(S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-1-one | 93643-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-1-one
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-1-one
• CAS: 93643-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: HYTGIQBFBOMDFH-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentan-1-one 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-1-one 、 (S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  水中硼的对映选择性共轭加成反应中非均相和均相铜（II）催化

  摘要：

  我们已经开发了Cu II催化的硼在水中与α，β-不饱和羰基化合物和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的对映体共轭加成反应。与先前报道的需要有机溶剂的Cu I催化相反，发现手性Cu II催化在水中有效地进行。已经开发了三种催化剂体系：催化剂。1：具有手性配体L 1的Cu（OH）2；猫。2：具有配体L1的Cu（OH）2和乙酸；和猫。3：具有配体L1的Cu（OAc）2。而猫。1是异构系统，猫。2和猫。3是同质系统。我们测试了27种α，β-不饱和羰基化合物和α，β-不饱和腈化合物，包括无环和环状α，β-不饱和酮，无环和环状β，β-二取代的烯酮，无环和环状α，β-不饱和酯（包括其β，β-二取代形式）和无环α，β-不饱和酰胺（包括其β，β-二取代形式）。我们找到那只猫。2和猫。图3显示了几乎所有底物的高产率和对映选择性。值得注意的是，没有报道过能以高收率和高对映选择性耐受所有这些底物的催化剂。异类猫。1

  DOI：

  10.1002/asia.201300997

文献信息

• Contrasting steric effects of the ketones and aldehydes in the reactions of the diisopinocampheyl enolborinates of methyl ketones with aldehydes
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Wei-chu Xu、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00969-0

  日期：1996.7

  representative series of aldehydes, both of differing steric requirements provides aldols whose enantiomeric purities depend on the steric requirements of both the ketones and the aldehydes. This study has shown that increasing the steric requirements of the R group in the ketones has a pernicious effect on the ee, while increasing the steric requirements of the R group in the aldehydes exerts a beneficial

  用具有代表性的一系列醛来处理具有代表性的一系列醛的具有代表性的甲基酮的二异硫代樟脑硼酸酯，提供了对映体纯度取决于酮和醛的立体要求的羟醛。这项研究表明，增加酮中R基团的空间需求量对ee具有有害作用，而增加醛基中R基团的空间需求量则对ee具有有益作用。
• HIGHLY ENANTIOSELECTIVE ALDOL REACTION OF METHYL KETONES<i>VIA</i>CHIRAL STANNOUS AZAENOLATES
  作者：Koichi Narasaka、Tetsuo Miwa、Hiroki Hayashi、Masako Ohta

  DOI：10.1246/cl.1984.1399

  日期：1984.8.5

  Chiral 1,3-oxazolidines are readily prepared from methyl ketones and chiral norephedrine. Formation of stannous azaenolates from the oxazolidines and reaction with aldehydes followed by removal of the chiral auxiliary lead to the aldol products in high level of enantiomeric purity.

  手性1,3-噁唑啉可以从甲基酮和手性去甲伪麻黄碱容易地制备得到。从噁唑啉形成锡的氮烯醇盐与醛反应，然后去除手性辅助基团，能够产生高度对映体纯的醛醇产物。
• Catalytic asymmetric aldol reaction of ketones and aldehydes using chiral calcium alkoxides
  作者：Takeyuki Suzuki、Noriyuki Yamagiwa、Yoshimi Matsuo、Shigeru Sakamoto、Kentaro Yamaguchi、Masakatsu Shibasaki、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00819-x

  日期：2001.7

  A chiral hydrobenzoin/Ca complex catalyzes the reaction of acetophenone and aliphatic aldehydes to give the corresponding aldol products in up to 91% ee.

  手性氢安息香/ Ca复合物催化苯乙酮与脂族醛的反应，得到相应的羟醛产物，其ee含量高达91％。
• Dicationic ((−)-sparteine)palladium-catalyzed enantioselective aldol reaction of aldehydes with 1-phenyl-1-trimethylsilyloxyethene, proceeding via a palladium enolate
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Yushi Takeshita、Yoshinori Tanaka、Takafumi Higaki、Yosuke Wada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.068

  日期：2006.6

  A dicationic ((−)-sparteine)palladium complex underwent a superior catalytic enantioselective aldol reaction of aldehydes with 1-phenyl-1-trimethylsilyloxyethene performing satisfactorily, starting with ((−)-sparteine)PdCl2 and AgSbF6 as catalyst precursors (1 mol % loading) in the presence of 3 Å molecular sieves over the reaction.

  特定的（（-）-天冬氨酸）钯配合物经历了醛与1-苯基-1-三甲基甲硅烷基氧化乙烯的良好催化对映选择性醛醇缩合反应，从（（-）-天冬氨酸）PdCl 2和AgSbF 6作为催化剂前体开始令人满意的表现（1在整个反应过程中，在3Å分子筛的存在下（摩尔百分含量）。
• Direct catalytic asymmetric aldol reactions promoted by a novel barium complex
  作者：Yoichi M.A. Yamada、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01120-4

  日期：1998.7

  A direct catalytic asymmetric aldol reaction of an aldehyde and an unmodified ketone promoted by an asymmetric barium complex has been achieved. The possible structure of the barium catalyst, BaB-M, which possesses the function of a Lewis acid and a Brønsted base, was characterized by LDI-TOFMS, 13C-NMR spectroscopy and extensive studies of reaction conditions.

  已经实现了由不对称钡络合物促进的醛和未改性酮的直接催化不对称醛醇缩合反应。钡催化剂BaB-M的可能结构具有路易斯酸和布朗斯台德碱的功能，通过LDI-TOFMS，13 C-NMR光谱和对反应条件的广泛研究来表征。