4-chloro-1,3,5-trimethylpyrimidine-2,6(1H,3H)-dione | 34654-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-1,3,5-trimethylpyrimidine-2,6(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-chloro-1,3,5-trimethyluracil；6-chloro-1,3,5-trimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；6-chloro-1,3,5-trimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-Chlor-1,3,5-trimethyl-1H-pyrimidin-2,4-dion；1,3,5-trimethyl-6-chloro-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；4-Chlor-1,3,5-trimethyl-uracil；6-chloro-1,3,5-trimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 34654-85-8
• 化学式: C₇H₉ClN₂O₂
• 分子量: 188.614
• InChiKey: HRRKZXJGZGQLKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  237.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1,3,5-trimethylpyrimidine-2,6(1H,3H)-dione 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-amino-6,6-dimethoxy-1,3,5-trimethyl-5,6-dihydrouracil
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物。第50部分。5-取代的6-叠氮基-1,3-二甲基尿嘧啶与亲核试剂的光化学反应。嘧啶向1,3,5-三氮杂和乙内酰脲环系统的环转化

  摘要：

  已经研究了在亲核试剂存在下5-取代的6-叠氮尿嘧啶衍生物的光解作用。在胺存在下照射5-烷基-6-叠氮基嘧啶（3）引起环膨胀，得到1,3,5-三氮杂pine衍生物（7）。6-叠氮基-1,3,5-三甲基尿嘧啶（3a）在醇中的光解得到相应的6,6-二烷氧基-5-氨基-5,6-二氢尿嘧啶（8）。将化合物（3a）用水照射时，发生环收缩，得到3,5-二甲基乙内酰脲（9）。另一方面，仅在醇存在下，将6-叠氮基-5-氰基-1,3-二甲基尿嘧啶（4）转化为1,3,5-三氮杂a（13）。

  DOI：

  10.1039/p19840001719
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲基巴比妥酸 在 水 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-1,3,5-trimethylpyrimidine-2,6(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  High-Performance Liquid Chromatographic Analysis of Amino Acids in Ackee Fruit with Emphasis on the Toxic Amino Acid Hypoglycin A

  摘要：

  高效液相色谱用于测定成熟和未成熟的阿基果中的氨基酸含量。特别强调未成熟和成熟阿基果及种子中有毒氨基酸氢糖酸A（hyp-A）的水平。与成熟样本相比，未成熟样本中发现的hyp-A含量显著更高（P < 0.05）。未熟阿基果在未烹煮状态下的含量为124.4 ± 6.7 mg/100 g鲜重，而成熟阿基果则为6.4 ± 1.1 mg/100 g鲜重。未成熟阿基果的种子含有142.8 ± 8.8 mg/100 g鲜重，而成熟阿基果的种子为106.0 ± 5.4 mg/100 g鲜重。将水果在水中煮约30分钟能有效去除可食用的果肉中的hyp-A；然而，在煮熟成熟水果的水中仍检测到低水平的0.54 ± 0.15 mg/200 mL。氨基酸的平均回收率为80.34%。

  DOI：

  10.1093/chromsci/40.8.441

文献信息

• Pyrimidinedione compounds, method of producing the same and
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US05008267A1

  公开（公告）日：1991-04-16

  A pyrimidinedione derivative compound has a basic backbone in which a phenyl group part and a pyrimidinedione part are linked by a structure comprising an alkyl chain containing at least two nitrogen atoms. The pyrimidinedione derivative is useful for a medical treatment of cardiac arrhythmias.

  一种嘧啶二酮衍生物化合物具有一个基本的骨架，其中苯基部分和嘧啶二酮部分通过含有至少两个氮原子的烷基链连接。这种嘧啶二酮衍生物对治疗心律失常具有医疗用途。
• Uracil derivatives
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US06046329A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  Compounds of formula I, in which the substituents and symbols have the meanings indicated in the description, R5-HT.sub.1A -agonists and .alpha..sub.1 -adrenoceptor blockers. Compositions containing these compounds as active ingredients are useful for treating those diseases which can be treated by 5-HT.sub.1A agonists or by .alpha..sub.1 -adrenoreceptor blockers.

