4-(tert-butyl) 1-methyl 2-phenylsuccinate | 847458-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(tert-butyl) 1-methyl 2-phenylsuccinate
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 1-O-methyl 2-phenylbutanedioate
• CAS: 847458-87-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: OWWRFFXGTNWRPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl) 1-methyl 2-phenylsuccinate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到4-甲氧基-4-氧代-3-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  在结构多样的底物上的硝化酶活性筛选：为有机合成提供生物催化工具

  摘要：

  针对25种结构多样的底物进行高通量的候选腈水解酶筛选，使我们能够创建125种经过实验验证的腈水解酶的广泛集合。通过基因组方法从700种多样的原核物种和一个作为亚硝化酶家族多样性代表的元基因组中选择了这些酶。通过提供大量经过测试的腈水解酶及其指定的底物，该酶标物的酶促筛选扩展了用于化学合成的生物催化工具箱。三个例子说明了我们酶的合成潜力。使用三个新的腈水解酶（其中两个来自腈水解酶）从相应的腈底物上合成了羧酸结构单元，β-取代的苯基丙酸，环状的γ-酮基羧酸和单腈一元羧酸Sphingomonas wittichii和一种来自Sumtrophobacter fumaroxidans的细菌。通过这三个实例，通过优化反应参数和制备型生物催化合成方法改善了腈水解酶的活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201098
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(tert-butyl) 1-methyl 2-phenylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALPHA V BETA 6 AND ALPHA V BETA 1 INTEGRIN INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRINE ALPHA V BÊTA 6 ET ALPHA V BÊTA 1 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了αVβ6和αVβ1整合素抑制剂，制备这种αVβ6和αVβ1整合素抑制剂的方法，αVβ6和αVβ1整合素抑制剂的药物组合物，以及通过向需要此类抑制剂的受试者投与αVβ6和αVβ1整合素抑制剂来治疗和/或预防各种医学疾病的方法。

  公开号：

  WO2022192545A1

文献信息

• 10.1016/j.ejmech.2024.116598
  作者：Sharma, Horrick、Mondal, Somrita、Urquiza, Uzziah、Esparza, Colter、Bartlett, Seth、Santa-Pinter, Landon、Hill, Hanna、White, Madalyn、Sharma, Pragya、Luckett-Chastain, Lerin、Cooper, Anne、Rasel, Mohammad、Gao, Philip、Battaile, Kevin P.、Shukla, Surendra K.、Lovell, Scott、Ihnat, Michael A.

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116598

  日期：——

  adenocarcinoma (PDAC). Despite some progress, current LDH inhibitors have poor structural and physicochemical properties or exhibit unfavorable pharmacokinetics that have hampered their development. The present study reports the synthesis and biological evaluation of a novel class of LDHA inhibitors comprising a succinic acid monoamide motif. Compounds and are structurally related analogs that demonstrated

  乳酸脱氢酶-A (LDHA) 是乳酸脱氢酶 (LDH) 的主要亚型，其过度表达并与胰腺导管腺癌 (PDAC) 的生存率低相关。尽管取得了一些进展，但目前的 LDH 抑制剂的结构和理化性质较差，或者表现出不利的药代动力学，从而阻碍了其发展。本研究报告了包含琥珀酸单酰胺基序的一类新型 LDHA 抑制剂的合成和生物学评价。化合物 和 是结构相关的类似物，可有效抑制 LDHA，IC 值分别为 46 nM 和 72 nM。我们解析了与 LDHA 结合的化合物的共晶结构，结果表明该化合物与 LDHA 四聚体的两个亚基之间的不同变构位点结合。 LDHA 的抑制与 MIA PaCa-2 胰腺癌细胞中乳酸产生的减少和糖酵解的减少相关。这些先导化合物可抑制人胰腺癌细胞系和患者来源的 3D 类器官的增殖，并与 OXPHOS 抑制剂苯乙双胍表现出协同细胞毒性作用。与目前的 LDHA 抑制剂不同，它具有适当的药代动力学和配体效率指标，口服生物利用度高达
• Preparation of Chiral 3-Arylpyrrolidines via the Enantioselective 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Fumaric Esters Catalyzed by Rh(I)/Chiral Diene Complexes
  作者：Yu-Chiang, Chung、Damodar Janmanchi、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/ol300980k

