methyl 3-methoxycarbonylfuran-2-ylacetate | 162337-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 3-methoxycarbonylfuran-2-ylacetate
• 英文别名: methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-furoate；methyl 3-(methoxycarbonyl)-2-furanacetate；methyl 3-(methoxycarbonyl)furan-2-acetate；methyl 3-methoxycarbonyl-2-furylacetate；methyl 3-methoxycarbonylfuran-2-acetate；methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 162337-80-6
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• 分子量: 198.175
• InChiKey: JIGKOCXNPDLBAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methoxycarbonylfuran-2-ylacetate 在 manganese(IV) oxide 、 calcium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 citrate buffer pH 8 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 棒曲霉素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Patulin and Its Cyclohexane Analogue from Furan.

  摘要：

  菌素橡黄素，一种来自青霉和曲霉菌的霉菌毒素，及其环己烷类似物通过呋喃衍生物的氧化，随后环化生成亚乙烯内酯环，实现了简明的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2167
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到methyl 3-methoxycarbonylfuran-2-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Patulin and Its Cyclohexane Analogue from Furan.

  摘要：

  菌素橡黄素，一种来自青霉和曲霉菌的霉菌毒素，及其环己烷类似物通过呋喃衍生物的氧化，随后环化生成亚乙烯内酯环，实现了简明的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2167

文献信息

• Benzoxazepinones and their use as squalene synthase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030078251A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  There is disclosed a compound represented by the formula [I]: 1 wherein R 1 is optionally substituted 1-carboxyethyl group, optionally substituted alkyl-sulfonyl group, optionally substituted (carboxy-cycloalkyl)-alkyl group, —X 1 —X 2 —Ar—X 3 —X 4 —COOH (wherein X 1 and X 4 are a bond or alkylene group, X 2 and X 3 are a bond, —O—, —S—, Ar is divalent aromatic group etc.), R 2 is alkyl group optionally substituted with alkanoyloxy group and/or hydroxy group, R 3 is alkyl group, and W is halogen atom, etc., or a salt thereof. The compound has the cholesterol lowering activity and the triglyceride lowering activity and is useful for preventing and/or treating hyperlipidemia.

  披露了一种由公式[I]表示的化合物： 1 其中R 1 是可选地取代的1-羧乙基，可选地取代的烷基亚磺酰基，可选地取代的(羧基环烷基)-烷基，—X 1 —X 2 —Ar—X 3 —X 4 —COOH(其中X 1 和X 4 是键或亚烷基，X 2 和X 3 是键，—O—，—S—，Ar是二价芳香族等)，R 2 是可选地由酰氧基和/或羟基取代的烷基，R 3 是烷基，W是卤素原子等，或其盐。该化合物具有降低胆固醇活性和降低甘油三酯活性，用于预防或治疗高脂血症。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SUMO ACTIVATING ENZYME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME D'ACTIVATION SUMO
  申请人：DUFFEY MATTHEW O

  公开号：WO2016004136A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I); or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein Y, Ra, Ra', Rb, Rc, X1, X2, X3, Rd, Z1, and Z2 have the values described herein and stereochemical configurations depicted at asterisked positions indicate absolute stereochemistry. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of Sumo Activating Enzyme (SAE). Further provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, cardiovascular, and neurodegenerative diseases or disorders.

  公开了公式(I)的化合物或其药物可接受的盐； 其中Y、Ra、Ra'、Rb、Rc、X1、X2、X3、Rd、Z1和Z2具有本文所述的值，并且星号位置表示的立体化学配置指示绝对立体化学。 根据本公开的化学实体可用作Sumo激活酶（SAE）的抑制剂。 进一步提供了包含本公开化合物的药物组合物以及使用该组合物治疗增殖性、炎症性、心血管和神经退行性疾病或病症的方法。
• Facile synthesis of novel 7-aminofuro- and 7-aminothieno[2,3-d]pyridazin-4(5H)-one and 4-aminophthalazin-1(2H)-ones
  作者：Gani Koza、Selbi Keskin、Merve Sinem Özer、Betül Cengiz、Ertan Şahin、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.010

