N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl chloride | 15934-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl chloride
• 英文别名: N-methylbenzenesulfonimidoyl chloride；N-methyl-benzenesulfonimidoyl chloride；N-Methylbenzolsulfonimidoylchlorid；chloro-methylimino-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 15934-21-1
• 化学式: C₇H₈ClNOS
• 分子量: 189.666
• InChiKey: KMYGOHGMZQSVOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl chloride 在 三氟化硼 、 sodium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 S-(4-Methoxyphenyl)-N-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of sulfonimidoyl fluorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00149a001
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-S-phenylsulfinamide 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  生理条件下含S （VI） –F战斗部与亲核氨基酸侧链反应性的研究

  摘要：

  磺酰氟（SFs）最近已成为有希望的针对蛋白质的目标共价修饰的战斗部。尽管有许多成功地将SFs用作共价探针化合物的例子，但尚未出现对影响SFs稳定性和反应性的因素的详细探讨。在这项工作中，我们对空间和电子因素对SF和相关的S VI –F组的反应性和稳定性的影响进行了广泛的研究。尽管SF与N-乙酰半胱氨酸快速反应，但发现生成的加合物不稳定，因此SF不适合持久地共价抑制半胱氨酸残基。相反，SFs可以与N-乙酰酪氨酸和N一起提供稳定的加合物。-乙酰赖氨酸；此外，我们表明，可以通过调节弹头的电子特性来预测地调节芳基磺酰氟对这些亲核氨基酸的反应性。当共价反应发生在蛋白质结合口袋中时，这些趋势在很大程度上得以保留。我们还获得了描述ATP类似物5'- O -3-（（氟磺酰基）苯甲酰基）腺苷（m-FSBA）。已证明高反应性战斗部在缓冲水溶液中的水解方面不稳定，这表明战斗部的反应性必须仔细调整以提供最佳的蛋白

  DOI：

  10.1039/c7ob02028g

文献信息

• Preparation and reactions of sulfonimidoyl chlorides
  作者：Carl R. Johnson、Ernst U. Jonsson、Conley C. Bacon

  DOI：10.1021/jo01327a001

  日期：1979.6
• Leusen, Daan van; Leusen, Albert M. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 1, p. 41 - 45
  作者：Leusen, Daan van、Leusen, Albert M. van

  DOI：——

  日期：——
• Davies, Ian W.; Shaw, Robert W.; Wisedale, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 24, p. 3557 - 3562
  作者：Davies, Ian W.、Shaw, Robert W.、Wisedale, Richard、Gallagher, Timothy

  DOI：——

  日期：——
• Markovskii,L.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 2169 - 2177
  作者：Markovskii,L.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• JOHNSON C. R.; WAMBSGANS A., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 13, 2278-2280
  作者：JOHNSON C. R.、 WAMBSGANS A.

  DOI：——

  日期：——