diethyl 9H-carbazole-3,6-dicarboxylate | 3215-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 9H-carbazole-3,6-dicarboxylate
• CAS: 3215-42-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: ZHLUERBUZMUEJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 9H-carbazole-3,6-dicarboxylate 在 盐酸 、 铜 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 9-(2-amino-phenyl)-carbazole-3,6-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  399.尝试制备旋光性叔氮化合物。第一部分：1：9-亚苯基咔唑及其衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390001945
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis-(2-carboxy-benzoyl)-carbazole 在 喹啉 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 copper(II) oxide 作用下， 生成 diethyl 9H-carbazole-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  279.咔唑系列的弗里德尔-克来福特反应。第二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360001295

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Synthesis of Unsymmetrical and Highly Functionalized Carbazoles and Dibenzofurans from Biaryl Triazenes: Application for the Total Synthesis of Clausine C, Clausine R, and Clauraila A
  作者：Weijun Yang、Jun Zhou、Binjie Wang、Hongjun Ren

  DOI：10.1002/chem.201102802

  日期：2011.12.2

  A natural approach: A Lewis acid‐promoted nucleophilic aromatic substitution approach to the regioselective synthesis of highly substituted carbazoles and dibenzofurans has been developed. The annulation process is applied to the total synthesis of carbazole alkaloids clausine C, clausine R, and clauraila A (see scheme).

  一种自然方法：已开发出一种路易斯酸促进的亲核芳族取代方法，用于高度取代的咔唑和二苯并呋喃的区域选择性合成。环化工艺应用于咔唑生物碱克劳斯汀C，克劳斯汀R和克劳拉艾拉A的全合成（请参阅方案）。
• MODIFIER FOR AROMATIC POLYESTER AND AROMATIC POLYESTER RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：TABATA Masayoshi

  公开号：US20110224343A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides a modifier for aromatic polyesters which enhances the melt fluidity of aromatic polyesters without a significant decrease in the heat resistance of the aromatic polyesters, and an aromatic polyester resin composition including the modifier for aromatic polyesters. The present invention relates to a modifier for aromatic polyesters comprising polyhydric phenol residues and residues of aromatic polycarboxylic acid, acid halide or acid anhydride thereof, and the modifier comprises a material having a structure composed of a first residue selected from the group consisting of divalent residues represented by Formula (I): —Ar—W 1 x —Ar— and by Formula (II): —Ar—, the first residues being bonded to two identical or different second residues selected from the group consisting of monovalent residues represented by Formula (III): and monovalent residues represented by Formula (IV): —O—C(O)—R 7 —.

  本发明提供了一种用于芳香族聚酯的改性剂，可以增强芳香族聚酯的熔融流动性，而不明显降低芳香族聚酯的耐热性，以及包括该改性剂的芳香族聚酯树脂组合物。本发明涉及一种用于芳香族聚酯的改性剂，包括多羟基酚残基和芳香族多羧酸、酸卤或其酸酐残基，该改性剂包括具有以下结构的材料：第一残基，选择自由式(I)所代表的二价残基：—Ar—W1x—Ar—和自由式(II)所代表的：—Ar—，第一残基与选择自由式(III)所代表的单价残基：和自由式(IV)所代表的单价残基：—O—C(O)—R7—的两个相同或不同的第二残基结合。
• Assembly of metal–organic polyhedra into highly porous frameworks for ethene delivery
  作者：Ulrich Stoeck、Irena Senkovska、Volodymyr Bon、Simon Krause、Stefan Kaskel

  DOI：10.1039/c4cc07920e

  日期：——

  Two mesoporous MOFs (DUT-75 and DUT-76) with increased concentration of open metal sites and exceptional high ethene uptake were designed.

  设计了两种介孩子MOFs（DUT-75和DUT-76），其开放金属位点浓度增加，并具有异常高的乙烯吸附量。
• One-electron photooxidation of carbazole in the presence of carbon tetrachloride. Part I. Carbon tetrachloride and ethanol used as reaction media
  作者：Bogumil Zelent、Gilles Durocher

  DOI：10.1139/v82-143

  日期：1982.4.15

  transfer from carbazole to CCl4 molecule in the excited CT complex, is the primary photochemical reaction followed by an heterolytic dissociation of a C—Cl bond which gives rise to the primary photoproducts in the solvent cage [C+•Cl−ĊCl3]. Secondary photochemical reactions initiate transformation of the radical cation of carbazole in the solvent cage giving rise to the following intermediate species:The

  咔唑与四氯化碳在乙醇中的光化学反应产物已被分离和鉴定，并与在辐照后加入水和乙醇的咔唑在纯四氯化碳中的辐照溶液中的光产物一起被分离和鉴定。这使我们能够讨论咔唑-四氯化碳体系中二次光化学变化的复杂机制。我们提出在激发的 CT 复合物中从咔唑到 CCl4 分子的电子转移是主要的光化学反应，随后是 C-Cl 键的异解离解，从而在溶剂笼中产生主要的光产物 [C+•Cl−ĊCl3 ]。二次光化学反应引发溶剂笼中咔唑自由基阳离子的转化，产生以下中间体：这些瞬态产物：α、β 和 γi 的形成和进一步转化的可能性在很大程度上取决于反应介质的性质。根据反应生成热力学稳定的产物...
• Chemical Optimization of CBL0137 for Human African Trypanosomiasis Lead Drug Discovery
  作者：Baljinder Singh、Amrita Sharma、Naresh Gunaganti、Mitch Rivers、Pradip K. Gadekar、Brady Greene、Michael Chichioco、Carlos E. Sanz-Rodriguez、Courtney Fu、Catherine LeBlanc、Erin Burchfield、Nyle Sharif、Benjamin Hoffman、Gaurav Kumar、Andrei Purmal、Kojo Mensa-Wilmot、Michael P. Pollastri

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01767

  日期：2023.2.9

  The carbazole CBL0137 (1) is a lead for drug development against human African trypanosomiasis (HAT), a disease caused by Trypanosoma brucei. To advance 1 as a candidate drug, we synthesized new analogs that were evaluated for the physicochemical properties, antitrypanosome potency, selectivity against human cells, metabolism in microsomes or hepatocytes, and efflux ratios. Structure–activity/property

  咔唑 CBL0137 ( 1 ) 是针对人类非洲锥虫病 (HAT)（一种由布氏锥虫引起的疾病）药物开发的先导药物。为了将1作为候选药物，我们合成了新的类似物，并对其理化性质、抗锥虫效力、对人体细胞的选择性、微粒体或肝细胞中的代谢以及流出率进行了评估。类似物的结构-活性/性质分析揭示了八种具有更高或同等选择性指数的新化合物（ 5j 、 5t 、 5v 、 5w 、 5y 、 8d 、 13i和22e ）。根据总体化合物概况，选择化合物5v和5w在 HAT 小鼠模型中进行评估；虽然5v在 HAT 药物开发中表现出类似先导的特征，但5w显示缺乏疗效。这些研究的经验教训将为进一步优化 HAT 和其他适应症的咔唑提供信息。