  公式I中的化合物，在其中取代基和符号具有描述中指示的含义，是R5-HT.sub.1A激动剂和α1-肾上腺素受体阻滞剂。含有这些化合物作为活性成分的组合物对于治疗那些可以通过5-HT.sub.1A激动剂或α1-肾上腺素受体阻滞剂治疗的疾病是有用的。
• Cardioactive aryloxypropanolamines
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04438128A1

  公开（公告）日：1984-03-20

  The present invention provides aryloxypropanolamines of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4, which may be the same or different, are hydrogen or halogen atoms or lower alkyl, cyano, carboxamido, hydroxyl, lower acyloxy, lower alkoxy, lower alkenyloxy or aryl lower alkoxy radicals, R.sub.5 and R.sub.6, which may be the same or different, are hydrogen atoms or lower alkyl radicals, X is a straight or branched alkylene chain containing 2 to 6 carbon atoms, A is a mono-, bi- or tricyclic heteroaromatic or hydroheteroaromatic radical or, when at least one of the symbols R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 is other than a hydrogen atom, may also be a phenyl radical, with the proviso that when A is a uracil-6-yl radical, the 5-position of the uracil moiety does not contain a hydrogen atom, R.sub.7, R.sub.8, R.sub.9, R.sub.10 and R.sub.11, which may be the same or different, are mono- or divalent substituents selected from hydrogen, halogen, nitro, hydroxylamino, amino, lower acylamino, lower alkylamino, di-(lower alkyl)-amino, hydroxyethylamino, di-(hydroxyethyl)-amino, hydroxyl, lower alkoxy, allyloxy, methoxy lower alkoxy, cyano, carboxamido, carboxy, lower alkoxycarbonyl, hydroxymethyl, lower alkoxymethyl, halomethyl, aminomethyl, lower acylaminomethyl, di-(lower alkyl)-aminomethyl, pyrrolidinomethyl, piperidinomethyl, di-(hydroxyethyl)-aminomethyl, morpholinomethyl, piperazinomethyl, 4-lower acylpiperazinomethyl, 4-lower alkylpiperazinomethyl, lower alkyl, lower alkenyl, 2-cyanoethyl, 2-(lower alkoxycarbonyl)-ethyl, 2-carboxyethyl, 2-hydroxyethyl, phenyl lower alkyl and phenyl, the phenyl radicals being optionally substituted with 1 or 2 hydroxyl or methoxy radicals, or from oxygen or sulphur; the optically-active forms and the racemic mixtures thereof, and the pharmacologically compatible salts thereof. The present invention also provides processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了一般式为：##STR1##的芳氧基丙醇胺，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4，可能相同或不同，是氢或卤素原子或低碳基、氰基、羧酰胺基、羟基、低酰氧基、低烷氧基、低烯氧基或芳基低烷氧基基团，R.sub.5和R.sub.6，可能相同或不同，是氢原子或低碳基基团，X是直链或支链烷基链，含有2至6个碳原子，A是单环、双环或三环杂芳基或羟杂芳基基团，或者当R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中至少有一个不是氢原子时，也可以是苯基基团，但是当A是尿嘧啶-6-基团时，尿嘧啶基团的5位不含氢原子，R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9、R.sub.10和R.sub.11，可能相同或不同，是来自氢、卤素、硝基、羟胺基、氨基、低酰胺基、低烷基氨基、二-(低烷基)-氨基、羟乙基氨基、二-(羟乙基)-氨基、羟基、低烷氧基、烯丙氧基、甲氧基低烷氧基、氰基、羧酰胺基、羧基、低烷氧基羧酰基、羟甲基、低烷氧甲基、卤甲基、氨基甲基、低酰氨基甲基、二-(低烷基)-氨基甲基、吡咯烷基甲基、哌啶基甲基、二-(羟乙基)-氨基甲基、吗啉基甲基、哌嗪基甲基、4-低酰基哌嗪基甲基、4-低烷基哌嗪基甲基、低烷基、低烯基、2-氰乙基、2-(低烷氧羰基)-乙基、2-羧乙基、2-羟乙基、苯基低烷基和苯基的单价或二价取代基，其中苯基基团可选地取代1或2个羟基或甲氧基，或来自氧或硫；其光学活性形式和其外消旋混合物，以及其药理兼容的盐。本发明还提供了制备这些化合物的方法和含有它们的制药组合物。
• Cardioactive pyrazole and imidazole aryloxypropanolamines
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04608383A1

