能衍生物。
• Enantioselective Reductive Coupling of 1,3-Enynes to Heterocyclic Aromatic Aldehydes and Ketones via Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation:  Mechanistic Insight into the Role of Brønsted Acid Additives
  作者：Venukrishnan Komanduri、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja0673027

  日期：2006.12.1

  Akiyama-Terada-type phosphoric acid derived from BINOL as the Brønsted acid co-catalyst provides the coupling product 2 with substantial levels of optical enrichment (82% ee). This result suggests that substrate protonation and/or formation of a strong hydrogen bond occurs in advance of the stereogenic C-C bond forming event. Further, the high levels of asymmetric induction demonstrate that interaction

  在杂环芳香醛和酮存在下，使用手性改性阳离子铑预催化剂对 1,3-烯炔 1a-e 进行氢化，导致还原偶联，以提供具有特殊水平的区域和对映控制的二烯化 α-羟基杂芳烃 2-23。在衍生自 BINOL 的手性 Akiyama-Terada 型磷酸作为布朗斯台德酸助催化剂的情况下，使用非手性铑催化剂将烯炔 1a 偶联到 2-吡啶甲醛，为偶联产物 2 提供了大量的光学富集（82% ee)。该结果表明底物质子化和/或强氢键的形成发生在立体 CC 键形成事件之前。更多，高水平的不对称诱导表明醛与布朗斯台德酸的相互作用将系统激活为 CC 偶联。在元素氘气氛下，烯炔 1a 和 2-吡啶甲醛的还原偶联提供单氘化产物 deuterio-2，这与涉及炔-羰基氧化偶联随后氢解生成的氧杂金属环的催化机制一致。偶联产物的二烯侧链经受多种选择性转化，如偶联产物 2 和 8 分别转化为化合物 24-26 和 27-29 所
• Reaction of Alkynyl- and Alkenyltrifluoroborates with Propargyldicobalt Cations: Alkynylation, Alkenylation, and Cyclopropanation Product Pathways
  作者：Brent St Onge、S. Maryamdokht Taimoory、Jeffrey Battersby、John F. Trant、James R. Green

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02352

  日期：2021.12.17

  alkenyltrifluorobrates directly alkenylate, predominantly with the retention of stereochemistry. C-1-substituted alkenyltrifluoroborates alkenylate at C-2. Potassium vinyltrifluoroborate incorporates a cyclopropane at the site propargyl to alkynedicobalt. Computational analysis of these systems explains the differential modes of reactivity of alkenyltrifluoroborates and outlines the probable mechanisms for

  乙酸炔丙酯-Co 2 (CO) 6的路易斯酸介导的尼古拉斯反应描述了与一系列炔基三氟硼酸钾和烯基三氟硼酸钾的配合物。炔基三氟硼酸盐直接将中间炔丙基二钴阳离子炔基化。相反，烯基三氟硼酸盐通过三种主要反应模式之一进行：C-2-取代的烯基三氟硼酸盐直接烯基化，主要保留立体化学。C-1-取代的烯基三氟硼酸盐在C-2 上烯基化物。乙烯基三氟硼酸钾在炔丙基与炔钴的位点结合了环丙烷。这些系统的计算分析解释了烯基三氟硼酸盐的不同反应模式，并概述了每种产物形成的可能机制。
• Functional derivatives of acetylene as reagents for inhibiting the growth of sulfate-reducing bacteria in oil production
  作者：M. G. Veliev、A. Z. Chalabieva、I. A. Vezirova、M. I. Shatirova、M. I. Gadzhieva

  DOI：10.1134/s0965544110060137

  日期：2010.11

  The [4+2] and [2+1] cycloaddition reaction of vinylacetylene derivatives with cyclopentadiene (hexachlorocyclopentadiene) and dichlorocarbene was used to prepare the corresponding cyclic derivatives that contain a triple bond and a functional group in the side chain and exhibit bactericidal activity against sulfate-reducing bacteria. It has been found that bacterial growth is suppressed at a reagent concentration of 50-200 mg/l. The introduction of electron-withdrawing chlorine atoms into the cycle is shown to reduce the bactericidal activity of bicyclic ethers and alcohols.