(S)-2-hydroxymethyl-N-((S)-2-hydroxy-2-phenyl)-acetyl pyrrolidine | 102061-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxymethyl-N-((S)-2-hydroxy-2-phenyl)-acetyl pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-(hydroxymethyl)-1-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetyl]pyrrolidine；(2S)-2-hydroxy-1-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-phenylethanone
• CAS: 102061-04-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: XQICUDKBJNDWLK-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxymethyl-N-((S)-2-hydroxy-2-phenyl)-acetyl pyrrolidine 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 D-扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  手性3-羟基全氢吡咯并[2,1-c] [1,4]恶嗪-4-酮的合成和利用作为α-羟基羧酸对映选择性合成的新型前体

  摘要：

  报道了一种通过手性3-羟基-（3S，8aS）-全氢吡咯并[2,1-C] [1,4]恶嗪-4的亲核烷基化来对映合成几种α-羟基羧酸的新策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01530-5
• 作为产物：
  描述：

  二(苯乙酸)酸酐 在 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-hydroxymethyl-N-((S)-2-hydroxy-2-phenyl)-acetyl pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  α-羟基羧酸的不对称合成：使用2-磺酰基恶唑烷酮直接氧化手性酰胺烯酸酯

  摘要：

  描述了使用2-磺酰基氧杂氮丙啶将手性酰胺烯酸酯直接氧化成旋光扁桃酸。非对映选择性取决于抗衡离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89185-6

文献信息

• Photoinduced Electron Transfer (PET) Promoted Oxidative Activation of 1-(N-Benzyl-N-methylglycyl)-(S)-prolinol: Development of Novel Strategies Towards Enantioselective Syntheses of α-Amino Acids, TheirN-Methyl Derivatives and α-Hydroxy Acids Employing (S)-Prolinol as aRecyclable Chiral Auxiliary
  作者：Ganesh Pandey、Parthasarathi Das、P. Yella Reddy

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<657::aid-ejoc657>3.0.co;2-6

  日期：2000.2

  reagents and allyltrimethylsilane/TiCl 4 , provides 12a-d & 15 and 17a-c & 21, respectively, in a highly stereoselective manner. Hydrolysis of the resultant amides (12, 15, 17, and 21) provides α -amino acid derivatives (14) and α -hydroxy acids, respectively, in optically active form, along with the recovered (S)-prolinol chiral auxiliary in its recyclable form.

  1-(N-苄基-N-甲基甘氨酰)-(S)-脯氨醇 (1) 在干燥乙腈中的 PET 活化，利用 1,4-二氰基萘 (DCN) 作为光捕获电子受体和甲基紫精 (MV + + ) 作为电子转移介质，导致形成 3-[苄基（甲基）氨基]全氢吡咯并[2,1-c][1,4]oxazin-4-one (3)。当这种光解在乙腈水溶液中进行时，仅产生 3-羟基全氢吡咯并 [2,1-c][1,4]oxazin-4-one (4)。3 的形成可以通过 (S)-脯氨醇的 OH 部分对原位生成的亚胺阳离子中间体 (2) 进行分子内环化来合理化，而 4 是通过 2 水解然后缩醛化生成的。使用格氏试剂和烯丙基三甲基硅烷/TiCl 4 对 3 和 4 进行亲核烷基化，分别提供 12a-d & 15 和 17a-c & 21，以高度立体选择性的方式。所得酰胺（12、15、17和21）的水解分别提供旋光形式的α-氨基酸衍生物（
• Facile Synthesis of α-Hydroxy Amides and Esters by Direct Autoxidation of Their Titanium Enolates
  作者：Waldemar Adam、Markus Metz、Frank Prechtl、Michael Renz

  DOI：10.1055/s-1994-25524

  日期：——

  The autoxidation of titanium enolates 2, derived from amides and esters 1, afforded either directly the corresponding α-hydroxy carbonyl compounds 3 or, by variation of the reaction conditions, the γ-hydroxy β-keto ester 4 from ester 1g in good yields (64-85 %). Unfortunately, the chiral titanium enolate 2d exhibited a low diastereoselectivity (d.r. 67: 33) for this oxygen-transfer process.

  由酰胺和酯 1 生成的钛烯醇 2 的自氧化反应可以直接得到相应的δ-羟基羰基化合物 3，或者通过改变反应条件，由酯 1g 生成δ-羟基δ-²-酮酯 4，收率很高（64-85%）。 遗憾的是，手性钛烯醇 2d 在这个氧转移过程中表现出较低的非对映选择性（d.r. 67：33）。
• Asymmetric reactions of α-ketoacid-derived hemiacetals: Stereoselective synthesis of α-hydroxy acids
  作者：Sunil V. Pansare、R.Gnana Ravi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00914-4

  日期：1998.11

  N-Acylation of prolinol with alpha-ketoacid chlorides results in concomitant hemiacetalization of the alpha-keto amide by the prolinol hydroxyl group, (R) or (S) alpha-hydroxy acids are obtained with good enantiomeric excess by stereodivergent reduction of these hemiacetals. Reaction with Grignard reagents at ambient temperature furnishes (R) alpha-alkyl mandelic acids with good stereoselectivity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereodivergent Approach to α-Hydroxy Acids Involving Substrate Directed Reduction of α-Keto Amides
  作者：S Pansare

  DOI：10.1016/00404-0399(50)11528-

  日期：1995.8.14
• Electrochemically induced oxidative rearrangement of alkylidenemalonates
  作者：Michail N Elinson、Sergey K Feducovich、Gennady I Nikishin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00912-0

  日期：1998.11

  Alkylidenemalonates capable of double bond migration being electrolyzed in methanol or ethanol in the presence of alkali metal halides in an undivided cell equipped with Fe cathode are transformed into 2-alkyl-3,3-dimethoxyalkane-1,1-dicarboxylates in 70-90% yield via electrochemically induced oxidative rearrangement. Acidification of the reaction mixture after the electrolysis leads to the formation of 2-alkyl-3-oxoalkane-1,1-dicarboxylates. In the case of isobutylidenemalonate, the electrolysis intermediate dimethyl 3,3-dimethyl-2-methoxycyclopropane-1,1-dicarboxylate was isolated in 70% yield. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.