  日期：2013.1

  of the ketoesters with hydrazine provided the hydrazone derivatives. An intramolecular cyclization in the presence of thionyl chloride formed a fused pyridazinone skeleton. Hydrolysis of the remaining ester groups and transformation of the acid functionalities to the acyl azides followed by Curtius rearrangement gave the isocyanates. Reaction of the isocyanates with methanol and water produced urethane

  我们在此报告新型化合物的合成，7-氨基呋喃-和7-氨基噻吩并[2,3 - d ]哒嗪-4（5 H）-one和4-氨基酞嗪-1（2 H）-由2-（2-甲氧基-2-氧代乙基）呋喃甲酸甲酯和噻吩-3-羧酸甲酯和2-（2-甲氧基-2-氧代乙基）苯甲酸甲酯开始。直接连接到芳环的酯官能团被区域特异性地转化成酸，而亚甲基被氧化成相应的酮酯。酮酯与肼的反应提供了derivatives衍生物。在亚硫酰氯存在下的分子内环化形成稠合的哒嗪酮骨架。其余酯基的水解和酸官能度向酰基叠氮化物的转化，然后Curtius重排，得到异氰酸酯。异氰酸酯与甲醇和水的反应分别生成氨基甲酸酯和氨基哒嗪酮衍生物。
• Regioselective Synthesis of the 5,6-Dihydro-4H-furo[2,3-c]pyrrol-4-one Skeleton: A New Class of Compounds
  作者：Gani Koza、Emrah Karahan、Metin Balci

  DOI：10.1002/hlca.200900448

  日期：——

  first preparation of the 5,6‐dihydro‐4H‐furo[2,3‐c]pyrrol‐4‐one (3) and its derivatives starting from methyl 3‐(methoxycarbonyl)furan‐2‐acetate (8). The ester functionality connected to the methylene group was regiospecifically converted to the desired monohydrazide 9. Conversion of 9 into the acyl azide 10 followed by Curtius rearrangement gave the corresponding isocyanate derivative 11 (Scheme 2). Reaction

  我们在此报告首次制备3，（甲氧基羰基）呋喃-2-乙酸甲酯（5），6-二氢-4 H-呋喃[2,3 - c ]吡咯-4-酮（3）及其衍生物8）。连接到亚甲基的酯官能团被区域特异性地转化为所需的一酰肼9。将9转化为酰基叠氮化物10，然后进行Curtius重排，得到相应的异氰酸酯衍生物11（方案2）。11与不同亲核试剂反应生成的氨基甲酸酯和脲衍生物（方案3））。分子内环化反应提供了目标化合物（方案5）。除去胺保护基形成标题化合物3。
• Regioselective synthesis of the 3,4-dihydrofuro[3,2-d]pyrimidin-2(1H)-one skeleton: a new class of compound
  作者：Gani Koza、Sevil Özcan、Ertan Şahin、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.090

  日期：2009.8

  hereby report the first preparation of the 3,4-dihydrofuro[3,2-d]pyrimidin-2(1H)-one skeleton formed by two controlled Curtius rearrangements of the corresponding acyl azides, prepared from 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)furan-3-carboxylate via the hydrazide. Rearrangement of the acyl azides followed by trapping by nucleophiles and intramolecular trapping provided the target compounds.

  我们在此报告3,4-二氢呋喃并[3,2- d ]嘧啶-2（1 H）-骨架的首次制备，该骨架由相应的酰基叠氮化物的两个受控库尔修斯重排形成，由2-（2-甲氧基（2-氧代乙基）呋喃-3-甲酸酯通过酰肼。酰基叠氮化物的重排，然后被亲核试剂捕获和分子内捕获提供了目标化合物。