2,4-Dihydro-2-phenyl-9-propyl-3H-1,2,4-triazol-3-one | 28669-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4-Dihydro-2-phenyl-9-propyl-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 2-phenyl-5-propyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one；5-propyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one；1-Phenyl-3-propyl-1,2,4-triazol-5-on；3-Propyl-1-phenyl-1,2,4-triazolin-5-on；2-phenyl-5-propyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one；2-phenyl-5-propyl-4H-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 28669-28-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: KGWLKAMEZMPFQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143.5-144.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  175-178 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氨基甲酰氯 、 2,4-Dihydro-2-phenyl-9-propyl-3H-1,2,4-triazol-3-one 生成 dimethyl-carbamic acid-(2-phenyl-5-propyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl ester)
  参考文献：
  名称：

  DE844741

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  butyric acid N'-phenyl-hydrazide 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,4-Dihydro-2-phenyl-9-propyl-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Additive-Free Synthesis of 3H-1,2,4-Triazol-3-ones via a Formal [3+2] Cycloaddition Reaction of Hydrazonoyl Chlorides with KOCN

  摘要：

  摘要：本文介绍了一种直接快速合成1,5-二取代-3H-1,2,4-三唑-3-酮的方法，通过肼酰氯与KOCN的[3+2]环加成反应。该反应在室温下在EtOH中进行，无需任何碱和催化剂。 KCl是这种高效合成方法的唯一副产物，可以使用水分离后反应完成后沉淀的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738425

文献信息

• Rearrangement of 3,3-Disubstituted 1-Aryl-4,5-dihydro-5-oxo-3<i>H</i>-1,2,4-triazolium Tetrafluoroborates; Part 2. A Convenient Synthesis of 1,5-Annulated 1,2-Dihydro-2-phenyl-3<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-ones
  作者：Hubert Gstach、Patrick Seil

  DOI：10.1055/s-1990-27022

  日期：——

  1-Isocyanato-1-(phenylazo)cycloalkanes 3 react with tetrafluoroboric acid to yield 3-spiro substituted 4,5-dihydro-5-oxo-1-phenyl-3H-1,2,4-triazolium tetrafluoroborates 4. Compounds 4 rearrange with ring expansion in good yield to give, after basic workup, 1,5-annulated 1,2-dihydro-2-phenyl-3H-1,2, 4-triazol-3-ones 5.

  1-异氰酸基-1-(苯偶氮)环烷与四氟硼酸反应，生成3-螺取代的4,5-二氢-5-氧代-1-苯基-3H-1,2,4-三唑鎓四氟硼酸盐4。化合物4通过环扩张重排，在碱性后处理条件下，以良好产率得到1,5-并环的1,2-二氢-2-苯基-3H-1,2,4-三唑-3-酮5。
• Synthesis of 3<i>H</i>-1,2,4-Triazol-3-ones via NiCl₂-Promoted Cascade Annulation of Hydrazonoyl Chlorides and Sodium Cyanate
  作者：Shiying Du、Zuguang Yang、Jianhua Tang、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00568

  日期：2021.3.19

  A nickel-promoted cascade annulation reaction for the facile synthesis of 3H-1,2,4-triazol-3-ones from readily available hydrazonoyl chlorides and sodium cyanate has been developed. The transformation occurs through a cascade nickel-promoted intermolecular nucleophilic addition–elimination process, intramolecular nucleophilic addition, and a hydrogen-transfer sequence. The method has been successfully

  已经开发了镍促进的级联环化反应，用于从容易获得的酰肼基氯和氰酸钠容易地合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮。通过级联镍促进的分子间亲核加成-消除过程，分子内亲核加成和氢转移序列进行转化。该方法已成功应用于血管紧张素II拮抗剂的核心骨架的构建。
• 一种血管紧张肽和内皮肽受体拮抗剂及其应用
  申请人：深圳信立泰药业股份有限公司

  公开号：CN115745983A

  公开（公告）日：2023-03-07

  本发明属于化学药物技术领域，提供了一种兼为血管紧张肽和内皮肽受体拮抗剂化合物及其制备方法和医药用途。
• Rupe; Metz, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 1101
  作者：Rupe、Metz

  DOI：——

  日期：——
• GSTACH, HUBERT;SEIL, PATRICK, SYNTHESIS (BRD),(1990) N, C. 808-815
  作者：GSTACH, HUBERT、SEIL, PATRICK

  DOI：——

  日期：——