N-(prop-2-yn-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide | 1214921-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(prop-2-yn-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
• 英文别名: N-(2-Propyn-1-YL)-4-biphenylcarboxamide；4-phenyl-N-prop-2-ynylbenzamide
• CAS: 1214921-60-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: NLJNBZWFXAXEAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  430.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 ZnBr₂*C₆H₁₆N₂ 、 异丙基溴化镁 、 sodium ascorbate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.16h， 生成 2-[(1-n-hexyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-6-phenyl-3,4-di-n-propylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  三唑引导下铁催化的C–H / N–H活化：多功能炔烃环化

  摘要：

  铁催化的CH / N-H官能化是借助于模块化三唑酰胺实现的。炔烃环化允许方便地合成具有高水平的化学，位点和区域选择性的有价值的异喹诺酮骨架。

  DOI：

  10.1039/c7cc03376a
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(prop-2-yn-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  三唑引导下铁催化的C–H / N–H活化：多功能炔烃环化

  摘要：

  铁催化的CH / N-H官能化是借助于模块化三唑酰胺实现的。炔烃环化允许方便地合成具有高水平的化学，位点和区域选择性的有价值的异喹诺酮骨架。

  DOI：

  10.1039/c7cc03376a

文献信息

• Glycosyl triazoles as novel insect β-N-acetylhexosaminidase OfHex1 inhibitors: Design, synthesis, molecular docking and MD simulations
  作者：Lili Dong、Shengqiang Shen、Wei Chen、Huizhe Lu、Dongdong Xu、Shuhui Jin、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.032

  日期：2019.6

  furnacalis (Guenée) and inhibition of this enzyme has been considered a promising strategy for the development of eco-friendly pesticides. In this article, based on the structure of the catalytic domains of OfHex1, a series of novel glycosyl triazoles were designed and synthesized via Cu-catalyzed azide-alkyne [3+2] cycloaddition reaction. To investigate the potency and selectivity of these glycosyl triazoles

  昆虫酶GH20β-N-乙酰基-d-己糖胺酶OfHex1代表在农业害虫Ostrinia furnacalis（Guenée）中发现的一种重要的几丁质分解酶，对这种酶的抑制被认为是开发环保农药的一种有前途的策略。本文基于OfHex1催化结构域的结构，设计并通过Cu催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应合成了一系列新型糖基三唑。为了研究这些糖基三唑的效力和选择性，研究了对OfHex1和HsHexB（人β-N-乙酰基己糖胺酶B）的抑制活性。特别地，化合物17c（OfHex1，Ki ＝28.68μM； HsHexB，Ki＞100μM）显示出对OfHex1的合适的活性和选择性。此外，使用分子对接和MD模拟研究了OfHex1对17c的可能抑制机制。结构-活性关系结果以及形成的结合模式可能为新型OfHex1抑制剂的进一步开发提供有希望的见识。
• Cyclization of Propargylic Amides: Mild Access to Oxazole Derivatives
  作者：Jan P. Weyrauch、A. Stephen K. Hashmi、Andreas Schuster、Tobias Hengst、Stefanie Schetter、Anna Littmann、Matthias Rudolph、Melissa Hamzic、Jorge Visus、Frank Rominger、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/chem.200902472

  日期：2010.1.18

  the oxazole synthesis were developed and chelate ligands can be obtained. The use of Barluenga’s reagent offers a new and mild access to the synthetically valuable iodoalkylideneoxazoles from propargylic amides, this reagent being superior to other sources of halogens.

  研究了底物范围，金催化的恶唑合成的机理以及在侧链上具有不同脂族，芳族和官能团的底物。甚至具有多个炔丙基酰胺基团的分子也可以轻松转化，从而提供具有令人感兴趣的光学特性的二恶唑和三恶唑。此外，还研究了金（I）催化亚烷基的合成范围。这些恶唑合成的可分离中间体的进一步官能化得到了发展，并可以获得螯合配体。Barluenga试剂的使用为从炔丙基酰胺获得具有合成价值的碘代亚烷基新恶唑提供了一种新的，温和的途径，该试剂优于其他卤素来源。
• Zn(OTf)2-catalyzed, microwave-promoted synthesis of 2-substituted 5-methyloxazoles from propargylic amides
  作者：Alexander Safrygin、Dmitry Dar'in、Alexei Lukin、Anna Bakholdina、Alexander Sapegin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.011

  日期：2019.3

  The versatile conversion of propargylic amides to the respective 2-substituted 5-methyloxazoles was efficiently catalyzed by Zn(OTf)2 (5 mol%) under microwave irradiation in toluene. The method was applicable to a wide range of aliphatic, aromatic and heteroaromatic propargylic amides and thus represents a useful method which is complementary to the existing metal-catalyzed protocols, considering the

  在甲苯中微波辐射下，Zn（OTf）2（5 mol％）有效地催化炔丙基酰胺向2-取代的5-甲基恶唑的转化。该方法适用于多种脂族，芳族和杂芳族炔丙基酰胺，因此考虑到Zn（OTf）2的可用性，它是一种有用的方法，可作为对现有金属催化方案的补充。
• Synthesis of 2,2,2‐Trifluoroethyl Oxazoles, Oxazolines and Furans via Alkyne Oxytrifluoromethylation
  作者：Jia‐Jia Dong、Song‐Lin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201901405

  日期：2020.2.21

  This study reports an oxytrifluoromethylation method for construction of oxazoles and furans motif and the concurrent incorporation of a 2,2,2‐trifluoroethyl group at the aromatic C5‐position. High‐valent copper(III) trifluoromethyl compounds are crucial to this reaction that induces oxy‐trifluoromethylation of alkynes with a pendant amide/enol group functioning as the oxygen‐nucleophile. A wide substrate

  这项研究报告了一种氧三氟甲基化方法，用于构建恶唑和呋喃基序，并在芳族C5位上同时引入2,2,2-三氟乙基。高价的三氟甲基铜（III）对于此反应至关重要，该反应可诱导具有侧链酰胺/烯醇基团的炔烃的氧-三氟甲基化，并起氧亲核试剂的作用。高效率和宽泛的官能团耐受性证明了广泛的底物范围。完成了脱氢胆酸（一种复杂的药物化合物）的后期功能化，以显示该方法在实际药物设计中的潜力。
• 含恶唑环砜类化合物的制备方法
  申请人：温州大学新材料与产业技术研究院

  公开号：CN112538058B

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明公开了一种含恶唑环砜类化合物的制备方法及其净化提纯方法，其步骤包括：以N‑（丙‑2‑炔‑1‑基）苯甲酰胺化合物为底物，在底物中加入亚硫酸二甲酯，以1,4‑二氧六环为溶剂，并在氮气、相转移催化剂的催化下经加热反应制得粗产品，然后对粗产品进行净化提纯，首先对粗产品进行过滤、除溶剂，获得剩余物；对剩余物采用硅胶柱层析，经洗脱液淋洗，收集流出液；合并含有产物的流出液；对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有工艺流程简单、成本低、产率高的优点。