2,4-diphenyl-3-oxobutyric acid methyl ester | 40195-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,4-diphenyl-3-oxobutyric acid methyl ester
• 英文别名: 2,4-diphenyl-acetoacetic acid methyl ester；2,4-Diphenyl-acetessigsaeure-methylester；Methyl-2,4-diphenylacetoacetat；Methyl 3-oxo-2,4-diphenylbutanoate
• CAS: 40195-49-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: LSMCJQFYFLVEFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸 、 2,4-diphenyl-3-oxobutyric acid methyl ester 生成 1.3-Dihydroxy-2-phenyl-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Schroeter, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 2704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4-diphenyl-3-oxobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙炔烷基三烷基甲硅烷基乙缩醛：合成，热解和NMR研究

  摘要：

  已经开发了两种合成乙烯酮烷基三烷基甲硅烷基缩醛（I）的通用方法。第一种通过二取代的丙二酸酯与钠/二甲苯的反应，另一种方法是通过使取代的乙酸酯的α-阴离子与三甲基氯硅烷反应。还制备了碳甲氧基乙烯酮甲基三甲基甲硅烷基乙缩醛（III）。二芳基乙烯酮甲基三甲基甲硅烷基乙缩醛的热解以良好的收率得到二芳基乙烯酮。该反应的机理已被确立为分子内采用18 O.烷基，芳基和二烷基烯酮methyltrimethylsilyl缩醛热解，得到烯酮烯酮缩醛加成化合物（II）。芳基烯缩醛（I）的光谱研究与偶极结构Ar 2 C -- C +一致（OMe）OSiMe 3。得出的一般结论是，围绕碳bond碳双键的旋转自由度由连接的取代基决定。光谱研究与其中甲氧甲氧基和三甲基甲硅烷基氧基为顺式的化合物（III）的通量行为一致。乙烯酮缩醛（I）大量断裂的结果与它们的热裂解相似。有趣的是，质谱仪中的乙烯酮-乙烯酮缩醛（II）被分解

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90475-3

文献信息

• Reactions of carbonyl compounds with Grignard reagents in the presence of cerium chloride
  作者：Tsuneo Imamoto、Nobuyuki Takiyama、Kimikazu Nakamura、Toshihiko Hatajima、Yasuo Kamiya

  DOI：10.1021/ja00194a037

  日期：1989.6

  The addition of Grignard reagents to ketones is significantly enhanced by cerium chloride with remarkable suppression of side reactions, particularly enolization. Some esters, which are prone to side reactions, also react readily with Grignard reagents in the presence of cerium chloride to give normal reaction products in reasonable to high yields.

  氯化铈显着增强了格氏试剂向酮中的添加，显着抑制了副反应，尤其是烯醇化。一些易于发生副反应的酯在氯化铈存在下也很容易与格氏试剂反应，以合理到高产率得到正常反应产物。
• Dependence of the Reactivities of Titanium Enolates on How They Are Generated:  Diastereoselective Coupling of Phenylacetic Acid Esters Using Titanium Tetrachloride
  作者：Yoshihiro Matsumura、Maiko Nishimura、Hiroyuki Hiu、Mitsuaki Watanabe、Naoki Kise

  DOI：10.1021/jo952204h

  日期：1996.1.1

  phenylacetic acid esters was easily achieved by treating the esters with TiCl(4) and then adding Et(3)N to the resulting solution. The products consisted of dl- and meso-2,3-diphenylsuccinic acid esters with the Claisen condensation product, and the ratio of these products depended on the reaction conditions. Reaction conditions suitable for high dl selectivity were determined, and a dimer of titanium enolate

  通过用TiCl（4）处理酯，然后将Et（3）N添加到所得溶液中，可以轻松实现苯乙酸酯的氧化偶联。产物由dl-和meso-2,3-二苯基丁二酸酯与Claisen缩合产物组成，这些产物的比例取决于反应条件。确定适合于高dl选择性的反应条件，并假定烯醇钛的二聚体作为负责高dl选择性的中间体。将选择性与已知的氧化偶合中的选择性进行比较，在已知的氧化偶合中，烯醇钛中间体是通过烯醇锂和甲硅烷基烯醇醚制备的。结果表明，烯醇钛中间体的反应性取决于其生成方式。
• USE OFCERIUM(III) CHLORIDE IN THE REACTIONS OF CARBONYL COMPOUNDS WITH ORGANOLITHIUMS OR GRIGNARD REAGENTS FOR THE SUPPRESSION OF ABNORMAL REACTIONS:1-BUTYL-1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-NAPHTHOL
  作者：Takeda, Nobuhiro、Imamoto, Tsuneo

  DOI：10.15227/orgsyn.076.0228

  日期：——
• Claisen Condensation of Methyl Esters
  作者：E. Earl Royals

  DOI：10.1021/ja01182a016

  日期：1948.2
• Walther; Schickler, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1897, vol. <2> 55, p. 355
  作者：Walther、Schickler

  DOI：——

  日期：——