  公开（公告）日：1986-08-26

  The present invention provides aryloxypropanolamines of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4, which may be the same or different, are hydrogen or halogen atoms or lower alkyl, cyano, carboxamide, hydroxyl, lower acyloxy, lower alkoxy, lower alkenyloxy or aryl lower alkoxy radicals, R.sub.5 and R.sub.6, which may be the same or different, are hydrogen atoms or lower alkyl radicals, X is a straight or branched alkylene chain containing 2 to 6 carbon atoms, A is a mono-, bi- or tricyclic heteroaromatic or hydroheteroaromatic radical or, when at least one of the symbols R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 is other than a hydrogen atom, may also be a phenyl radical, with the proviso that when A is a uracil-6-yl radical, the 5-position of the uracil moiety does not contain a hydrogen atom, R.sub.7, R.sub.8, R.sub.9, R.sub.10 and R.sub.11, which may be the same or different, are mono- or divalent substituents selected from hydrogen, halogen, notro, hydraxylamino, amino, lower acylamino, lower alkylamino, di-(lower alkyl)-amino, hydroxyethylamino, di-(hydroxyethyl)-amino, hydroxyl, lower alkoxy, allyloxy, methoxy lower alkoxy, cyano, carboxamido, carboxy, lower alkoxycarbonyl, hydroxymethyl, lower alkoxymethyl, halomethyl, aminomethyl, lower acylaminomethyl, halomethyl, aminomethyl, lower acylaminomethyl, di(lower alkyl)-aminomethyl, pyrrolidinomethyl, piperidinomethyl, di-(hydroxyethyl)-amino, hydroxyl, lower alkoxy, allyloxy, methoxy lower alkoxy, cyano, carboxamido, carboxy, lower alkoxycarbonyl, hydroxymethyl, lower alkoxymethyl, halomethyl, aminomethyl, lower acyaminomethyl, di-(lower alkyl)-aminomethyl, pyrrolidinomethyl, piperidinomethyl, di-(hydroxyethyl)-aminomethyl, morpholinomethyl, piperazinomethyl, 4-lower acylpiperazinomethyl, 4-lower alkylpiperazinomethyl, lower alkyl, lower alkenyl, 2-cyanoethyl, 2-hydroxyethyl, phenyl lower alkyl and phenyl, the phenyl radicals being optionally substituted with 1 or 2 hydroxyl or methoxy radicals, or from oxygen or sulphur; the optically-active forms and the racemic mixtures thereof, and the pharmacologically compatible salts thereof. The present invention also provides processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions containing them. These compounds are useful for the prophylaxis and combatting of cardiac and circulatory diseases.

  本发明提供了一般式为：##STR1## 的芳氧基丙醇胺，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4，可以相同或不同，是氢或卤素原子或低烷基、氰基、羧酰胺、羟基、低酰氧基、低烷氧基、低烯烃氧基或芳基低烷氧基基团，R.sub.5和R.sub.6，可以相同或不同，是氢原子或低烷基基团，X是含有2至6个碳原子的直链或支链烷基链，A是单环、双环或三环杂芳基或水杂芳基基团，或者当R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中至少有一个符号不是氢原子时，也可以是苯基基团，但前提是当A是尿嘧啶-6-基团时，尿嘧啶基团的5位不含有氢原子，R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9、R.sub.10和R.sub.11，可以相同或不同，是从氢、卤素、硝基、羟基氨基、氨基、低酰胺基、低烷基氨基、二（低烷基）氨基、羟乙基氨基、二（羟乙基）氨基、羟基、低烷氧基、烯丙氧基、甲氧基低烷氧基、氰基、羧酰胺基、羧基、低烷氧羰基、羟甲基、低烷氧甲基、卤甲基、氨基甲基、低酰胺基甲基、卤甲基、氨基甲基、低酰胺基甲基、二（低烷基）氨基甲基、吡咯烷基甲基、吡啶烷基甲基、二（羟乙基）氨基甲基、羟基、低烷氧基、烯丙氧基、甲氧基低烷氧基、氰基、羧酰胺基、羧基、低烷氧羰基、羟甲基、低烷氧甲基、卤甲基、氨基甲基、低酰胺基甲基、二（低烷基）氨基甲基、吡咯啉基甲基、哌嗪基甲基、4-低酰基哌嗪基甲基、4-低烷基哌嗪基甲基、低烷基、低烯基、2-氰基乙基、2-羟基乙基、苯基低烷基和苯基的单价或二价取代基，其中苯基基团可以选择性地取代1或2个羟基或甲氧基基团，或者从氧或硫；其光学活性形式和混合物，以及其药理学上相容的盐。本发明还提供了制备这些化合物的方法和含有它们的制药组合物。这些化合物对于预防和治疗心脏和循环系统疾病是有用的。
• Aryloxypropanolamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0042593A1

  公开（公告）日：1981-12-30

  Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel in der R1-C6 jeweils Wasserstoff, Alkyl oder ggf. weitere Substituenten, A einen Heterocyclus, X eine Alkylenkette und R7-R11 ein- oder zweibindige Reste, wie Wasserstoff, Halogen, Nitro usw. bzw. Sauerstoff oder Schwefel, bedeuten, haben cardiotone und/oder ß-rezeptoren-blockierende Wirkungen und können daher zur Behandlung und Prophylaxe von Herz- und Kreislauferkrankungen verwendet werden. Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arneimittel, die diese Verbindungen enthalten, werden beschrieben.

  通式如下的新化合物 其中 R1-C6 各为氢、烷基或可选的进一步取代基，A 为杂环，X 为亚烷基链，R7-R11 为单价或二价基，如氢、卤素、硝基等或氧或硫，具有强心和/或 ß 受体阻断作用，因此可用于治疗和预防心血管疾病。本文介绍了这些化合物的制备方法和含有这些化合物的药物。