2-O-methoxymethylbenzyl bromide | 73406-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-methoxymethylbenzyl bromide
• 英文别名: 1-(Bromomethyl)-2-(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 73406-52-7
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: UBDFQMYLNYONBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-methoxymethylbenzyl bromide 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N-环己基异丙基胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-benzyldihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  The Direct Synthesis of Isoflavans via a-Alkylation of Phenylacetates

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8149
• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxymethoxyphenyl)methanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.79 g的产率得到2-O-methoxymethylbenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  并苯的区域选择性氟化：分子电子能级和固态性质的定制

  摘要：

  控制能级：并四苯的部分氟化可以精确调节 HOMO 和 LUMO 能级。通过应用区域选择性合成策略，可以获得这种官能化并四苯，如单侧氟化的F 3 TET、F 4 TET 和F 5 TET 所证明的那样。这些材料的固态堆积和光电特性与其母体并苯的特性进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.202103653

文献信息

• Syntheses of cytotoxic novel arctigenin derivatives bearing halogen and alkyl groups on aromatic rings
  作者：Satoshi Yamauchi、Tuti Wukirsari、Yoshiaki Ochi、Hisashi Nishiwaki、Kosuke Nishi、Takuya Sugahara、Koichi Akiyama、Taro Kishida

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.070

  日期：2017.9

  lignano-9,9′-lactones (α,β-dibenzyl-γ-butyrolactone lignans), which showed the higher cytotoxicity than arctigenin, were synthesized. The well-known cytotoxic arctigenin showed activity against HL-60 cells (EC50 = 12 μM), however, it was inactive against HeLa cells (EC50 > 100 μM). The synthesized (3,4-dichloro, 2′-butoxy)-derivative 55 and (3,4-dichloro, 4′-butyl)-derivative 66 bearing the lignano-9

  合成了新的木质素-9,9'-内酯（α，β-二苄基-γ-丁内酯木脂素），其细胞毒性高于arctigenin。众所周知的细胞毒性artigenin对HL-60细胞具有活性（EC 50  = 12μM），但是对HeLa细胞没有活性（EC 50  > 100μM）。具有木质素-9,9'-内酯结构的合成的（3,4-二氯，2'-丁氧基）衍生物55和（3,4-二氯，4'-丁基）衍生物66的EC 50值为分别针对HL-60细胞10μM和9.4μM。对于HeLa细胞，衍生物66的EC 50值为27μM。通过将活性与相应的9,9'-环氧结构（四氢呋喃化合物）进行比较，表明了55和66的内酯结构对于更高活性的重要性。木质素9,9'-内酯芳香环上的取代基影响细胞毒性水平，差异超过10倍。
• Synthesis of new tricyclic thiolactams as potent antitumor agent for pancreatic cancer
  作者：Takuya Okada、Daisuke Minehira、Minetatsu Takada、Hirokazu Urata、Atsushi Kato、Isao Adachi、Yukiko Kurashima、Satoshi Kaji、Tsutomu Ogura、Shigeki Chiba、Hiroyasu Esumi、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.035

  日期：2016.6

  medium (NDM) and Dulbecco's modified Eagle's medium (DMEM) was evaluated against a human pancreatic cancer cell line PANC-1. Among the tested compounds, the 4'-hydroxy derivative 3d showed the most potent cytotoxicity in NDM (PC50 1.68μM) although the moderate preferential cytotoxicity (PC50 1.68μM in NDM vs PC50 20μM in DMEM). The 3'-hydroxy derivative 3e exhibited the most preferential cytotoxicity

  我们合成了新颖的三环硫代内酰胺2a-d，3d-k，在吲哚亚基的氮原子上具有苄基或取代的苄基取代基，并且它们在营养剥夺性培养基（NDM）和Dulbecco改良的Eagle培养基（DMEM）下的优先细胞毒性为针对人胰腺癌细胞系PANC-1进行了评估。在测试的化合物中，4'-羟基衍生物3d在NDM中表现出最强的细胞毒性（PC50为1.68μM），尽管中等程度的优先细胞毒性（在NDM中为PC501.68μM，而在DMEM中为PC5020μM）。3'-羟基衍生物3e表现出最优先的细胞毒性（NDM中的PC50为1.96μM，而DMEM中的30μM时抑制小于50％）。苄基2a和卤代苄基衍生物2b，c在NDM中无细胞毒性。此外，吲哚（10，PC50173.7μM），内酯（11，PC50131.7μM），内酰胺（12，PC5044.8μM）衍生物在NDM中显示出一周或中等的细胞毒性。这些结果表明苄基取代基和
• Stereoselective synthesis of isoflavonoids. (R)- and (S)-isoflavens
  作者：Marietjie Versteeg、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01147-8

  日期：1999.3

  α-Benzylation of (+)- and (−)-N-phenylacetyl imidazolidinones with 2-O-methoxy-methylbezyl bromides, followed by reductive removal of the chiral auxiliary and cyclization, afforded oxygenated isoflavans in excellent enantiomeric excess and yield.

  （+）-和（-）-N-苯基乙酰基咪唑啉酮与2 - O-甲氧基-甲基苄基溴的α-苄基化，然后还原除去手性助剂并环化，得到氧化的异黄烷醇，其对映异构体过量且收率优异。
• The first enantioselective synthesis of isoflavonoids: (R)- and (S)-isoflavans
  作者：Marietjie Versteeg、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira、Kenneth J. Swart

  DOI：10.1039/c39950001317

  日期：——

  α-Benzylation of (+)- and (–)-N-phenylacetyl imidazolidinones with 2-O-methoxymethylbenzyl bromide, followed by reductive removal of the chiral auxiliary and cyclization, leads to isoflavans in excellent enantiomeric excess and yield.

  (+)-和(-)-N-苯乙酰基咪唑烷酮与 2-O-甲氧基甲基溴化苄发生α-苄基化反应，然后还原去除手性助剂并进行环化反应，最终得到异黄酮，对映体过量，产量极高。
• N-(3-pyridylalkyl)sulfonamide derivative and pharmaceutical preparation containing thereof
  申请人：TERUMO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0501876A1

  公开（公告）日：1992-09-02

  Illustrative examples of the N-(3-pyridylalkyl)sulfonamide derivative are represented by the following formulae [II] and [III]: The derivatives are available for a thromboxane A₂ production inhibitor, a thromboxane A₂ antagonist, a prostaglandin H₂ antagonist, an anti-thrombus agent, a thrombus-preventing agent and an anti-allergy agent.

  N-(3-吡啶基烷基)磺酰胺衍生物的举例说明如下公式[II]和[III]所示：这些衍生物可用作血栓素A₂生成抑制剂、血栓素A₂拮抗剂、前列腺素H₂拮抗剂、抗血栓剂、预防血栓剂和抗过敏剂。