Isosparteine, alpha | 90-39-1

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗心律失常药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: Isosparteine, alpha
• 英文别名: (1R,2S,9S,10S)-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecane
• CAS: 90-39-1
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂
• 分子量: 234.38
• InChiKey: SLRCCWJSBJZJBV-XGUBFFRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  30.5°C
• 沸点：
  137-138 °C1 mm Hg(lit.)
• 比旋光度：
  D21 -16.4° (c = 10 in abs alc)
• 密度：
  1.02 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙醇（少许）
• LogP：
  3.210 (est)
• 保留指数：
  1701;1710;1712;1710;1706;1725;1725;1750

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3140
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

生物活性 (-)-Sparteine

(-)-Sparteine 是一种从豆科植物中分离得到的天然生物碱类化合物。体外研究表明，它是一种具有多种生物活性的物质。

用途

鹰爪豆碱存在于黄色和黑色羽扇豆中，同时也出现在其他羽扇豆属植物以及苏铁属和天竺葵属植物中。在治疗上，(-)-Sparteine 被用作催产剂，能够兴奋子宫、具有催产性能。此外，它还表现出抗心律失常作用，能降低心肌的应激性、减慢心率并抑制心脏收缩力。

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING CHEMICAL COMPOUNDS OF INTEREST BY NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION OF AROMATIC CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES SUPPORTING AT LEAST ONE ELECTRO-ATTRACTIVE GROUP
  申请人：Mortier Jacques

  公开号：US20120330056A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  A method for preparing aromatic carboxylic acid derivatives by nucleophilic aromatic substitution, involves reacting an aromatic carboxylic acid derivative supporting only one carboxyl function, or one of the salts thereof, the carboxylic acid derivative supporting, orthogonally to the carboxyl function, a leaving group which is a fluorine or chlorine atom or an alkoxy group, chiral or otherwise and, in the latter case, preferably a methoxy group; the carboxylic acid derivative being substituted by at least one electro-attractive group other than the leaving group, preferably by a fluorine atom, with a MNu reagent, wherein M is a metal and Nu an optionally chiral nucleophile, the nucleophilic aromatic substitution reaction being carried out without a catalyst and without a step of protecting/unprotecting the acid function of the initial compound, the method being selective in that the reaction leads to the formation of ketone derivatives in a very minority fashion during the reaction.

  一种制备芳香羧酸衍生物的方法，涉及将仅支持一个羧基功能或其盐之一的芳香羧酸衍生物，或者支持离去基（离去基是氟或氯原子或烷氧基，手性或非手性，在后一种情况下，最好是甲氧基）的芳香羧酸衍生物与至少一个电子亲和基团（不是离去基）进行取代，优选为氟原子，使用MNu试剂进行亲核芳香取代反应，其中M是金属，Nu是可选的手性亲核试剂，反应无需催化剂和保护/去保护初始化合物的酸性功能步骤，该方法具有选择性，反应过程中产生酮衍生物的比例非常小。

表征谱图