N-[2-(2-bromophenyl)-1,3-benzoxazol-5-yl]-2-phenylacetamide | 309292-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[2-(2-bromophenyl)-1,3-benzoxazol-5-yl]-2-phenylacetamide
• 英文别名: NBBPA
• CAS: 309292-64-6
• 化学式: C₂₁H₁₅BrN₂O₂
• mdl: MFCD01647504
• 分子量: 407.266
• InChiKey: JEGRBWHAMPYNLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)苯并噁唑-5-基胺 、 苯乙酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 N-[2-(2-bromophenyl)-1,3-benzoxazol-5-yl]-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用实验和理论程序通过溴光谱、抗菌和反应性研究对苯并恶唑衍生物进行改性

  摘要：

  摘要 本研究合成了 N-[2-(2-溴苯基)-1,3-苯并恶唑-5-基]-2-苯基乙酰胺 (NBBPA) 作为原始化合物，以评估其对代表性革兰氏阴性菌的抗菌活性。和革兰氏阳性菌，以及它们具有耐药性的临床分离物。微生物学结果表明，该化合物具有中等抗菌活性。研究还包括详细的 FT-IR、FT-拉曼和核磁共振实验和理论光谱表征，单、邻和三取代苯环的环呼吸模式的分配与文献数据一致。DFT 计算还用于基于分子轨道、电荷分布和电子密度分析来确定 NBBPA 分子的特定反应特性，这表明羰基和 NH 2 基团以及溴原子的反应重要性。DFT 计算也用于研究 NBBPA 分子对自氧化机制的敏感性，而分子动力学 (MD) 模拟用于研究水的影响。分子对接结果表明该化合物可能对 GyrB 复合物表现出抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.04.010

文献信息

• Modification of benzoxazole derivative by bromine-spectroscopic, antibacterial and reactivity study using experimental and theoretical procedures
  作者：V.V. Aswathy、Sabiha Alper-Hayta、Gözde Yalcin、Y. Sheena Mary、C. Yohannan Panicker、P.J. Jojo、Fatma Kaynak-Onurdag、Stevan Armaković、Sanja J. Armaković、Ilkay Yildiz、C. Van Alsenoy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.04.010

  日期：2017.8

  characterization and assignation of the ring breathing modes of the mono-, ortho- and tri-substituted phenyl rings is in agreement with the literature data. DFT calculations were also used to identify specific reactivity properties of NBBPA molecule based on the molecular orbital, charge distribution and electron density analysis, which indicated the reactive importance of carbonyl and NH 2 groups,

  摘要 本研究合成了 N-[2-(2-溴苯基)-1,3-苯并恶唑-5-基]-2-苯基乙酰胺 (NBBPA) 作为原始化合物，以评估其对代表性革兰氏阴性菌的抗菌活性。和革兰氏阳性菌，以及它们具有耐药性的临床分离物。微生物学结果表明，该化合物具有中等抗菌活性。研究还包括详细的 FT-IR、FT-拉曼和核磁共振实验和理论光谱表征，单、邻和三取代苯环的环呼吸模式的分配与文献数据一致。DFT 计算还用于基于分子轨道、电荷分布和电子密度分析来确定 NBBPA 分子的特定反应特性，这表明羰基和 NH 2 基团以及溴原子的反应重要性。DFT 计算也用于研究 NBBPA 分子对自氧化机制的敏感性，而分子动力学 (MD) 模拟用于研究水的影响。分子对接结果表明该化合物可能对 GyrB 复合物表现出抑制活性。