N-methyl-S-phenylsulfinamide | 69726-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-S-phenylsulfinamide
• 英文别名: N-methyl-benzenesulfinamide；N-methylbenzenesulfinamide；N-Methylbenzolsulfinamid；n-Methyl-phenylsulfinamide
• CAS: 69726-27-8
• 化学式: C₇H₉NOS
• 分子量: 155.221
• InChiKey: BNRSRAAQDITUDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25 °C
• 沸点：
  282.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-S-phenylsulfinamide 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  生理条件下含S （VI） –F战斗部与亲核氨基酸侧链反应性的研究

  摘要：

  磺酰氟（SFs）最近已成为有希望的针对蛋白质的目标共价修饰的战斗部。尽管有许多成功地将SFs用作共价探针化合物的例子，但尚未出现对影响SFs稳定性和反应性的因素的详细探讨。在这项工作中，我们对空间和电子因素对SF和相关的S VI –F组的反应性和稳定性的影响进行了广泛的研究。尽管SF与N-乙酰半胱氨酸快速反应，但发现生成的加合物不稳定，因此SF不适合持久地共价抑制半胱氨酸残基。相反，SFs可以与N-乙酰酪氨酸和N一起提供稳定的加合物。-乙酰赖氨酸；此外，我们表明，可以通过调节弹头的电子特性来预测地调节芳基磺酰氟对这些亲核氨基酸的反应性。当共价反应发生在蛋白质结合口袋中时，这些趋势在很大程度上得以保留。我们还获得了描述ATP类似物5'- O -3-（（氟磺酰基）苯甲酰基）腺苷（m-FSBA）。已证明高反应性战斗部在缓冲水溶液中的水解方面不稳定，这表明战斗部的反应性必须仔细调整以提供最佳的蛋白

  DOI：

  10.1039/c7ob02028g
• 作为产物：
  描述：

  S-甲基-S-苯基-N-甲基亚砜亚胺 在 硝酸异丁酯 、 对氯苯异氰酸酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-methyl-S-phenylsulfinamide
  参考文献：
  名称：

  α-硝基砜的手性类似物α-硝基亚砜肟的制备，性质和化学反应性。

  摘要：

  外消旋的N-甲基-S-（硝基甲基）-S-苯基亚磺酰亚胺（2）是通过N，S-二甲基-S-苯基亚磺酰亚胺的碱硝化制备的，产率为87％。以类似方式制备旋光的N-甲基-S-（硝基甲基）-S-苯磺酰亚胺（两种对映体）。在呋喃存在下，外消旋物2与对氯苯基异氰酸酯和催化量的三乙胺反应，以42％的收率（65:35非对映异构体比例）得到二氢呋喃异恶唑5（丁腈氧化物环加成产物）。二氢呋喃异恶唑5与苯基锂和甲基锂的反应分别用苯基和甲基取代了亚磺酰亚胺基。外消旋物2与芳族异氰酸酯和碳酸钾的反应以70-78％的收率得到C-酰化产物，其以叶立德互变异构体9a，b的形式存在。

  DOI：

  10.1021/jo010924k

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Protected β-Substituted and β,β-Disubstituted β-Amino Acids Bearing Branched Hydroxyalkyl Side Chains and of Protected 1,3-Amino Alcohols with Three Contiguous Stereogenic Centers from Allylic Sulfoximines and Aldehydes
  作者：Hans-Joachim Gais、Ralf Loo、Daniel Roder、Parthasarathi Das、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/ejoc.200390210

  日期：2003.4

  the sulfonimidoyl group by a Cl atom, and (2) a substitution of the Cl atom of the protected β-amino chlorides by a cyano group. Treatment of the sulfoximines with ClCO2Me readily afforded the corresponding β-amino chlorides in good yields, and so treatment of alkyl sulfoximines with chloroformates seems to be a general method for the replacement of an N-methylsulfonimidoyl group by a Cl atom. Introduction

  我们描述了一种不对称合成的新方法，从烯丙基亚砜亚胺和醛，N,O-保护的、环状和非环状的、β-取代的和 β,β-二取代的 δ-羟基-β-氨基酸和 N,O-受保护的 1,3-氨基醇，均具有三个连续的立体中心。在连续锂化和钛化后用醛处理对映体纯的无环烯丙基亚砜亚胺，得到具有高区域选择性和非对映选择性的磺酰亚胺酰基取代的高烯丙醇。非对映体纯的、环状的、磺酰亚胺酰基取代的高烯丙醇以类似的方式从相应的对映体纯的环状烯丙基亚砜亚胺和异丁醛合成。磺酰亚胺酰基取代的高烯丙醇的高度非对映选择性胺化产生仲和叔碳原子并形成磺酰亚胺酰基取代的、受保护的 1,3-氨基醇（恶嗪酮）是通过氨基甲酸酯方法实现的，通过相应的环化与 nBuLi 锂化后的氨基甲酸酯。磺酰亚胺酰基取代的单环和双环恶嗪酮通过两种不同的途径转化为受保护的、无环和环状的、β-取代和 β,β-二取代的 β-氨基酸和受保护的 1,3-氨基醇：碳负离子途径和取代路线。碳负离子途径包括：(1)
• Synthesis of Phosphanyl Sulfoximines Through Phospha-Michael Reaction of Alkenyl Sulfoximines and Their Evaluation as Chiral Bidentate 1,5-N,P Ligands for Palladium in Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Fabien Lemasson、Hans-Joachim Gais、Jan Runsink、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/ejoc.200901462

