aspergilsmin C | 123251-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: aspergilsmin C
• 英文别名: methylpatulin；4-methoxy-4H,6H-furo[3,2-c]pyran-2-one；4-Methoxy-4H,6H-furo[3,2-c]pyran-2-on；4-methoxy-4,6-dihydrofuro[3,2-c]pyran-2-one
• CAS: 123251-09-2
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: VPGCSEQPAOOVGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-73 °C
• 沸点：
  414.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微，超声处理），甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aspergilsmin C 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到棒曲霉素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Patulin and Its Cyclohexane Analogue from Furan.

  摘要：

  菌素橡黄素，一种来自青霉和曲霉菌的霉菌毒素，及其环己烷类似物通过呋喃衍生物的氧化，随后环化生成亚乙烯内酯环，实现了简明的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2167
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methoxycarbonylfuran-2-ylacetate 在 manganese(IV) oxide 、 calcium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 citrate buffer pH 8 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 aspergilsmin C
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Patulin and Its Cyclohexane Analogue from Furan.

  摘要：

  菌素橡黄素，一种来自青霉和曲霉菌的霉菌毒素，及其环己烷类似物通过呋喃衍生物的氧化，随后环化生成亚乙烯内酯环，实现了简明的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2167

文献信息

• Bergel et al., Journal of the Chemical Society, 1944, p. 415,420
  作者：Bergel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Patulin and Its Cyclohexane Analogue from Furan.
  作者：Masahiro TADA、Kazuhisa OHTSU、Kazuhiro CHIBA

  DOI：10.1248/cpb.42.2167

  日期：——

  Patulin, a mycotoxin from fungi of Penicillium and Aspergillis species, and its cyclohexane analogue were synthesized concisely via oxidation of furan derivatives, followed by cyclization to give a ylidenebutenolide ring.

  菌素橡黄素，一种来自青霉和曲霉菌的霉菌毒素，及其环己烷类似物通过呋喃衍生物的氧化，随后环化生成亚乙烯内酯环，实现了简明的合成。