methyl β-hydroxy-α-phenylbutyrate | 71755-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl β-hydroxy-α-phenylbutyrate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-2-phenylbutanoate
• CAS: 71755-17-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: DLRCQTBFWKWOEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.3±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-hydroxy-α-phenylbutyrate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 erythro-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  有机铝催化的环氧化物重排是合成旋光性β-甲硅烷氧基醛的简便途径

  摘要：

  通过化学计量使用体积特别大的，亲氧性的甲基铝双（4-溴-2,6-二甲苯），可以实现导致β-甲硅烷氧基醛的环氧甲硅烷基醚的新型立体控制重排-丁基苯氧化物（MABR）在温和的条件下。与烯丙醇的Sharpless不对称环氧化反应结合使用，这种重排代表了一种合成各种旋光性β-羟基醛的新方法，这些化合物是天然产物合成中的有用中间体。改性的有机铝试剂MABR还适用于将各种简单的环氧化物高效高效地转化为羰基化合物。此外，新设计了用于环氧甲硅烷基醚以及简单的环氧化物的重排的催化形式。已经用各种环氧底物阐明了该催化方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96153-8
• 作为产物：
  描述：

  (1-methoxy-2-phenylvinyloxy)trimethylsilane 、 乙醛 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以51%的产率得到methyl β-hydroxy-α-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯啉酮作为 Rhazinilam 类似物的高级中间体的合成和转化的合成策略

  摘要：

  具有固定二面角的 rhazinilam 的联芳核心结构是其独特的体外细胞毒活性的关键因素。大多数相关的天然产物是氧化形式的 rhazinilam。用吡咯啉酮环代替敏感的吡咯环是我们对罗嗪类似物的初步策略的基础。为了这个目标，研究了与向山羟醛反应和施陶丁格反应交叉的序列变体。将适当取代的苯乙酮与 O-甲基 O-三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛反应以良好至极好的产率得到吡咯啉酮 8a 和 8b。这些中间体可以通过四个高产率步骤转化为吡咯前体 7a-c，其中包含构建 rhazinilam 环 A、B 和 C 所需的所有原子。我们的研究表明这些中间体缺乏稳定性。描述了针对该中心联芳基核结构的替代合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402903

文献信息

• Tomioka, Hideo; Okuno, Hiroshi; Izawa, Yasuji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 1636 - 1641
  作者：Tomioka, Hideo、Okuno, Hiroshi、Izawa, Yasuji

  DOI：——

  日期：——
• ITOH, TOSHIYUKI;KURODA, KEIKO;TOMOSADA, MIKI;TAKAGI, YUMIKO, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 797-804
  作者：ITOH, TOSHIYUKI、KURODA, KEIKO、TOMOSADA, MIKI、TAKAGI, YUMIKO

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Strategies for the Synthesis and Transformation of Substituted Pyrrolinones as Advanced Intermediates for Rhazinilam Analogues
  作者：Inga Kholod、Olivier Vallat、Ana-Maria Buciumas、Antonia Neels、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/ejoc.201402903

  日期：2014.12

  The biaryl core structure of rhazinilam with its fixed dihedral angle is a pivotal element for its unique in vitro cytotoxic activity. Most of the related natural products are oxidized versions of rhazinilam. Replacing the sensitive pyrrole ring by a pyrrolinone ring is the basis of our initial strategy towards rhazinilam analogues. With this goal, variants of the sequence crossed Mukaiyama aldol reaction

  具有固定二面角的 rhazinilam 的联芳核心结构是其独特的体外细胞毒活性的关键因素。大多数相关的天然产物是氧化形式的 rhazinilam。用吡咯啉酮环代替敏感的吡咯环是我们对罗嗪类似物的初步策略的基础。为了这个目标，研究了与向山羟醛反应和施陶丁格反应交叉的序列变体。将适当取代的苯乙酮与 O-甲基 O-三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛反应以良好至极好的产率得到吡咯啉酮 8a 和 8b。这些中间体可以通过四个高产率步骤转化为吡咯前体 7a-c，其中包含构建 rhazinilam 环 A、B 和 C 所需的所有原子。我们的研究表明这些中间体缺乏稳定性。描述了针对该中心联芳基核结构的替代合成方法。
• Organoaluminum-catalyzed rearrangement of epoxides a facile route to the synthesis of optically active β-siloxy aldehydes
  作者：Keiji Maruoka、Takashi Ooi、Shigeru Nagahara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96153-8

  日期：1991.8

  Used in combination with the Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohols, this rearrangement represents a new approach to the synthesis of various optically active β-hydroxy aldehydes, useful intermediates in natural product synthesis. The modified organoaluminum reagent, MABR is also applicable to the transformation of a variety of simple epoxides to carbonyl compounds with high efficiency

  通过化学计量使用体积特别大的，亲氧性的甲基铝双（4-溴-2,6-二甲苯），可以实现导致β-甲硅烷氧基醛的环氧甲硅烷基醚的新型立体控制重排-丁基苯氧化物（MABR）在温和的条件下。与烯丙醇的Sharpless不对称环氧化反应结合使用，这种重排代表了一种合成各种旋光性β-羟基醛的新方法，这些化合物是天然产物合成中的有用中间体。改性的有机铝试剂MABR还适用于将各种简单的环氧化物高效高效地转化为羰基化合物。此外，新设计了用于环氧甲硅烷基醚以及简单的环氧化物的重排的催化形式。已经用各种环氧底物阐明了该催化方法的范围和局限性。