  日期：2010.4

  reaction of cyclic and acyclic alkenyl sulfoximines proceeds readily and yields the corresponding phosphanyl sulfoximines in good yield. The asymmetric induction provided by sulfoximine group in C-P bond formation is apparently only low. The configuration of three phosphanyl sulfoximine-boranes has been determined by X-ray crystal structure analysis. The ability of the phosphanyl sulfoximines to act as

  环状和非环状烯基亚砜亚胺的分子间磷-迈克尔反应很容易进行，并以良好的收率产生相应的磷酰亚砜亚胺。亚砜亚胺基团在 CP 键形成中提供的不对称诱导显然很低。三个膦酰基亚砜亚胺硼烷的构型已通过 X 射线晶体结构分析确定。磷酰亚砜亚胺在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化中作为配体的能力用在 N 原子上带有不同取代基的非对映异构环状和无环衍生物对进行了研究。该研究表明，N 原子上的取代基以及骨架和亚砜亚胺基团的手性在决定烯丙基烷基化的对映选择性方面起着至关重要的作用。外消旋 1 的 Pd 催化反应，在环状 N-苄基取代的膦酰基亚砜亚胺存在下，具有丙二酸阴离子的乙酸 3-二苯基烯丙酯以 98% 的产率得到相应的丙二酸酯，其 ee 为 97%。使用二烷基取代的烯丙基乙酸酯进行的类似烷基化仅以中等对映选择性进行。通过含有环己基膦酰基亚砜亚胺作为配体的 π-1,3-二苯基烯丙基-Pd II 配合物的 NMR 实验证实了磷酰基亚砜亚胺对
• Hydrolysis rates of alkyl and aryl sulfinamides: evidence of general acid catalysis
  作者：Andrew M. Piggott、Peter Karuso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.081

  日期：2007.10

  isosteres of the amide bond. Little is known about the rates of hydrolysis for aliphatic sulfinamides or the mechanism of hydrolysis. In this Letter, we show that sulfinamides hydrolyse by predominantly a non-specific acid/base catalysis with phosphate buffer but by varying the buffer concentration, it was possible to determine the hydrolysis rates of a range of sulfinamides with water through non-linear

  亚磺酰胺在对映选择性合成中很重要，它是蛋白质的罕见翻译后修饰，也是酰胺键的等排物。关于脂族亚磺酰胺的水解速率或水解机理知之甚少。在这封信中，我们证明了亚磺酰胺主要通过磷酸盐缓冲液的非特异性酸/碱催化水解，但是通过改变缓冲液浓度，可以通过非线性最小二乘法确定一定范围的亚磺酰胺在水中的水解速率。回归。
• Consecutive Reactions with Sulfoximines: Straightforward Synthesis of Substituted 5,5-Spiroketals
  作者：Jean Rodriguez、Vellaisamy Sridharan、Nikolay Vologdin、Marie-Alice Virolleaud、Damien Bonne、Cyril Bressy、Gaëlle Chouraqui、Laurent Commeiras、Jean-Luc Parrain、Yoann Coquerel

  DOI：10.1055/s-0030-1260039

  日期：2011.7

  An efficient synthesis of 5,5-spiroketals (i.e., 1,6-dioxa­spiro[4.4]nonane derivatives) is described from 2-(sulfonimidoyl­methylene)tetrahydrofurans involving a consecutive epoxide opening/oxa-Michael spiroketalization sequence. This methodology was applied to the very direct synthesis of chalcogran, a beetle pheromone. sulfoximine - 5,5-spiroketals - consecutive reaction - chalcogran

  从2-（磺酰亚胺基亚甲基）四氢呋喃中描述了涉及连续的环氧化物开环/ oxa-Michael spiroketalization序列的5,5-spiroketals（即1,6-dioxaspiro [4.4]壬烷衍生物）的有效合成。该方法学被用于甲壳虫信息素chalcogran的直接合成。 亚砜亚胺-5,5-螺酮-连续反应-硫氰酸盐
• Synthesis of Highly Reactive Sulfone Iminium Fluorides and Their Use in Deoxyfluorination and Sulfur Fluoride Exchange Chemistry
  作者：James A. Vogel、Rania Hammami、Ara Ko、Hiya Datta、Yael N. Eiben、Karley J. Labenne、Ellis C. McCarver、Ebrar Z. Yilmaz、Patrick R. Melvin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02232

  日期：2022.8.19

  We report the synthesis of sulfone iminium fluorides (SIFs), a reactive class of sulfur(VI) molecules. The synthesis is tolerant of a variety of substituents on the sulfur and nitrogen components. The SIF reagents were applied to the deoxyfluorination of alcohols and carboxylic acids, providing high yields of fluorinated products in 60 s at room temperature. The SIF reagents were then utilized in sulfur

  我们报告了砜亚胺氟化物 (SIF) 的合成，这是一种反应性的硫 (VI) 分子。该合成耐受硫和氮组分上的多种取代基。SIF 试剂应用于醇和羧酸的脱氧氟化，在室温下 60 秒内提供高产率的氟化产物。然后将 SIF 试剂用于氟化硫交换 (SuFEx)，创造了迄今为止第一个离子型 SuFEx 产品。