  日期：2012.6.1

  A highly efficient rhodium-catalyzed protocol for the preparation of 2-arylsuccinic esters and 3-arylpyrrolidines of high optical purity has been achieved. In the presence of 1 mol % of a chiral diene/Rh(I) catalyst, asymmetric addition of various arylboronic acids to di-fert-butyl fumarate (3c) provides the corresponding adducts in up to 99% yield and 94 -> 99.5% ee. Excellent enantioselectivities were also observed in the regio- and enantioselective conjugate addition of phenylboronic acid (4a) to compound 3e.
• [EN] AMINOPIPERIDINE AMIDE DERIVATIVES AS VLA-1 INTEGRIN ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'AMIDE D'AMINOPIPERIDINE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES D'INTEGRINE VLA-1 ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：ICOS CORP

  公开号：WO2005019177A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Compounds of formula (I) that are VLA-1 integrin antagonists are disclosed. Also disclosed are compositions containing such compounds and methods of using such compounds in treating diseases mediated, at least in part, by the VLA-1 integrin.
• Nitrilase Activity Screening on Structurally Diverse Substrates: Providing Biocatalytic Tools for Organic Synthesis
  作者：Carine Vergne-Vaxelaire、Franck Bordier、Aurélie Fossey、Marielle Besnard-Gonnet、Adrien Debard、Aline Mariage、Virginie Pellouin、Alain Perret、Jean-Louis Petit、Mark Stam、Marcel Salanoubat、Jean Weissenbach、Véronique De Berardinis、Anne Zaparucha

  DOI：10.1002/adsc.201201098

  日期：2013.6.17

  carboxylic acid building blocks, a β‐substituted phenylpropanoic acid, a cyclic γ‐keto carboxylic acid and a mononitrile monocarboxylic acid, were achieved from the corresponding nitrile substrates, using three new nitrilases (two from Sphingomonas wittichii and one from Syntrophobacter fumaroxidans). Improvements of nitrilase activities through the optimization of reaction parameters and the preparative

  针对25种结构多样的底物进行高通量的候选腈水解酶筛选，使我们能够创建125种经过实验验证的腈水解酶的广泛集合。通过基因组方法从700种多样的原核物种和一个作为亚硝化酶家族多样性代表的元基因组中选择了这些酶。通过提供大量经过测试的腈水解酶及其指定的底物，该酶标物的酶促筛选扩展了用于化学合成的生物催化工具箱。三个例子说明了我们酶的合成潜力。使用三个新的腈水解酶（其中两个来自腈水解酶）从相应的腈底物上合成了羧酸结构单元，β-取代的苯基丙酸，环状的γ-酮基羧酸和单腈一元羧酸Sphingomonas wittichii和一种来自Sumtrophobacter fumaroxidans的细菌。通过这三个实例，通过优化反应参数和制备型生物催化合成方法改善了腈水解酶的活性。
• [EN] ALPHA V BETA 6 AND ALPHA V BETA 1 INTEGRIN INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRINE ALPHA V BÊTA 6 ET ALPHA V BÊTA 1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DICE MOLECULES SV INC

  公开号：WO2022192545A1

  公开（公告）日：2022-09-15

  Provided herein are alpha V beta 6 and alpha V beta 1 integrin inhibitors, methods of making such alpha V beta 6 and alpha V beta 1 integrin inhibitors, pharmaceutical compositions of alpha V beta 6 and alpha V beta 1 integrin inhibitors, and methods of treating and/or preventing various medical disorders in a subject by administering to the subject in need thereof alpha V beta 6 and alpha V beta 1 integrin inhibitors.

  本文提供了αVβ6和αVβ1整合素抑制剂，制备这种αVβ6和αVβ1整合素抑制剂的方法，αVβ6和αVβ1整合素抑制剂的药物组合物，以及通过向需要此类抑制剂的受试者投与αVβ6和αVβ1整合素抑制剂来治疗和/或预防各种医学疾病的方法。