N-(4-methylphenyl)-N'-(5-tropolonyl)urea | 940894-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-N'-(5-tropolonyl)urea
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-5-oxocyclohepta-1,3,6-trien-1-yl)-3-(4-methylphenyl)urea
• CAS: 940894-98-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: ACIPRAOTKITISH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0~95.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 N-(4-methylphenyl)-N'-(5-tropolonyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Antagonism of a zinc metalloprotease using a unique metal-chelating scaffold: tropolones as inhibitors of P. aeruginosa elastase

  摘要：

  曲贝酮在螯合剂片段文库(CFL)筛选中被发现是锌离子依赖的毒力因子铜绿假单胞菌弹性蛋白酶(LasB)的抑制剂。基于这个初始化合物，制备了一系列取代的曲贝酮类LasB抑制剂，并发现了一个在体外和细菌游动实验中显示出强效活性的化合物。重要的是，该抑制剂被发现对LasB具有特异性，而对其他金属酶没有作用，这验证了曲贝酮作为开发首创LasB抑制剂的可行支架。

  DOI：

  10.1039/c3cc41191e

文献信息

• Novel Synthesis of Ureas: Application of t-Butylureas
  作者：Ai Ito、Hideaki Muratake、Koichi Shudo

  DOI：10.1248/cpb.58.82

  日期：——

  Otherwise inaccessible tropolonylureas were prepared by reaction of t-butylurea with appropriate amines, with elimination of t-butylamine. This method is also generally applicable for urea synthesis.

  通过将叔丁基脲与适当的胺反应，并消除叔丁胺，制备了原本不可获取的托罗泊尼脲。这种方法对于脲类合成也具有普遍适用性。
• Antagonism of a zinc metalloprotease using a unique metal-chelating scaffold: tropolones as inhibitors of P. aeruginosa elastase
  作者：Jessica L. Fullagar、Amanda L. Garner、Anjali K. Struss、Joshua A. Day、David P. Martin、Jing Yu、Xiaoqing Cai、Kim D. Janda、Seth M. Cohen

  DOI：10.1039/c3cc41191e

  日期：——

  Tropolone emerged from the screening of a chelator fragment library (CFL) as an inhibitor of the Zn2+-dependent virulence factor, Pseudomonas aeruginosa elastase (LasB). Based on this initial hit, a series of substituted tropolone-based LasB inhibitors was prepared, and a compound displaying potent activity in vitro and in a bacterial swarming assay was identified. Importantly, this inhibitor was found to be specific for LasB over other metalloenzymes, validating the usage of tropolone as a viable scaffold for identifying first-in-class LasB inhibitors.

  曲贝酮在螯合剂片段文库(CFL)筛选中被发现是锌离子依赖的毒力因子铜绿假单胞菌弹性蛋白酶(LasB)的抑制剂。基于这个初始化合物，制备了一系列取代的曲贝酮类LasB抑制剂，并发现了一个在体外和细菌游动实验中显示出强效活性的化合物。重要的是，该抑制剂被发现对LasB具有特异性，而对其他金属酶没有作用，这验证了曲贝酮作为开发首创LasB抑制剂的可行支架。