3-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one | 19081-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
• 英文别名: 1,2-Dihydro-2-(4-methylphenyl)-5-phenyl-3H-1,2,4-triazol-3-one；2-(4-methylphenyl)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 19081-61-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: HDQNSCQXPRYJKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰基-2-(4-甲基苯基)肼 在 四氯化碳 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium azide 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化氯化氢和NaN 3级联羰基合成1,2,4-三唑-3-酮

  摘要：

  已实现了钯催化的三组分羰基化反应，该反应可从酰氯和NaN 3合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮。该反应大概通过级联羰基化，酰基叠氮化物形成，Curtius重排和分子内亲核加成序列进行。以中等至优异的产率构建了各种结构多样的3 H -1,2,4-三唑-3-酮。1,2,3,5-三甲酸三苯酯（TFBen）被用作固体和方便的一氧化碳替代物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04167

文献信息

• Synthesis of 3<i>H</i>-1,2,4-Triazol-3-ones via NiCl₂-Promoted Cascade Annulation of Hydrazonoyl Chlorides and Sodium Cyanate
  作者：Shiying Du、Zuguang Yang、Jianhua Tang、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00568

  日期：2021.3.19

  A nickel-promoted cascade annulation reaction for the facile synthesis of 3H-1,2,4-triazol-3-ones from readily available hydrazonoyl chlorides and sodium cyanate has been developed. The transformation occurs through a cascade nickel-promoted intermolecular nucleophilic addition–elimination process, intramolecular nucleophilic addition, and a hydrogen-transfer sequence. The method has been successfully

  已经开发了镍促进的级联环化反应，用于从容易获得的酰肼基氯和氰酸钠容易地合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮。通过级联镍促进的分子间亲核加成-消除过程，分子内亲核加成和氢转移序列进行转化。该方法已成功应用于血管紧张素II拮抗剂的核心骨架的构建。
• Facile Access to a Variety of 2,5-Biaryl-1,2,4-triazol-3-ones via Regioselective N-Arylation of Triazolones
  作者：Ji-Yeon Park、Jung-Hyun Chae

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2143

  日期：2010.8.20

  A selective synthetic method of the 2,5-biaryltriazolones has been developed via copper-catalyzed N-arylation reaction. Aryltriazolones, which were readily prepared from commercially available compounds, were N-arylated to 2,5-biaryltriazolones with high regioselectivity. This approach allows for access to a variety of 2,5-biaryl-1,2,4-trizol-3-ones in a simple and practical manner.

  已开发了一种选择性合成2,5-双芳基三唑酮的方法，采用了铜催化的N-芳基化反应。芳基三唑酮可以从商用化合物中便捷制备，并以高区域选择性被N-芳基化为2,5-双芳基三唑酮。这种方法以简单和实用的方式提供了各种2,5-双芳基-1,2,4-三唑-3-酮的合成途径。
• The base-promoted cyclization of N-Boc arylimidrazone toward 1,2-dihydro 3H-1,2,4-triazol-3-ones
  作者：Xinyue Hu、Tingting Gong、Zhili Yao、Zhenlian Wang、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154910

  日期：2024.2
• US6492407B2
  申请人：——

  公开号：US6492407B2

  公开（公告）日：2002-12-10