6-amino-1,3,5-trimethyluracil | 94557-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-1,3,5-trimethyluracil
• 英文别名: 6-amino-1,3,5-trimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-Amino-1,3,5-trimethyl-1H-pyrimidin-2,4-dion；1,3,5-trimethyl-6-amino-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；4-Amino-1,3,5-trimethyl-uracil；6-amino-1,3,5-trimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-amino-1,3,5-trimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 94557-08-1
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD02091141
• 分子量: 169.183
• InChiKey: VRLQKUKTTHMBGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1,3,5-trimethyluracil 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(1,3,5-trimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pfleiderer; Strauss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 612, p. 173,176,177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-1,3,5-trimethyluracil 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以16%的产率得到6-amino-1,3,5-trimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物。第50部分。5-取代的6-叠氮基-1,3-二甲基尿嘧啶与亲核试剂的光化学反应。嘧啶向1,3,5-三氮杂和乙内酰脲环系统的环转化

  摘要：

  已经研究了在亲核试剂存在下5-取代的6-叠氮尿嘧啶衍生物的光解作用。在胺存在下照射5-烷基-6-叠氮基嘧啶（3）引起环膨胀，得到1,3,5-三氮杂pine衍生物（7）。6-叠氮基-1,3,5-三甲基尿嘧啶（3a）在醇中的光解得到相应的6,6-二烷氧基-5-氨基-5,6-二氢尿嘧啶（8）。将化合物（3a）用水照射时，发生环收缩，得到3,5-二甲基乙内酰脲（9）。另一方面，仅在醇存在下，将6-叠氮基-5-氰基-1,3-二甲基尿嘧啶（4）转化为1,3,5-三氮杂a（13）。

  DOI：

  10.1039/p19840001719

文献信息

• High-Performance Liquid Chromatographic Analysis of Amino Acids in Ackee Fruit with Emphasis on the Toxic Amino Acid Hypoglycin A
  作者：K. D. Golden、O. J. Williams、Y. Bailey-Shaw

  DOI：10.1093/chromsci/40.8.441

  日期：2002.9.1

  High-performance liquid chromatography is used to determine the amino acid content of ripe and unripe ackee fruit. Specific emphasis is placed on the level of the toxic amino acid hypoglycin A (hyp-A) in the unripe and ripe ackee fruit and seed. Unripe samples are found to contain significantly higher quantities (P < 0.05) of hyp-A when compared with ripe samples. Uncooked unripe fruit is found to contain 124.4 ± 6.7 mg/100 g fresh weight and uncooked ripe fruit 6.4 ± 1.1 mg/100 g fresh weight. The seed of the uncooked unripe fruit is found to contain 142.8 ± 8.8 mg/100 g fresh weight, and the seed of uncooked ripe fruit has 106.0 ± 5.4 mg/100 g fresh weight. Boiling fruit in water for approximately 30 min is efficient in removing hyp-A from the edible arilli; however, low levels of 0.54 ± 0.15 mg/200 mL are detected in the water that was used to cook the ripe fruit. The average %recovery of the amino acids was 80.34%.

  高效液相色谱用于测定成熟和未成熟的阿基果中的氨基酸含量。特别强调未成熟和成熟阿基果及种子中有毒氨基酸氢糖酸A（hyp-A）的水平。与成熟样本相比，未成熟样本中发现的hyp-A含量显著更高（P < 0.05）。未熟阿基果在未烹煮状态下的含量为124.4 ± 6.7 mg/100 g鲜重，而成熟阿基果则为6.4 ± 1.1 mg/100 g鲜重。未成熟阿基果的种子含有142.8 ± 8.8 mg/100 g鲜重，而成熟阿基果的种子为106.0 ± 5.4 mg/100 g鲜重。将水果在水中煮约30分钟能有效去除可食用的果肉中的hyp-A；然而，在煮熟成熟水果的水中仍检测到低水平的0.54 ± 0.15 mg/200 mL。氨基酸的平均回收率为80.34%。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CHEMICAL WARFARE AGENT-INDUCED INJURIES
  申请人：HYDRA BIOSCIENCES, INC

  公开号：US20130303521A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Compounds and compositions for treating injuries caused by exposure to chemical warfare agents are described herein.

  本文描述了用于治疗因暴露于化学战剂而引起的损伤的化合物和组合物。
• DE938846
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HIROTA, KOSAKU;MARUHASHI, KAZUO;KITAMURA, NORIHIKO;ASAO, TETSUJI;SENDA, S+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 8, 1719-1723
  作者：HIROTA, KOSAKU、MARUHASHI, KAZUO、KITAMURA, NORIHIKO、ASAO, TETSUJI、SENDA, S+

  DOI：——

  日期：——
• Pyrimidine derivatives and related compounds. Part 50. Photochemical reaction of 5-substituted 6-azido-1,3-dimethyluracils with nucleophiles. Ring transformation of pyrimidine to 1,3,5-triazepine and hydantoin ring systems
  作者：Kosaku Hirota、Kazuo Maruhashi、Norihiko Kitamura、Tetsuji Asao、Shigeo Senda

  DOI：10.1039/p19840001719

  日期：——

  studied. Irradiation of 5-alkyl-6-azidouracils (3) in the presence of amines caused a ring expansion to give 1,3,5-triazepine derivatives (7). Photolysis of 6-azido-1,3,5-trimethyluracil (3a) in alcohols gave the corresponding 6,6-dialkoxy-5-amino-5,6-dihydrouracils (8). When compound (3a) was irradiated in water, a ring contraction occurred to afford 3,5-dimethylhydantoin (9). On the other hand, 6-azido-5-cyano-1

  已经研究了在亲核试剂存在下5-取代的6-叠氮尿嘧啶衍生物的光解作用。在胺存在下照射5-烷基-6-叠氮基嘧啶（3）引起环膨胀，得到1,3,5-三氮杂pine衍生物（7）。6-叠氮基-1,3,5-三甲基尿嘧啶（3a）在醇中的光解得到相应的6,6-二烷氧基-5-氨基-5,6-二氢尿嘧啶（8）。将化合物（3a）用水照射时，发生环收缩，得到3,5-二甲基乙内酰脲（9）。另一方面，仅在醇存在下，将6-叠氮基-5-氰基-1,3-二甲基尿嘧啶（4）转化为1,3,5-三氮杂a（13）。