2-benzyldihydrobenzofuran | 13524-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-benzyldihydrobenzofuran
• 英文别名: (+/-)-2-benzyl-2,3-dihydrobenzofuran；2-benzyl-2,3-dihydrobenzofuran；2-benzyl-2,3-dihydro-benzofuran；2-benzyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 13524-66-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: AMDMDPCWTPCUJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyldihydrobenzofuran 在 吡啶 、 sodium 作用下， 生成 trans-3-Phenyl-1-(2-hydroxy-phenyl)-propen-1
  参考文献：
  名称：

  Gripenberg,J.; Hase,T., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1966, vol. 20, p. 1561 - 1570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-O-methoxymethylbenzyl bromide 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N-环己基异丙基胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-benzyldihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  The Direct Synthesis of Isoflavans via a-Alkylation of Phenylacetates

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8149

文献信息

• Ruthenium NHC Catalyzed Highly Asymmetric Hydrogenation of Benzofurans
  作者：Nuria Ortega、Slawomir Urban、Bernhard Beiring、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201107811

  日期：2012.2.13

  H2‐O‐T! Aromatic O‐heterocycles are a challenging substrates for asymmetric hydrogenation (H2). An in situ formed chiral N‐heterocyclic carbene (NHC) ruthenium complex allows the high yielding, completely regioselective, and highly asymmetric hydrogenation of substituted benzofurans at room Temperature, giving valuable 2,3‐dihydrobenzofurans (see scheme).

  H 2 ‐O‐T！芳族O杂环是不对称氢化（H 2）的具有挑战性的底物。原位形成的手性N-杂环卡宾（NHC）钌络合物可在T温度下以高收率，完全区域选择性和高度不对称氢化取代苯并呋喃，得到有价值的2,3-二氢苯并呋喃（参见方案）。
• Synthesis of chromans viaPd-catalyzed alkene carboetherification reactions
  作者：Amanda F. Ward、Yan Xu、John P. Wolfe

  DOI：10.1039/c1cc15880e

  日期：——

  A new method for the construction of 2-substituted and 2,2-disubstituted chromans via Pd-catalyzed carboetherification reactions between aryl/alkenyl halides and 2-(but-3-en-1-yl)phenols is described. These reactions effect formation of a C-O bond and a C-C bond to afford the chroman products in good yield, and also provide stereoselective access to tricyclic chroman derivatives.

  描述了一种通过 Pd 催化芳基/烯基卤化物和 2-(but-3-en-1-yl) 苯酚之间的碳醚化反应构建 2-取代和 2,2-二取代色满的新方法。这些反应影响 CO 键和 CC 键的形成，以高产率提供色满产物，并且还提供立体选择性获取三环色满衍生物。
• Photoreactions of <i>trans</i>-1-<i>o</i>-Hydroxyphenyl-2-phenylcyclopropane
  作者：Julio Delgado、Amparo Espinós、M. Consuelo Jiménez、Miguel A. Miranda、Heinz D. Roth、Rosa Tormos

  DOI：10.1021/jo981558g

  日期：1999.9.1

  Direct irradiation in methanol produced methanol adducts 8 and 9 instead of 2, 3, 4, or 7. Finally, acetone-sensitized irradiation of trans-1 resulted in geometric isomerization to cis-1; this result can be rationalized via a biradical intermediate.

  在各种实验条件下研究了反式-1-邻羟基苯基-2-苯基环丙烷反式-1的光化学。在环己烷中通过石英直接照射主要产生扩环产物：2-苯基-3,4-二氢-2H-苯并吡喃，2，2-苄基-2,3-二氢苯并呋喃，3和1-o-羟基苯基茚满。 4.通过分子内质子转移使主要产物2和3合理化。然而，3的很大一部分是通过对肉桂基苯酚5的开环而形成的。另一种产物邻-（α-环己基甲基）苯酚7暗示了反式-1的断裂和邻羟基苯卡宾的（正式）插入环己烷中。直接在甲醇中辐照可生成甲醇加合物8和9，而不是2、3、4或7。最后，丙酮敏化的trans-1辐照导致几何异构化为cis-1；
• Hypoglycemic thiazolidinediones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04703052A1

  公开（公告）日：1987-10-27

  Hypoglycemic 2,3-dihydro-5-benzo[b]furanyl-2,3-dihydro-5-benzo[b]thienyl-, 3,4-dihydro(2H)-6-benzopyranyl- and 6-thiochromanyl-thiazolidine-2,4-diones and pharmaceutically acceptable salts thereof, method for their use in treatment of hyperglycemic animals and pharmaceutical compositions containing them.

  低血糖2,3-二氢-5-苯并[b]呋喃基-2,3-二氢-5-苯并[b]噻吩基，3,4-二氢(2H)-6-苯并吡喃基和6-硫代色满基噻唑烷-2,4-二酮及其药学上可接受的盐，其在治疗高血糖动物方面的使用方法和包含它们的制药组成物。
• Competition between Cyclization and Dehalogenation in the Photochemistry of Cinnamylphenols with Halogen Substituents at the Phenolic and Styrenic Chromophores
  作者：M. Consuelo Jiménez、Miguel A. Miranda、Rosa Tormos

  DOI：10.1021/jo971621m

  日期：1998.2.1