4-ethyl-5-hydroxymethyl-3-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 171260-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-ethyl-5-hydroxymethyl-3-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-Aethyl-5-hydroxymethyl-3-methyl-pyrrol-2-carbonsaeure-aethylester；ethyl 4-ethyl-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 171260-96-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: ZSSBOXXRFVNZJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  361.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-5-hydroxymethyl-3-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 5,5-亚甲基双(4-乙基-3-甲基-2-吡咯羧酸二乙酯)
  参考文献：
  名称：

  Siedel; Winkler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1943, vol. 554, p. 162,185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 iron(III) meso-tetrakis-(2,6-dichloro-3-sulfonatophenyl)-β-octachloroporphyrin chloride 盐酸 、 亚碘酰苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-ethyl-5-hydroxymethyl-3-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全卤化的水溶性金属卟啉氧化：在氧化2-甲基吡咯中的应用

  摘要：

  在碘代苯的存在下，高氯，磺化的金属卟啉1干净地氧化了取代的2-甲基吡咯2a – f，生成了相应的烯丙醇3a – f。

  DOI：

  10.1039/c39950002105

文献信息

• Oxidation of 2-methylpyrroles with perchlorinated iron(III) metalloporphyrin catalysts: a versatile synthesis of symmetric and asymmetric dipyrromethanes
  作者：Veranja Karunaratne、David Dolphin

  DOI：10.1139/v98-190

  日期：1998.10.1

  A variety of substituted 2-methylpyrroles (3-8) were oxidized using the metalloporphyrin catalysts iron(III) meso-tetra(2,6-dichloro-3-sulphonatophenyl)-β-octachloroporphyrin chloride 1 and iron(III) meso-tetra(2,6-dichlorophenyl)-β-octachloroporphyrin chloride 2 under very mild conditions. Treatment of the resulting allylic alcohols 3a-8a with α-free pyrroles 9 and 10 resulted in a very efficient

  各种取代的 2-甲基吡咯 (3-8) 使用金属卟啉催化剂氧化铁 (III) 内消旋四(2,6-二氯-3-磺基苯基)-β-八氯卟啉氯化物 1 和铁 (III) 内消旋四(2,6-二氯苯基)-β-八氯卟啉氯化物 2 在非常温和的条件下。用无α的吡咯9和10处理所得烯丙醇3a-8a导致非常有效地合成相应的二吡咯甲烷3b-8b和3c-8c。此外，上述烯丙醇与糠胺处理后生成新型(2-呋喃基甲基)-2-吡咯基甲基胺3d-8d。关键词：催化氧化，金属卟啉，吡咯，二吡咯甲烷，多卤化卟啉。